N-(4,4-Dimethoxy-cyclohexa-2,5-dienylidene)-benzenesulfonamide | 134950-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4,4-Dimethoxy-cyclohexa-2,5-dienylidene)-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 134950-15-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄S
• 分子量: 293.343
• InChiKey: YDABDXAUBXDPLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4,4-Dimethoxy-cyclohexa-2,5-dienylidene)-benzenesulfonamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.34h， 生成 N-(4'-bromo-4-oxo-[1,1'-biphenyl]-1(4H)-yl)-N-(phenylsulfonyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  膦催化的分子内Rauhut-Currier反应：对映体合成Hydro-2H吲哚衍生物。

  摘要：

  报道了由多功能手性氨基膦催化剂催化的高度对映选择性的分子内Rauhut-Currier反应。以高收率（高达94％），出色的非对映选择性和对映选择性（高达> 20：1 dr和> 99％ee）获得了一系列带有全碳四元中心的氢-2H-吲哚衍生物。并且该反应可以使用2mol％的催化剂负载量以克为单位进行。

  DOI：

  10.1039/c7ob01820g
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 吡啶 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(4,4-Dimethoxy-cyclohexa-2,5-dienylidene)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  膦催化的分子内Rauhut-Currier反应：对映体合成Hydro-2H吲哚衍生物。

  摘要：

  报道了由多功能手性氨基膦催化剂催化的高度对映选择性的分子内Rauhut-Currier反应。以高收率（高达94％），出色的非对映选择性和对映选择性（高达> 20：1 dr和> 99％ee）获得了一系列带有全碳四元中心的氢-2H-吲哚衍生物。并且该反应可以使用2mol％的催化剂负载量以克为单位进行。

  DOI：

  10.1039/c7ob01820g

文献信息

• Oxidative Radical-Mediated Addition of Ethers to Quinone Imine Ketals: An Access to Hemiaminals
  作者：Satish G. More、Rohit B. Kamble、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02254

  日期：2021.2.5

  synthesis of substituted hemiaminal via addition of ethers to quinone imine ketals (QIKs) has been developed under metal-free conditions. In the presence of tetrabutylammonium chloride and potassium persulfate (K2S2O8), QIKs couple efficiently with cyclic and acyclic ethers to give hemiaminals. This strategy offers an easy access to substituted hemiaminal ethers with high functional group tolerance in good

  通过在无金属条件下开发通过将醚添加到醌亚胺缩酮（QIKs）的高度区域选择性合成取代的烟酰胺的方法。在氯化四丁基铵和过硫酸钾（K 2 S 2 O 8）的存在下，QIK与环状和非环状醚有效偶联，得到缩醛。此策略可轻松获得具有高官能团耐受性且产率高至优异的取代的人类薄荷醚。
• Transition-Metal-Free Regioselective One-Pot Synthesis of Aryl Sulfones from Sodium Sulfinates via Quinone Imine Ketal
  作者：Priyanka Halder、Vivek T. Humne、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02835

  日期：2019.2.1

  regioselective transition-metal-free one-pot synthesis of aryl sulfones via the reactive quinone imine ketal intermediate is demonstrated using easily accessible bench-stable sulfinate salts. A broad range of functionality on p-anisidine substrates as well as sulfinate salts was tolerated under mild reaction conditions to provide the corresponding aryl sulfones in good to excellent yields.

  使用容易获得的台式稳定亚磺酸盐证明了通过反应性醌亚胺缩酮中间体进行新颖，有效且无区域选择性过渡金属的一锅法合成芳基砜。在温和的反应条件下，对-茴香胺底物以及亚磺酸盐具有宽泛的官能度，从而能够以良好至极好的收率提供相应的芳基砜。
• Preparation of quinone-imide ketals from amides with hypervalent organo-iodine compounds
  作者：R. Barret、M. Daudon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71255-x

  日期：1991.5

  Iodosylbenzene in methanol in the presence of molecular sieves oxidises amides into quinone-imide mono ketals.

  甲醇中的碘基苯在分子筛的存在下将酰胺氧化为醌-酰亚胺单缩酮。
• [3 + 2]-Annulation of Prop-2-ynylsulfonium Salts: Access to Hydroindol-5-ones Containing a Methylthio Group
  作者：Penghao Jia、Qinglong Zhang、Hongxing Jin、You Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03667

  日期：2017.1.20

  An unprecedented [3 + 2]-annulation of prop-2-ynylsulfonium salts and p-quinamines was developed, affording a series of hydroindol-5-ones with a methylthio group in moderate to good yields under mild conditions. In this reaction, the prop-2-ynylsulfonium salt acts as a novel C2 synthon and sulfide does not serve as a leaving group, which provides facile access to organosulfur compouds.

  开发了空前的[3 + 2]环丙基丙炔基salts盐和对苯二胺，在温和条件下以中等到良好的收率得到了一系列带有甲硫基的氢化吲哚-5-酮。在该反应中，丙-2-炔基salt盐起新颖的C 2合成子的作用，而硫化物不充当离去基团，这提供了容易获得有机硫化合物的途径。