methyl 9,9-bis(ethylthio)fluorene-1-carboxylate | 84989-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: methyl 9,9-bis(ethylthio)fluorene-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 9,9-bis(ethylsulfanyl)fluorene-1-carboxylate
• CAS: 84989-67-3
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂S₂
• 分子量: 344.499
• InChiKey: HDICEDMBIABDML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9,9-bis(ethylthio)fluorene-1-carboxylate 在 sodium methylate 、 乙硫醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-芴羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Nakanishi, Waro; Kusuyama, Yoshiaki; Ikeda, Yoshitsugu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 799 - 804

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-fluorenone-1-carboxylic acid methyl ester 、 乙硫醇 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以87%的产率得到methyl 9,9-bis(ethylthio)fluorene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nakanishi, Waro; Kusuyama, Yoshiaki; Ikeda, Yoshitsugu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 799 - 804

  摘要：

  DOI：

文献信息

• THE EFFECTS OF THE NEIGHBORING METHOXYCARBONYL GROUP AND SULFUR ATOM(S) IN THE CARBON–SULFUR BOND CLEAVAGE AND THE ESTER EXCHANGE IN FLUORENE SYSTEMS
  作者：Waro Nakanishi、Hitoshi Nakanishi、Yuko Yanagawa、Yoshitsugu Ikeda、Michinori Oki

  DOI：10.1246/cl.1983.105

  日期：1983.1.5

  occurs by attack of a nucleophile at sulfur if a leaving group is sufficiently stable. The pseudo-first-order rate constans for the reaction of 1a and methoxycarbonyl-substituted 9-ethylthiofluorenes have suggested that the methoxycarbonyl group at 1-position exerts through space interaction with sulfur atom(s). The rate constants for ester exchange in 1-methoxycarbonylfluorene and its derivatives have

  9,9-双(乙硫基)芴 (1a) 与乙硫醇钠在甲醇中反应得到 9-乙硫芴和二乙基二硫化物，表明如果离去基团足够稳定，C-S 键会因亲核试剂在硫的攻击而发生断裂。1a 和甲氧基羰基取代的 9-乙基硫芴反应的准一级速率常数表明 1-位的甲氧基羰基通过与硫原子的空间相互作用发挥作用。1-甲氧基羰基芴及其衍生物中酯交换的速率常数已经在相邻硫参与的基础上进行了讨论。
• NAKANISHI, WARO;NAKANISHI, HITOSHI;YANAGAWA, YUKO;IKEDA, YOSHITSUGU;OKI, +, CHEM. LETT., 1983, N 1, 105-108
  作者：NAKANISHI, WARO、NAKANISHI, HITOSHI、YANAGAWA, YUKO、IKEDA, YOSHITSUGU、OKI, +

  DOI：——

  日期：——