S-乙基硫代(4-甲基苯甲酸酯) | 28145-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: S-乙基硫代(4-甲基苯甲酸酯)
• 英文名称: S-ethyl 4-methylbenzothioate
• 英文别名: 4-Methylbenzenecarbothioic acid S-ethyl ester；S-ethyl 4-methylbenzenecarbothioate
• CAS: 28145-60-0
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: JJLWSRBOLXFWER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-乙基硫代(4-甲基苯甲酸酯) 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 对甲基苯甲酸 、 乙硫醇
  参考文献：
  名称：

  强酸的机理研究。八。一些硫代苯甲酸和酯在硫酸水溶液中的水解机理，使用过量酸度法测定

  摘要：

  过量酸度法已应用于硫酸水溶液中四种硫代苯甲酸、硫代乙酸、八种硫代苯甲酸乙酯和八种硫代苯甲酸乙酯的水解速率数据，该数据作为介质组成的函数获得。由此揭示的机械行为与典型的酯类（如苯甲酸乙酯）既有相似之处，也有不同之处，后者在弱酸中通过涉及两个水分子的 A-2 反应生成苯甲酸，在强酸中通过 A-1 酰基离子形成. 硫代酸遵循这种行为，除了 A-2 过程涉及三个水分子，并且机械转换发生在 60% 而不是 80% 的酸中。硫代苯甲酸乙酯的 A-2 过程缓慢；主要的水解机制是酰基离子的形成，不是在 A-1 反应中，而是通过协调的 A-SE2 过程，包括质子转移到硫和碳-硫键断裂。主要的质子转移剂是未解离的硫酸分子。苯甲酸硫...

  DOI：

  10.1139/v82-438
• 作为产物：
  描述：

  甲苯 、 硫代氯甲酸乙酯 在 三氯化铝 作用下， 生成 S-乙基硫代(4-甲基苯甲酸酯)
  参考文献：
  名称：

  Olah,G.A.; Schilling,P., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 761, p. 77 - 94

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-catalyzed carbonylation of thioacetates with aryl iodides via CO insertion and C–S bond cleavage
  作者：Wen-Peng Mai、Hong-Da Sui、Ming-Xiu Lv、Kui Lu

  DOI：10.1177/17475198211028114

  日期：2021.9

  Aryl thioesters are synthesized via nickel-catalyzed carbonylation of thioacetates with aryl iodides. Alkyl thioacetates undergo coupling with carbon monoxide and aryl iodides to produce the desired aryl thioesters in moderate yields. This catalytic carbonylative coupling process provides a cost-effective and direct approach for the preparation of useful thioesters.

  芳基硫酯是通过硫代乙酸酯与芳基碘化物的镍催化羰基化合成的。硫代乙酸烷基酯与一氧化碳和芳基碘发生偶联，以中等产率生成所需的硫代芳基酯。这种催化羰基化偶联过程为制备有用的硫酯提供了一种经济有效的直接方法。
• Synthesis of Thiol Esters Using Nano CuO/Ionic Liquid as an Eco-Friendly Reductive System Under Microwave Irradiation
  作者：Juliano B. Azeredo、Marcelo Godoi、Ricardo S. Schwab、Giancarlo V. Botteselle、Antonio L. Braga

  DOI：10.1002/ejoc.201300295

  日期：2013.8

  We report an efficient, fast, and environmentally friendly method for the synthesis of a wide range of thiol esters using stable diorganoyl disulfides and acyl chlorides, using CuO nanoparticles and [pmim]Br as the reductive system. This method gave good to excellent isolated yields of the desired products after only three minutes of microwave irradiation. Furthermore, by using the same green approach

  我们报告了一种使用稳定的二有机酰二硫化物和酰氯，使用 CuO 纳米颗粒和 [pmim]Br 作为还原系统合成各种硫羟酸酯的高效、快速和环保的方法。该方法仅在微波辐射三分钟后就获得了良好至极好的分离产率。此外，通过使用相同的绿色方法，我们还能够合成具有有趣功能的硫代碳酸盐。
• Electrochemical reductive cross-coupling of acyl chlorides and sulfinic acids towards the synthesis of thioesters
  作者：Jie Xu、Fangling Lu、Linghong Sun、Mingna Huang、Jianwei Jiang、Ke Wang、Dandan Ouyang、Lijun Lu、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/d2gc02424a

  日期：——

  used an electrochemical reduction method to obtain thiyl radicals from sulfinic acids. In a simple undivided cell, various acyl chlorides and sulfinic acids were compatible, generating 40 examples of the desired thioesters in up to 95% yields. Preliminary mechanism studies suggested that the formation of thiyl radical species from sulfinic acid proceeded via multiple steps of a single electron transfer

  C-S键的构建是合成化学、药物化学和材料化学中的一个重要过程。硫醇通常用作提供 S 源的起始材料。然而，它们难闻的气味和毒性促使我们寻找替代品。在这种情况下，我们使用电化学还原方法从亚磺酸中获得硫自由基。在一个简单的未分裂池中，各种酰氯和亚磺酸是相容的，以高达 95% 的产率生成 40 个所需硫酯的例子。初步机制研究表明，亚磺酸形成硫自由基物质是通过单个电子转移过程的多个步骤进行的。
• Mechanism of the Nucleophilic Substitution of Acyl Electrophiles using Lithium Organocuprates
  作者：Naohiko Yoshikai、Ryoko Iida、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1002/adsc.200800060

  日期：2008.5.5

  The mechanism of nucleophilic substitution reaction at an sp2 carbon center of a thioester or an acid chloride with a lithium organocuprate reagent has been investigated. Density functional calculations indicated that the thioester undergoes oxidative addition of the CS bond to the copper(I) atom through a three-centered transition state to afford an organocopper(III) intermediate, which gives the

  已经研究了在硫代酯或酰氯的sp 2碳中心与有机铜酸锂试剂进行亲核取代反应的机理。密度泛函计算表明，硫酯通过三中心过渡态经历了CS键与铜（I）原子的氧化加成反应，从而得到有机铜（III）中间体，该中间体通过还原性消除烷基和酰基而得到产物组。另一方面，酰氯在与铜酸盐相互作用时很容易失去氯离子，因为氯离子是被锂（I）阳离子而不是铜（I）原子捕获的。13C动力学同位素效应（KIE）实验表明，该预测与硫酯反应的计算预测高度吻合，但表明酰氯的亲核置换转变态比计算的预测要先进得多。
• Iron‐Catalyzed Cross‐Coupling of Thioesters and Organomanganese Reagents**
  作者：Valentin Jacob Geiger、Guillaume Lefèvre、Ivana Fleischer

  DOI：10.1002/chem.202202212

  日期：2022.11.7

  development of an iron(III)-catalyzed coupling of thioesters with aliphatic organomanganese reagents. The good functional group tolerance resulted in successful transformation of a range of thioesters, including biologically relevant compounds. The presence of accessible β-hydrogen atom in the organomanganese reagent seems crucial for an effective catalyst activation. The liberated thiolate stabilizes the

  本文公开了铁(III)催化硫酯与脂肪族有机锰试剂偶联的开发。良好的官能团耐受性导致一系列硫酯的成功转化，包括生物学相关的化合物。有机锰试剂中存在可接近的β-氢原子对于催化剂的有效活化似乎至关重要。释放的硫醇盐可稳定生成的烷基铁酸盐(II) 物质。