6-benzylsulfanyl-2,4-dithioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-benzylsulfanyl-2,4-dithioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-benzylsulfanyl-2,4-bis(sulfanylidene)-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₂H₉N₃S₃
• 分子量: 291.422
• InChiKey: UVTKDBZRWLHAQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzylsulfanyl-2,4-dithioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-carbonitrile 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 5-amino-2-(tert-butoxycarbonylmethylsulfanyl)-4-morpholinothieno[2,3-d]pyrimidin-6-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,4-二硫烷基取代的噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-6-羧酸衍生物中苄硫基的选择性亲核取代被仲胺取代

  摘要：

  在存在其他烷基硫代-芳基取代基的情况下，具有苄基硫烷基和烯丙基硫烷基的噻吩并[2,3- d ]嘧啶在温和的条件下与仲胺选择性地反应，取代了苄基或烯丙基残基，而其他取代基则保持完整。这使得能够合成具有潜在生物学活性的不同的碱性取代的衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420514

文献信息

• Selective nucleophilic substitution reactions in 2,4,6-trisulfanyl-substituted pyrimidine-5-carbonitriles by secondary amines
  作者：Simon Drescher、Daniel Ramsbeck、Bodo Dobner、Detlef Briel

  DOI：10.1002/jhet.5570440402

  日期：2007.7

  4-bis-(amidomethylsulfanyl) pyrimidine-5-carbonitriles react selective in the 2-position with various secondary cyclic amines under mild conditions. The resulting pyrimidines were finally transformed into the corresponding thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid amides which afford the synthesis of selective substituted thienopyrimidines.

  高度官能化的杂环6-烷基-分别为6-芳烷基硫烷基-2,4-双-（酰胺基甲基硫烷基）嘧啶-5-腈在2-位与温和条件下的各种仲环状胺选择性反应。最后将得到的嘧啶转化为相应的噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-6-羧酸酰胺，从而合成了选择性取代的噻吩并嘧啶。