四氟-1,3-二(三氟甲基)苯 | 319-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 四氟-1,3-二(三氟甲基)苯
• 英文名称: decafluoro-m-xylene
• 英文别名: perfluoro-m-xylene；Perfluor-m-xylol；Tetrafluoro-1,3-bis(trifluoromethyl)benzene；1,2,3,5-tetrafluoro-4,6-bis(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 319-82-4
• 化学式: C₈F₁₀
• mdl: MFCD00155922
• 分子量: 286.072
• InChiKey: LALVQFXNRXDTGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  119-120°C
• 密度：
  1.650±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• 海关编码：
  2903999090
• 危险品运输编号：
  UN 1993

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氟-1,3-二(三氟甲基)苯 在 硫酸 、 三氧化硫 作用下， 生成 四氟异酞酸
  参考文献：
  名称：

  1099.多氟环烯烃。第二部分 十氟环己烯与氨和异丙胺的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640005748
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2,3,3,5,5-Octafluoro-4,6-bis(trifluoromethyl)cyclohexane 生成 四氟-1,3-二(三氟甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  1099.多氟环烯烃。第二部分 十氟环己烯与氨和异丙胺的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640005748

文献信息

• Perfluorozinc aromatics by direct insertion of zinc into C–F or C–Cl bonds
  作者：Alexey O Miller、Vyacheslav I Krasnov、Dietmar Peters、Vyacheslav E Platonov、Ralf Miethchen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00527-x

  日期：2000.5

  For the first time perfluoroaromatic organozinc compounds were obtained by direct action of zinc on C–F bonds in the presence of metal salts (SnCl2, CuCl2, ZnBr2). The reactions are accelerated by ultrasound. The scope of the method can be extended to polyfluoroaromatics which contain other halogen atoms (Cl) in the aromatic ring.

  首次通过在金属盐（SnCl 2，CuCl 2，ZnBr 2）存在下锌对C-F键的直接作用获得全氟芳族有机锌化合物。反应通过超声加速。该方法的范围可以扩展到在芳族环中包含其他卤素原子（Cl）的多氟芳族化合物。
• Valence-bond isomer chemistry—IX
  作者：M.G. Barlow、R.N. Haszeldine、M.J. Kershaw

  DOI：10.1016/0040-4020(75)87028-1

  日期：1975.1

  thermally isomerised (500°) to a mixture of perfluoro - 1,2,3,5 - tetraethyl - 4,6 - dimethyl - and possibly perfluoro - 1,2,4,6 - tetraethyl - 3,5 - dimethylbicyclo [2.2.0]hexa - 2,5 - dienes. The valence-bond isomers have notable thermal stability.

  全氟五乙基甲基苯被热（425–600°）或光化学（λ> 270 nm）异构化为全氟-1,2,3,5,6-五乙基-4-甲基-可能全氟-1,2,3， 4,5-五乙基-6-甲基-双环[2.2.0]六-2,5-二烯。当使用较短波长的光（λ> 200 nm）时，会形成全氟五乙基甲基四环[2.2.0 2,6 .0 3,5 ]己烷。类似地，将全氟-1,2,3,5-四乙基-4,6-二甲基苯热异构化（500°）成全氟-1,2,3,5-四乙基-4,6-二甲基-以及可能的混合物全氟1,2,4,6-四乙基-3,5-二甲基双环[2.2.0]六-2,5-二烯。价键异构体具有显着的热稳定性。
• Selective mono-and diamination of polyfluorinated benzenes and pyridines with liquid ammonia
  作者：T. A. Vaganova、S. Z. Kusov、V. I. Rodionov、I. K. Shundrina、E. V. Malykhin

  DOI：10.1007/s11172-007-0351-2

  日期：2007.11

  decafluoro-m-xylene, decafluorobiphenyl, hexafluorobenzene, and pentafluorobenzene with liquid ammonia was investigated. Bis-aminodefluorination temperatures for the majority of substrates were shown to exceed significantly the corresponding temperatures of monoaminodefluorination. The optimal conditions for selective preparation of mono-and diaminopolyfluoro(het)arenes were elucidated. An efficient method for

