[1,3]thiazolo[4,5-b]pyrazine-2(3H)-thione | 87444-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: [1,3]thiazolo[4,5-b]pyrazine-2(3H)-thione
• 英文别名: Thiazolo[4,5-b]pyrazine-2(3H)-thione；3H-[1,3]thiazolo[4,5-b]pyrazine-2-thione
• CAS: 87444-22-2
• 化学式: C₅H₃N₃S₂
• 分子量: 169.231
• InChiKey: XEAYWXALSDKPEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,3]thiazolo[4,5-b]pyrazine-2(3H)-thione 在 磺酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以53%的产率得到2-氯噻唑并[4,5-B]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Thiazolopyridin-2-yloxy-phenyl and thiazolopyrazin-2-yloxy-phenyl amines as modulators of leukotriene A4 hydrolase

  摘要：

  描述了噻唑吡啶-2-氧基苯基和噻唑吡嗪-2-氧基苯基胺化合物，这些化合物可作为LTA4水解酶（LTA4H）调节剂。这些化合物可以用于制备药物组合物，用于调节LTA4H并治疗由LTA4水解酶活性介导的疾病状态、疾病和症状。

  公开号：

  US20090258854A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氨基吡嗪 、 potassium ethyl xanthogenate 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到[1,3]thiazolo[4,5-b]pyrazine-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Thiazolopyridin-2-yloxy-phenyl and thiazolopyrazin-2-yloxy-phenyl amines as modulators of leukotriene A4 hydrolase

  摘要：

  描述了噻唑吡啶-2-氧基苯基和噻唑吡嗪-2-氧基苯基胺化合物，这些化合物可作为LTA4水解酶（LTA4H）调节剂。这些化合物可以用于制备药物组合物，用于调节LTA4H并治疗由LTA4水解酶活性介导的疾病状态、疾病和症状。

  公开号：

  US20090258854A1

文献信息

• Purine analogues as amplifiers of phleomycin. VIII. Some Thiazolo[4,5-b]pyrazines and related compounds
  作者：GB Barlin

  DOI：10.1071/ch9830983

  日期：——

  The preparations of a series of thiazolo[4,5-b]pyrazines by ring closure of 3-aminopyrazine-2-thiols with orthoesters, and potassium ethyl xanthate are described. 2-Amino-5-bromopyrazine-3-thiol with potassium ethyl xanthate gave both 6-bromothiazolo[4,5-b]pyrazine-2-thiol and thiazolo[4,5-b]- pyrazine-2,6-dithiol. Various S-alkyl derivatives are reported. As amplifiers of phleomycin, 2-(5,6-dimethylthiazolo[4,5-b]pyrazin-2-yltho)- NN-dimethylethylamine, 2-6- (2-dimethylamino- ethylthio)thiazolo[4,5-b]pyrazin-2-ylthio)-N,N-dimethylethylamine, and N,N-dimethyl-2-(2-methyl- thiazolo[4,5-b]pyrazin-6-ylthio)ethylamine each showed moderate activity.

  制备一系列噻唑并[4,5-b]吡嗪 一系列噻唑并[4,5-b]吡嗪的制备方法 的制备方法、 描述了 3-氨基吡嗪-2-硫醇与原酯和黄原酸乙酯钾的环封制备方法。 2-氨基-5-溴吡嗪-3-硫醇与黄原酸乙酯钾 得到了 6-溴噻唑并[4,5-b]吡嗪-2-硫醇和噻唑并[4,5-b]-吡嗪-2,6-二酮。 吡嗪-2,6-二硫醇。报告中还提到了各种 S-烷基衍生物。作为放大 2-(5,6-二甲基噻唑并[4,5-b]吡嗪-2-基硫基)-NN-二甲基乙胺是一种新的苯霉素放大剂。 NN-二甲基乙胺、2-6-（2-二甲基氨基-乙硫基）噻唑并[4,5-b]吡嗪-2-硫基）-N,N-二甲基乙胺和 N,N-二甲基-2-（2-甲基-噻唑并[4,5-b]吡嗪-6-硫基）乙胺均显示出适度的活性。 乙胺均显示出中等程度的活性。
• Discovery of Orally Available Retinoic Acid Receptor-Related Orphan Receptor γ-t/Dihydroorotate Dehydrogenase Dual Inhibitors for the Treatment of Refractory Inflammatory Bowel Disease
  作者：Ji-An Chen、Hui Ma、Zehui Liu、Jinlong Tian、Sisi Lu、Wenqing Fang、Shuyin Ze、Weiqiang Lu、Qiong Xie、Jin Huang、Yonghui Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01746

