(E)-1-(phenylthio)buta-1,3-diene | 36715-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-1-(phenylthio)buta-1,3-diene
• 英文别名: 1-(phenylsulfanyl)-1,3-butadiene；1-phenylsulfanyl-1,3-butadiene；1-(phenylthio)buta-1,3-diene；1-phenylthio-1,3-butadiene；1-phenylthiobuta-1,3-diene；1-thiophenyl-1,3-butadiene；[(1E)-1,3-Butadienylsulfanyl]benzene；[(1E)-buta-1,3-dienyl]sulfanylbenzene
• CAS: 36715-51-2
• 化学式: C₁₀H₁₀S
• 分子量: 162.255
• InChiKey: GTABKNFMSKPTHS-YCRREMRBSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(phenylthio)buta-1,3-diene 在 sodium periodate 作用下， 生成 (E)-(buta-1,3-dien-1-ylsulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Complementarity of (4 + 2) cycloaddition reactions and [2,3] sigmatropic rearrangements in synthesis. New synthesis of functionalized hasubanan derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00763a075
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基乙基巯醚 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HUYNH CHANH; RATOVELOMANANA V.; JULIA S., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1977, NO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bis(oxazoline) and Bis(oxazolinyl)pyridine Copper Complexes as Enantioselective Diels−Alder Catalysts:  Reaction Scope and Synthetic Applications
  作者：David A. Evans、David M. Barnes、Jeffrey S. Johnson、Thomas Lectka、Peter von Matt、Scott J. Miller、Jerry A. Murry、Roger D. Norcross、Eileen A. Shaughnessy、Kevin R. Campos

  DOI：10.1021/ja991191c

  日期：1999.8.1

  the use of this chiral catalyst in more complex Diels−Alder processes, are described. Similarly, the cationic copper complex 9a, [Cu((S,S)-t-Bu-pybox)](SbF6)2, is effective in the Diels−Alder reactions of monodentate acrolein dienophiles while the closely related complex, 9d [Cu((S,S)-Bn-pybox)](SbF6)2, is the preferred Lewis acid catalyst for acrylate dienophiles in reactions with cyclopentadiene.

  已经研究了由双（恶唑啉）铜配合物催化的 Diels-Alder 反应的范围。特别是，[Cu((S,S)-t-Bu-box)](SbF6)2 (1b) 已被证明可以催化 3-propenoyl-2-oxazolidinone (2) 和一系列的 Diels-Alder 反应。具有高对映选择性的取代二烯。这种阳离子复合物也已成功用于类似分子内过程的催化。描述了 ent-Δ1-四氢大麻酚、ent-莽草酸和 isopulo'upone 的全合成，其特点是在更复杂的 Diels-Alder 过程中使用这种手性催化剂。类似地，阳离子铜配合物 9a，[Cu((S,S)-t-Bu-pybox)](SbF6)2，在单齿丙烯醛亲二烯体的 Diels-Alder 反应中是有效的，而密切相关的配合物 9d [Cu ((S,S)-Bn-pybox)](SbF6)2,
• Versatile C(sp²)−C(sp³) Ligand Couplings of Sulfoxides for the Enantioselective Synthesis of Diarylalkanes
  作者：William M. Dean、Mindaugas Šiaučiulis、Thomas E. Storr、William Lewis、Robert A. Stockman

  DOI：10.1002/anie.201602264

  日期：2016.8.16

  The reaction of chiral (hetero)aryl benzyl sulfoxides with Grignard reagents affords enantiomerically pure diarylalkanes in up to 98 % yield and greater than 99.5 % enantiomeric excess. This ligand coupling reaction is tolerant to multiple substitution patterns and provides access to diverse areas of chemical space in three operationally simple steps from commercially available reagents. This strategy

  手性（杂）芳基苄基亚砜与格利雅试剂的反应得到对映体纯的二芳基烷烃，收率高达98％，对映体过量大于99.5％。该配体偶联反应可耐受多种取代模式，并可以通过三个操作简单的步骤从市售试剂中进入化学空间的不同区域。该策略提供了对传统上由过渡金属催化的交叉偶联合成的缺电子的杂芳族化合物的正交访问，并规避了与原金属脱金属和β-氢化物消除相关的常见问题。
• Dioxopyrrolines. XLIII. Diels-Alder reaction of 4,5-diethoxycarbonyl-1H-pyrrole-2,3-dione with butadienes: Synthesis of polyfunctionalized hydroindoles.
  作者：Kimiaki ISOBE、Chie MOHRI、Hiromichi SANO、Kunihiko MOHRI、Hiroshi ENOMOTO、Takehiro SANO、Yoshisuke TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.37.3236

  日期：——

  A new dioxopyrroline, 4, 5-diethoxycarbonyl-1H-pyrrole-2, 3-dione (3), was proved to be a strong dienophile in the Diels-Alder reaction with various butadienes. This cycloaddition reaction proceeded in a regio- and stereo-selective manner to give the polyfunctionalized hydroindoles (4-8, 10) which may be potential synthetic intermediates of Erythrina alkaloids.

  新发现的二氧吡咯啉，即4, 5-二乙氧羰基-1H-吡咯-2, 3-二酮（3），在Diels-Alder反应中被证实是一种强有力的二烯亲和体，能与多种丁二烯进行反应。这种环加成反应以区域和立体选择性的方式进行，生成多官能化的氢吲哚（4-8, 10），这些化合物可能成为刺桐生物碱的潜在合成中间体。
• Intermolecular [4+2] Cycloadditions of a Reactive Cyclopentadienone
  作者：Michael Harmata、Maria G. Gomes

  DOI：10.1002/ejoc.200600173

  日期：2006.5

  A reactive cyclopentadienone gives Diels–Alder cycloadducts with a variety of dienes in high yield and often with extremely high levels of regio- and stereoselectivity. The high degree of generality of this reaction suggests it will be of use in organic synthesis. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  反应性环戊二烯酮以高产率提供具有多种二烯的 Diels-Alder 环加合物，并且通常具有极高的区域选择性和立体选择性。该反应的高度通用性表明它将用于有机合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Synthetic transformations using trimethylsilyl iodide: The generation of vinyl sulfides from sulfoxides
  作者：R.D. Miller、D.R. McKean

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87960-5

  日期：1983.1

  Treatment of sulfoxides with trimethylsilyl iodide in the presence of sterically hindered tert-amines results in facile eliminative deoxygenation with the production of the corresponding vinyl sulfides.

  在空间位阻的叔胺存在下用三甲基碘化碘处理亚砜可导致容易的消除性脱氧，并产生相应的乙烯基硫化物。