1-p-tolylcyclopent-3-ene-1-carbonitrile | 858422-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-p-tolylcyclopent-3-ene-1-carbonitrile
• 英文别名: 1-p-tolyl-cyclopent-3-enecarbonitrile；1-p-Tolyl-cyclopent-3-encarbonitril；1-(4-Methylphenyl)cyclopent-3-ene-1-carbonitrile
• CAS: 858422-89-6
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: GVGLWHKWXQUFOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.0±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-p-tolylcyclopent-3-ene-1-carbonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1-p-tolyl-cyclopent-3-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  US2573015

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-2-(p-tolyl)pent-4-enenitrile 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到1-p-tolylcyclopent-3-ene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  (±)-α-Cuparenone 的高效实用全合成

  摘要：

  描述了作为 (±)-α-cuparenone 全合成关键步骤的一锅环戊环化方法。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990899

文献信息

• Domino Synthesis of Fluorine-Substituted Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: 1,1-Difluoroallenes as Synthetic Platforms
  作者：Kohei Fuchibe、Yuka Mayumi、Nan Zhao、Shumpei Watanabe、Misaki Yokota、Junji Ichikawa

  DOI：10.1002/anie.201302740

  日期：2013.7.22

  cyclopentene moiety undergo indium(III)‐catalyzed Friedel–Crafts‐type cyclization with subsequent ring expansion and dehydrogenation to afford fluorinated polycyclic aromatic hydrocarbons in high yields. The introduction of an Ar group was effected by in situ halogenation of the intermediary indium species and a subsequent Suzuki–Miyaura reaction.

  颇为狡猾：带有芳基和环戊烯部分的1,1-二氟丙烯经过铟（III）催化的Friedel-Crafts型环化，随后扩环和脱氢，从而以高收率得到氟化的多环芳烃。Ar基团的引入是通过中间铟物种的原位卤化和随后的Suzuki-Miyaura反应实现的。
• DE812669
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US2573015
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• An Efficient and Practical Total Synthesis of (±)-α-Cuparenone
  作者：Subhash Chavan、Abasaheb Dhawane、Uttam Kalkote

  DOI：10.1055/s-2007-990899

  日期：2007.12

  A one-pot cyclopentannulation approach as the key step for the total synthesis of (±)-α-cuparenone is described.

  描述了作为 (±)-α-cuparenone 全合成关键步骤的一锅环戊环化方法。