erythro-5-[4-(tert-buryldiphenylsilyloxy)-1-hydroxybutyl]-3-methyl-2(5H)-furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: erythro-5-[4-(tert-buryldiphenylsilyloxy)-1-hydroxybutyl]-3-methyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: (2S)-2-[(1S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-hydroxybutyl]-4-methyl-2H-furan-5-one
• 化学式: C₂₅H₃₂O₄Si
• 分子量: 424.612
• InChiKey: NYLGODWNGOAWKF-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2(5H)-呋喃酮 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 erythro-5-[4-(tert-buryldiphenylsilyloxy)-1-hydroxybutyl]-3-methyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  露兜树生物碱的合成研究：从去甲大马里内酯到大马内酯，证明它们的构型不稳定性

  摘要：

  从 (S)-脯氨醇开始，以对映体纯的形式制备去甲潘丹马里内酯-A 的氨基甲酸乙酯。胺官能团的脱保护使非对映异构体去甲熊猫内酯均成为外消旋物，用作熊猫内酯-A和-B的合成前体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300474

文献信息

• Total synthesis of four Pandanus alkaloids: pandamarilactonine-A and -B and their chemical precursors norpandamarilactonine-A and -B
  作者：Félix Busqué、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font、Elena Sanfeliu

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01129-2

  日期：2002.8

  Norpandamarilactonine-A and -B are prepared from (S)-prolinol and converted into pandamarilactonine-A and -B.

  由（S）-脯氨醇制备去甲扁桃酸内酯-A和-B，并将其转化为pandamarilactonine-A和-B。
• Synthetic Studies onPandanus Alkaloids: From Norpandamarilactonines to Pandamarilactonines, a Proof of Their Configurational Instability
  作者：Pilar Blanco、Felix Busqué、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font、Elena Sanfeliu

  DOI：10.1002/ejoc.200300474

  日期：2004.1

  The ethyl carbamate of norpandamarilactonine-A was prepared in an enantiomerically pure form starting from (S)-prolinol. Deprotection of the amine functionality rendered both diastereomeric norpandamarilactonines as racemates, which were used as synthetic precursors of pandamarilactonine-A and -B. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  从 (S)-脯氨醇开始，以对映体纯的形式制备去甲潘丹马里内酯-A 的氨基甲酸乙酯。胺官能团的脱保护使非对映异构体去甲熊猫内酯均成为外消旋物，用作熊猫内酯-A和-B的合成前体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)