  五氟吡啶、2,3,5,6-四氟吡啶、4-氯四氟吡啶、3,5-二氯三氟吡啶、八氟甲苯、α,α,α,2,3,5,6-七氟甲苯、十氟间二甲苯、十氟联苯的胺化，六氟苯和五氟苯与液氨进行了研究。大多数底物的双氨基脱氟化温度显着超过单氨基脱氟化的相应温度。阐明了选择性制备单和二氨基多氟（杂）芳烃的最佳条件。提出了一种从五氟苯和六氟苯与氨水基于与冠醚络合的非选择性反应中形成的产物混合物中分离特定多氟苯二胺的有效方法。
• Interaction of N,N-dimethylperfluoroarylamines with nitric and nitrous acids
  作者：Vyacheslav E. Platonov、Alois Haas、Meinolf Schelvis、Max Lieb、Kira V. Dvornikova、Ol’ga I. Osina

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00066-0

  日期：2002.7

  mixture of nitric and sulphuric acids or nitric acid with conversion of the side chain. In the reactions with mixtures of HNO3 and H2SO4, the formation of N-nitroso-N-methyl and N-nitro-N-methylpentafluoroanilines is observed. The ratio of these products was found to depend on the ratio of the acids: the formation of N-nitro-N-methylpentafluoroaniline increases with the quantity of sulphuric acid; N-ni

  N，N-二甲基五氟苯胺容易与硝酸和硫酸或硝酸的混合物发生反应，并带有侧链转化。在与HNO 3和H 2 SO 4的混合物的反应中，观察到N-亚硝基-N-甲基和N-硝基-N-甲基五氟苯胺的形成。发现这些产物的比例取决于酸的比例：N-硝基-N-甲基五氟苯胺的形成随硫酸的量而增加；N-亚硝基当仅使用硝酸时，获得-甲基五氟苯胺。Ñ，Ñ -Dimethylperfluoro- p -甲苯胺，Ñ，Ñ -dimethylperfluoro -2,4-二甲代苯胺，Ñ，Ñ -dimethylperfluoro -5-氨基茚满经历类似的变换。Ñ亚硝基衍生物通过HNO的混合物转化3和H 2 SO 4，HNO 3或NO 2 BF 4成相应Ñ硝基衍生物。形成相应的N-亚硝基-N时，会发生甲基衍生物Ñ，Ñ -dimethylpentafluoroaniline，Ñ，Ñ -dimethylperfluoro- p -甲苯胺与HNO处理2。
• Fluorinations with complex metal fluorides. Part 9. Fluorinations of toluene and xylene derivatives by means of caesium tetrafluorocobaltate [III]
  作者：John Bailey、Raymond G. Plevey、John Colin Tatlow

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83080-8

  日期：1987.10

  octafluorotoluene (III), together with perfluoromethylcyclohexane (I), and also traces of 2H-heptafluorotoluene and 1-trifluoromethylnonafluorocyclohex-1-ene. Toluene itself gave (difluoromethyl)benzene, fluoro- and difluoro-methylpentafluorobenzene, difluoromethylundecafluorocyclohexane and (I); also traces of di- and tri-fluoromethylnonafluorocyclohex-1-ene: no benzotrifluoride or (III) were detected

  在320°C时，三氟化苯生成一些间氟三氟苯和八氟甲苯（III），以及全氟甲基环己烷（I），还有痕量的2H-七氟甲苯和1-三氟甲基九氟环己-1-烯。甲苯本身得到（二氟甲基）苯，氟-和二氟甲基五氟苯，二氟甲基十一氟环己烷和（I）；还发现了二氟和三氟甲基九氟环己基-1-烯的痕迹：未检测到苯并三氟或（III）。在420℃下的1，3-双（三氟甲基）苯得到4,5,6-三氟-1,3-双（三氟甲基）苯，十氟-1,3-二甲基苯和全氟-1,3-二甲基环己烷。在350℃下，对二甲苯得到1，4-双（二氟甲基）四氟苯，1-二氟甲基-4-三氟甲基四氟苯，十氟-1，4-二甲基苯（XIX）和全氟-1，4-二甲基环己烷（XVIII）。400°C; 得到分别为（III）和（XIX）的碳氟化合物芳烃。