  日期：2022.1.13

  Inflammatory bowel disease (IBD) is a multifactorial autoimmune disease, representing a major clinical challenge. Herein, a strategy of dual-targeting approach employing retinoic acid receptor-related orphan receptor γ-t (RORγt) and dihydroorotate dehydrogenase (DHODH) was proposed for the treatment of IBD. Dual RORγt/DHODH inhibitors are expected not only to reduce RORγt-driven Th17 cell differentiation

  炎症性肠病 (IBD) 是一种多因素自身免疫性疾病，是一项重大的临床挑战。在此，提出了一种采用视黄酸受体相关孤儿受体γ-t（RORγt）和二氢乳清酸脱氢酶（DHODH）的双靶向方法治疗IBD的策略。预计双重 RORγt/DHODH 抑制剂不仅可以减少 RORγt 驱动的 Th17 细胞分化，还可以减轻 T 细胞的扩增和活化，从而增强抗炎作用。从 2-氨基苯并噻唑 hit 1开始，一系列 2-氨基四氢苯并噻唑被发现是有效的双重 RORγt/DHODH 抑制剂。化合物14d以 IC 50脱颖而出RORγt 的值为 0.110 μM，DHODH 的值为 0.297 μM。在可接受的小鼠药代动力学特征下，14d表现出显着的体内抗炎活性，并且剂量依赖性地减轻了葡聚糖硫酸钠 (DSS) 诱导的小鼠急性结肠炎的严重程度。总之，本研究为开发治疗 IBD 的治疗剂提供了一个新的框架。
• Thyazolopyridin-2-yloxy-phenyl and thiazolopyrazin-2-yloxy-phenyl amines as modulators of leukotriene A4 hydrolase
  申请人：Bacani Genesis M.

  公开号：US20110159563A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  Thiazolopyridin-2-yloxy-phenyl and thiazolopyrazin-2-yloxy-phenyl amine compounds are described, which are useful as LTA4 hydrolase (LTA4H) modulators. Such compounds may be used in pharmaceutical compositions and methods for modulation of LTA4H and for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by LTA4 hydrolase activity.

  本文介绍了一种Thiazolopyridin-2-yloxy-phenyl和thiazolopyrazin-2-yloxy-phenyl胺类化合物，这些化合物可用作LTA4水解酶（LTA4H）调节剂。这些化合物可以用于制备药物组合物和方法，用于调节LTA4H并治疗由LTA4水解酶活性介导的疾病状态、疾患和病情。
• Compounds with two fused bicyclic heteroaryl moieties as modulators of leukotriene A4 hydrolase
  申请人：Bacani Genesis

  公开号：US08399465B2

  公开（公告）日：2013-03-19

  Compounds with two fused bicyclic heteroaryl moieties and their pharmaceutical compositions, and methods of using them as leukotriene A4 hydrolase (LTA4H) modulators and for the treatment of diseases, disorders and conditions mediated by LTA4H.

  具有两个融合的双环杂环芳基基团的化合物及其制药组合物，以及将其用作白三烯A4水解酶（LTA4H）调节剂的方法，以及用于治疗由LTA4H介导的疾病，疾病和状况的方法。
• COMPOUNDS WITH TWO FUSED BICYCLIC HETEROARYL MOIETIES AS MODULATORS OF LEUKOTRIENE A4 HYDROLASE
  申请人：Bacani Genesis

  公开号：US20100292208A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  Compounds with two fused bicyclic heteroaryl moieties and their pharmaceutical compositions, and methods of using them as leukotriene A 4 hydrolase (LTA 4 H) modulators and for the treatment of diseases, disorders and conditions mediated by LTA 4 H.

  具有两个融合的杂环芳基基团的化合物及其制药组合物，以及将它们用作白三烯A4水解酶（LTA4H）调节剂的方法，以及用于治疗由LTA4H介导的疾病，障碍和情况的方法。