2-(2'-bromo)ethoxy-5-methoxybenzaldehyde | 175657-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2'-bromo)ethoxy-5-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-(2-bromoethoxy)-4-methoxybenzaldehyde
• CAS: 175657-55-3
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₃
• 分子量: 259.1
• InChiKey: QNNSYYXUXSRLCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-bromo)ethoxy-5-methoxybenzaldehyde 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以1%的产率得到3,4-二氢-7-甲氧基-2H-1-苯并吡喃-4-醇
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Preparation of 7-Methoxychromanone

  摘要：

  The reaction of m-methoxyphenol 7 with 3-chloropropionaldehyde diethyl acetal 8 and the subsquent treatments gave the corresponding 7-methoxychromanone 6 in overall 54% yield. This method represents an efficient preparation of chromanone.

  DOI：

  10.1080/00397919608003732
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92 %的产率得到2-(2'-bromo)ethoxy-5-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  水中质子酸对醛/酮的电化学脱氧氢化和氘化

  摘要：

  我们在此报告修改后的 Clemmensen 还原。当在未分隔的电池中与 H(D)Cl 水溶液反应时，脂肪族和芳香族醛和酮会发生脱氧氢化和氘化反应，生成烃类和氘代烃。这种转化的一般特征是： 1）H + /D +作为H/D的来源；2)温和的反应条件(室温，开口烧瓶，CH 3 CN和水作为共溶剂)；3) 轻松放大至 100 克。通过该方法合成了一系列D标记的药物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201367

文献信息

• A reactive primary fluorescence switch-on sensor for Hg 2+ and the generated fluorophore as secondary recognition receptor toward Cu 2+ in aqueous acetonitrile solution
  作者：Srimanta Manna、Parthasarathi Karmakar、Kalipada Maiti、Syed Samim Ali、Debasish Mandal、Ajit Kumar Mahapatra

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2017.04.011

  日期：2017.6

  N-methylbenzoimidazole-based fluorescence “turn-on” chemodosimeter (VPBA) was synthesized and characterized for cation to cation relay recognition (CCRR) with high sequence specificity (Hg2+ → Cu2+). The selectivity and sensitivity of VPBA have been explored in aqueous acetonitrile solution through a specific cyclization reaction triggered by the mercury-promoted hydrolysis of the vinylether group with a significant

  合成了一种新的基于N-甲基苯并咪唑的荧光“开启”化学计量仪（VPBA），并对其进行了表征，具有高序列特异性（Hg 2 +  →Cu 2+）的阳离子到阳离子中继识别（CCRR ）。在乙腈水溶液中通过特异性环化反应探索了VPBA的选择性和灵敏度，该环化反应是由汞促进的乙烯基醚基水解引起的荧光颜色显着变化而触发的。该探针在乙腈水溶液中显示出对Hg 2+的164倍快速打开的荧光响应。此外，从Hg 2+的感测产生的原位系统对Cu具有良好的中继识别能力通过在乙腈水溶液中形成1：2络合物，通过快速荧光猝灭产生2+。Cu的络合2+通过VPBA已经解决通过HR-MS，1 H NMR，和UV-vis光谱。通过DFT计算已经建立了探针及其铜络合物结构。还进行了TDDFT计算，以证明探针及其铜络合物的电子特性。通过使用该新策略，该新型探针可用于检测真实水样中的Hg 2+并具有良好的回收率。该探针可成功用于活细胞中Hg
• [EN] AZAHETEROCYCLES, COMBINATORY LIBRARY, FOCUSED LIBRARY, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND METHODS FOR THE PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] BIBLIOTHÈQUES COMBINATOIRE ET FOCALISÉE D'AZAHÉTÉROCYCLES, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET PROCÉDÉS DE LEUR FABRICATION
  申请人：CHEMICAL DIVERSITY RES INST LT

  公开号：WO2007117180A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  [EN] The invention relates to novel azaheterocycles of interest as potential physiologically active substances (agonists, antagonists, receptor modulators, ferment inhibitors, oncolytics, antibacterial and antiparasitic agent etc.), to combinatory and focused libraries comprising novel azaheterocycles of a pharmaceutical composition containing said novel azaheterocycles in the form of an active substance and to methods for the production and the use thereof. Said novel azaheterocycles are of general formula (1), wherein W is an azaheterocycle which comprises 6-12 atoms, is optionally annelated, has at least one C₅-C₇ carbocycle and/or heterocycle, and also comprises at least one of heteroatoms and is selected from an O, S or N group; R₁
  [FR] L'invention concerne de nouveaux azahétérocycles qui représentent un intérêt certain en tant que substances physiologiquement actives potentielles (agonistes, antagonistes et modulateurs de récepteurs, inhibiteurs de ferments, oncolytiques, antibactériens, antiparasitaires, etc.), des bibliothèques combinatoire et focalisée comprenant de nouveaux azahétérocycles, une composition pharmaceutique contenant en tant que substance active de nouveaux azahétérocycles, leurs procédés de fabrication et d'utilisation. L'invention porte sur de nouveaux azahétérocycles ayant la formule générale (1), dans laquelle W est un hétérocycle comprenant de 6 à 12 atomes éventuellement hybridé à un carbocycle et/ou hétérocycle C₅-C₇, qui comprend au moins un hétéro-atome sélectionné dans le groupe O, S ou N, R₁
• An Efficient Preparation of 7-Methoxychromanone
  作者：Zhisong Cao、Joachim G. Liehr

  DOI：10.1080/00397919608003732

  日期：1996.3

  The reaction of m-methoxyphenol 7 with 3-chloropropionaldehyde diethyl acetal 8 and the subsquent treatments gave the corresponding 7-methoxychromanone 6 in overall 54% yield. This method represents an efficient preparation of chromanone.
• Electrochemical Deoxygenative Hydrogenation and Deuteration of Aldehydes/Ketones by Protic Acids in Water
  作者：Zhihui Sun、Ruixue Ji、Jintao Wu、Jianyou Zhao、Fang Fang、Fan Wang、Chao Jiang、Zhong‐Quan Liu

  DOI：10.1002/adsc.202201367

  日期：2023.2.21

  with aqueous H(D)Cl in an undivided cell, aliphatic and aromatic aldehydes and ketones undergo deoxygenative hydrogenation and deuterization to give hydrocarbons and deuterocarbons. The general features of this transformation are: 1) H+/D+ as the sources of H/D; 2) mild reaction conditions (room temperature, open flask, CH3CN and water as cosolvent); 3) easily scaled-up to 100 grams. A series of D-labeled

  我们在此报告修改后的 Clemmensen 还原。当在未分隔的电池中与 H(D)Cl 水溶液反应时，脂肪族和芳香族醛和酮会发生脱氧氢化和氘化反应，生成烃类和氘代烃。这种转化的一般特征是： 1）H + /D +作为H/D的来源；2)温和的反应条件(室温，开口烧瓶，CH 3 CN和水作为共溶剂)；3) 轻松放大至 100 克。通过该方法合成了一系列D标记的药物。