1,3-benzenedicarboxylic acid dithioamide | 3030-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-benzenedicarboxylic acid dithioamide
• 英文别名: thioisophthalamide；dithioisophthalamide；m-dtab；Dithioisophthalsaeure-diamid；Dithioisophthalamid；Dithio-1,3-benzol-dicarbonsaeureamid；1,3-Benzenedicarbothioamide；benzene-1,3-dicarbothioamide
• CAS: 3030-54-4
• 化学式: C₈H₈N₂S₂
• mdl: MFCD16293899
• 分子量: 196.297
• InChiKey: DJOXZAYSEDLTGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-benzenedicarboxylic acid dithioamide 在 乙醇 、 lead(IV) tetraacetate 作用下， 生成 间苯二甲腈
  参考文献：
  名称：

  Luckenbach, Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 1423

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲腈 在 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,3-benzenedicarboxylic acid dithioamide
  参考文献：
  名称：

  钴（ii）和镍（ii）一维配位聚合物与1,3-苯二甲酸二硫酰胺的反铁磁有序性† ‡

  摘要：

  一系列一维配位聚合物[Co（m-dtab）Cl 2 ] n（1），[Co（m-dtab）Br 2 ] n（2）和[Ni（m-dtab）2（Br）2 ] n（3），其中m-dtab =的二硫代酰胺1,3-苯二甲酸，准备好了。所有配合物的结构通过X射线衍射测定。在2至300 K的温度范围内，化合物的磁性能通过分子磁化率与T的依赖性表征。所有化合物均具有反铁磁交换相互作用，并且在[Co（m-dtab）Br 2 ] n和[ Co ]中发现反铁磁有序性。Ni（m-dtab）2 Br 2 ] n在T N分别为2.9 K和2.6K 。DFT计算表明，[Co（m-dtab）（Hal）2 ] n中的交换相互作用可通过两种途径转移：m-dtab金属离子之间或芳环的链间π-π堆积，因此从磁化学的角度来看，该系统不是一维的。DFT计算的结果与磁性排序的存在一致。

  DOI：

  10.1039/c1nj20173e

文献信息

• TiCl3OTf-[bmim]Br: a novel and efficient catalyst system for chemoselective one-pot synthesis of thioamides from arylaldoximes
  作者：Jalil Noei、Ahmad R. Khosropour

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.084

  日期：2008.12

  The combination of TiCl3OTf with 1-butyl-3-methylimidazolium bromide is found to be an efficient and novel catalytic system for chemoselective one-pot transformation of arylaldoximes to their corresponding thioamides in high to excellent yields.

  发现TiCl 3 OTf与1-丁基-3-甲基咪唑鎓溴化物的组合是一种高效新颖的催化系统，用于以高产率至优异产率将芳基醛肟化学选择性地一锅转化为相应的硫代酰胺。
• Synthesis of crown ethers containing a thiazole subcyclic unit
  作者：Hong-Seok Kim、Ii-Chun Kwon、Jun-Hyeak Choi

  DOI：10.1002/jhet.5570360528

  日期：1999.9

  Crown ethers containing a thiazole subcyclic unit are prepared from the reactions of 1,3-bis[2(4-hydroxymethylthiazoyl)]benzene with di-p-tosylates of corresponding di, tri, tetra, pentaethylene glycols in the presence of potassium hydride. However, if the cavity size in the ring system is small, [2+2] cyclization adduct also is formed.

  在氢化钾的存在下，由1，3-双[2（4-羟甲基噻唑基）]苯与相应的二，三，四，五乙二醇的二对甲苯磺酸酯反应制备含有噻唑亚环单元的冠醚。但是，如果环系统中的空腔尺寸较小，也会形成[2 + 2]环化加合物。
• Polymeric Compounds And Methods Of Making And Using The Same
  申请人：Fan Xiaodong

  公开号：US20140308317A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The present disclosure provides compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, for inhibiting the growth of a microbe; treating a mammal having a microbial infection, malaria, mucositis, an ophthalmic infection, an otic infection, a cancer, or a Mycobacterium infection; killing or inhibiting the growth of a Plasmodium species; inhibiting the growth of a Mycobacterium species; modulating an immune response in a mammal; or antagonizing unfractionated heparin, low molecular weight heparin, or a heparin/low molecular weight heparin derivative.

  本公开提供化合物或其药学上可接受的盐，用于抑制微生物的生长；治疗患有微生物感染，疟疾，口腔炎，眼部感染，耳部感染，癌症或结核分枝杆菌感染的哺乳动物；杀死或抑制疟原虫的生长；抑制结核分枝杆菌的生长；调节哺乳动物的免疫反应；或拮抗非分散肝素，低分子量肝素或肝素/低分子量肝素衍生物。
• Direct Transamidation of Thioamides with Amines via Acetophenone-Promoted Enamine Catalysis under Metal-Free Conditions
  作者：Yuxing Tan、Penghui Ni、Wu-jiu Jiang、Yang Fu、Qiuping Ding

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02352

  日期：2024.3.1

  selective, efficient, and simple method for direct transamidation of thioamides with amines, promoted by commercially available acetophenone under metal-/solvent-free conditions. The reaction tolerated a wide range of functional groups and substrates, including single- or double-thioamides, benzylamines, or alkyl/cycloalkyl-substituted aliphatic amines. The present protocol can be applied to gram-scale in

  在此，我们开发了一种高选择性、高效且简单的方法，用于在无金属/溶剂的条件下通过市售苯乙酮促进硫代酰胺与胺的直接转酰胺基化。该反应可耐受多种官能团和底物，包括单硫代酰胺或双硫代酰胺、苄胺或烷基/环烷基取代的脂肪胺。本协议可以以良好的产量应用于克级。此外，双转酰胺基产物的 Pt-/Ni-配合物的产率也很高。光物理性质的研究表明，Pt配合物的荧光光谱显示出以550-750 nm为中心的发射带，并在紫外灯（365 nm）照射下呈现红色荧光。
• Domino Aryne Precursor: Efficient Construction of 2,4-Disubstituted Benzothiazoles
  作者：Jiarong Shi、Dachuan Qiu、Juan Wang、Hai Xu、Yang Li

  DOI：10.1021/jacs.5b02566

  日期：2015.5.6

  An aryne precursor with a potential to perform domino aryne chemistry was proposed and synthesized. The reaction of this reagent with benzothioamide derivatives could afford 2,4-disubstituted benzothiazole with sequential incorporation of C-S, C-N, and C-C bonds on the consecutive three positions of the aryne precursor.