2-氨基-5-氟-6-苯基-4(3H)-嘧啶酮 | 106791-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-氨基-5-氟-6-苯基-4(3H)-嘧啶酮
• 英文名称: 2-amino-5-fluoro-6-phenylpyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 5-fluoro-6-phenylisocytosine；2-Amino-5-fluoro-6-phenyl-4(3H)-pyrimidinone；2-amino-5-fluoro-4-phenyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 106791-94-0
• 化学式: C₁₀H₈FN₃O
• 分子量: 205.191
• InChiKey: FOMOQFZAACKUMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  276-278 °C
• 沸点：
  345.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-氟-6-苯基-4(3H)-嘧啶酮 在 三氯氧磷 作用下， 生成 4-chloro-5-fluoro-6-phenyl-2-pyrimidinamine
  参考文献：
  名称：

  4-substituted-6-aryl-pyrimidine compounds

  摘要：

  本发明描述了式IA中的4-氮杂环-5-取代/未取代6-芳基嘧啶化合物的合成和抗肿瘤用途，以及式IB中的N'-[2-(1-氮杂环)乙基]-6-芳基-2,4-嘧啶二胺，以及4-氯或溴-5-取代/未取代-6-芳基嘧啶。

  公开号：

  US04795812A1
• 作为产物：
  描述：

  (1Z)-2-偶氮基-1-乙氧基-3-氧代-3-苯基-1-丙烯-1-醇 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-氨基-5-氟-6-苯基-4(3H)-嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-arylisocytosines and their potential for hydrogen bonding interactions

  摘要：

  The synthesis of a number of 6-arylisocytosines, including linked bis-isocytosines, from the reaction of guanidine with beta-ketoesters is described. The compounds were investigated for their ability to form hydrogen-bonded structural networks, and for their potential interactions with the telomeric quadruplex forming sequence AGGG(TTAGGG)(3). (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.084

文献信息

• HTS followed by NMR based counterscreening. Discovery and optimization of pyrimidones as reversible and competitive inhibitors of xanthine oxidase
  作者：Johan Evenäs、Fredrik Edfeldt、Matti Lepistö、Naila Svitacheva、Anna Synnergren、Britta Lundquist、Mia Gränse、Anna Rönnholm、Mikael Varga、John Wright、Min Wei、Sherrie Yue、Junfeng Wang、Chong Li、Xuan Li、Gang Chen、Yong Liao、Gang Lv、Ann Tjörnebo、Frank Narjes

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.01.050

  日期：2014.3

  based inhibitors of xanthine oxidase is described. After a high-throughput screening campaign, an NMR based counterscreen was used to distinguish actives, which interact with XO in a reversible manner, from assay artefacts. This approach identified pyrimidone 1 as a reversible and competitive inhibitor with good lead-like properties. A hit to lead campaign gave compound 41, a nanomolar inhibitor of hXO

  描述了新型，非嘌呤的黄嘌呤氧化酶抑制剂的鉴定。经过高通量筛选活动后，基于NMR的反筛选用于区分活性物，这些活性物以可逆方式与XO相互作用，与分析伪像分离。该方法将嘧啶酮1鉴定为可逆的竞争性抑制剂，具有良好的铅样性质。导致先头运动获得化合物41，一种hXO的纳摩尔抑制剂，口服给药后在高尿酸血症大鼠模型中具有功效。
• WIERENGA, WENDELL;SKULNICK, HARVEY L.
  作者：WIERENGA, WENDELL、SKULNICK, HARVEY L.

  DOI：——

  日期：——
• 4-SUBSTITUTED-6-ARYL PYRIMIDINE COMPOUNDS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0210228A1

  公开（公告）日：1987-02-04
• US4795812A
  申请人：——

  公开号：US4795812A

  公开（公告）日：1989-01-03
• [EN] 4-SUBSTITUTED-6-ARYL PYRIMIDINE COMPOUNDS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1986004583A1

  公开（公告）日：1986-08-14

  (EN) Synthesis and anti-neoplastic use of 4-aziridyl-5-substituted/unsubstituted 6-aryl-pyrimidine compounds of formula (IA) as well as N'-¨AD2-(1-aziridyl)ethyl¨BD-6-aryl-2,4-pyrimidinediamines of formula (IB) and 4-chloro or bromo-5-substituted/unsubstituted -6-aryl-pyrimidines.(FR) L'invention décrit la synthèse et l'utilisation antinéoplastique de composés 4-aziridyl-5-substitué/non substitué 6-aryl-pyrimidine de formule (IA) ainsi que des N'-¨AD2-(1-aziridyl)éthyl¨BD-6-aryl-2,4-pyrimidinediamines de formule (IB) et des 4-chloro ou bromo-5-substitué/non substitué-6-aryl-pyrimidines.