2,3,5,6-tetrafluoro-4-(hydroxymethyl)benzoic acid | 107900-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(hydroxymethyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-Carboxy-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl alcohol
• CAS: 107900-84-5
• 化学式: C₈H₄F₄O₃
• 分子量: 224.112
• InChiKey: QZGISDNOMNFSDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.689±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrafluoro-4-(hydroxymethyl)benzoic acid 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 2.0h， 以98.82%的产率得到2,3,5,6-四氟苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  一种取代芳香醇的合成工艺

  摘要：

  本发明公开了一种取代芳香醇的经济性合成工艺，将COOR1‑C6F4‑COOR1(R1代表C1‑C4烷基)投入到有机溶剂中，在NaBH4作用下还原反应得CH2OH‑C6F4‑CH2OH(II)和CH2OH‑C6F4‑COOH(III)；将混合物溶于弱酸性缓冲溶液中，调pH后萃取，水层中含II、油层中含III；将油层投入到非质子性溶剂中脱羧基，得CH2OH‑C6HF4。本发明，还原过程停留在中间状态，工艺对还原完全度要求降低，减少还原剂使用；用化学法对混合物分离，产物均能得到很好利用。

  公开号：

  CN109704916B
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrafluoro-4-(methoxycarbonyl)benzoic acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以84%的产率得到2,3,5,6-tetrafluoro-4-(hydroxymethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  扩展了对位取代的四氟苯甲酸系列：合成，性质和结构

  摘要：

  通过水解，酰化或与醛相互作用，合成了对氨基四氟苯甲酸衍生物p -H 2 NC 6 F 4 CO 2 H（2b），得到了H 2 NC 6 F 4 CO 2 K（2a）， C 6 F 5 C（O）N（H）C 6 F 4 CO 2 Et（3）和（E）-ArCH NC 6 F 4 CO 2 Et（4 –11）。通过水解，醚化和还原进行四氟对苯二甲酸p -HO 2 CC 6 F 4 CO 2 H（12）的化学衍生反应，得到许多对称的X（O）CC 6 F 4 C（O）X（13） - 15 ; X =氯，净2，OME）或不对称的YC 6 ˚F 4 CO 2我（15A - b，16，18-21 ; Y = CO 2 K，CO 2 H，CH 2OH，C（O）氯，C（O）C 6 H ^ 3（我-Pr）2，CO 2 CH 2 C ^ 6 ˚F 4 CO 2 Me中的CO 2 ç 6 ħ 4 BU-吨），HOCH

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.03.002

文献信息

• Preparation of one intermediate for pyrethroids
  申请人：Wang Dongchao

  公开号：US20070055075A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  Methods for preparing 2,3,5,6-tetrafluorodimethylolbenzene, an intermediate for the preparation of pyrethroids, are disclosed. A method for preparing 2,3,5,6-tetrafluorodimethylolbenzene includes the reduction of tetrafluoroterephthalate. Various reduction processes are disclosed, which are simple and safe and can afford the product in high yield and purity. Processes for preparing tefluthrin from 2,3,5,6-tetrafluorodimethylolbenzene, by halogenation, hydrogenation, and esterification, are also disclosed.

  本文公开了制备拟除虫菊酯中间体2,3,5,6-四氟二甲醇苯的方法。其中一种制备2,3,5,6-四氟二甲醇苯的方法包括四氟对苯二甲酸酯的还原。本文还公开了多种还原工艺，这些工艺简单安全，能够高产高纯地制得产物。本文还公开了通过卤化、氢化和酯化制备特氟氰菊酯的工艺，其中以2,3,5,6-四氟二甲醇苯为原料。
• Luminescence Enhancement by <i>p</i> ‐Substituent Variation
  作者：Valentina V. Utochnikova、Nikolay N. Solodukhin、Andrey A. Aslandukov、Kirill V. Zaitsev、Alena S. Kalyakina、Aleksey A. Averin、Ivan A. Ananyev、Andrei V. Churakov、Natalia P. Kuzmina

  DOI：10.1002/ejic.201600843

  日期：2017.1.3

  The search of the precursors of luminescent biomarkers is carried out among highly luminescent, stable and soluble lanthanide p-substituted fluorobenzoates, which were synthesized and thoroughly characterized. Сrystal structure examination of these complexes revealed its dependence on lanthanide ion and on the separation method due to the high acidity of the selected compounds. The brightness of terbium

  在高度发光、稳定和可溶的镧系元素对取代氟苯甲酸盐中进行了发光生物标志物前体的搜索，这些对位取代氟苯甲酸盐已合成并充分表征。这些配合物的晶体结构检查表明，由于所选化合物的高酸性，它依赖于镧系元素离子和分离方法。由于吸收和光致发光量子产率（PLQYs）的变化，铽和铕配合物的发光亮度变化显着，达到62％。
• Method for producing halogen-substituted benzenedimethanol
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US07956223B2

  公开（公告）日：2011-06-07

  A method for producing a halogen-substituted benzenedimethanol represented by the formula (2): wherein X1, X2, X3 and X4 are the same or different and each independently represent a hydrogen atom or a halogen atom, provided that X1, X2, X3 and X4 are not hydrogen atoms at the same time, by reacting a halogen-substituted terephthalic acid represented by the formula (1): wherein X1, X2, X3 and X4 are the same meanings as defined above, with a borohydride compound in an organic solvent, followed by contacting the obtained reaction mixture with hydrogen chloride at 40 to 70° C.

  一种制备卤代苯二甲醇的方法，其化学式为（2）：其中X1、X2、X3和X4相同或不同，每个独立地代表氢原子或卤原子，但要求X1、X2、X3和X4不同时为氢原子，通过在有机溶剂中与化学式为（1）的卤代对苯二甲酸反应，并使用硼氢化物化合物，随后在40至70°C下用氢氯酸接触所得的反应混合物。
• METHOD FOR PRODUCING ALCOHOL COMPOUND AND CATALYST THEREFOR
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2415742A1

  公开（公告）日：2012-02-08

  A method for producing an alcohol compound, wherein a carboxylic acid ester compound is reduced with hydrogen in the presence of a ruthenium complex which is obtained by reacting a pyridine compound having at least one optionally substituted amino group with a ruthenium compound.

  一种生产醇化合物的方法，其中羧酸酯化合物在钌络合物存在下用氢气还原，钌络合物是通过具有至少一个任选取代氨基的吡啶化合物与钌化合物反应而得到的。
• Electrochemical direct carboxylation of benzyl alcohols having an electron-withdrawing group on the phenyl ring: one-step formation of phenylacetic acids from benzyl alcohols under mild conditions
  作者：Hisanori Senboku、Kenji Yoneda、Shoji Hara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.068

  日期：2015.12

  Electrochemical direct carboxylation of benzyl alcohols having an electron-withdrawing group on the phenyl ring was successfully carried out by constant current electrolysis using an undivided cell equipped with a platinum plate cathode and a magnesium rod anode in DMF in the presence of carbon dioxide. Reductive cleavage of the C-O bond followed by fixation of carbon dioxide efficiently took place at the benzylic position without any additive to give the corresponding phenylacetic acids in good yields in one step under neutral and mild conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.