1-Chloro-6-(trifluoromethyl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Chloro-6-(trifluoromethyl)naphthalene
• 英文别名: 1-chloro-6-(trifluoromethyl)naphthalene
• 化学式: C₁₁H₆ClF₃
• 分子量: 230.617
• InChiKey: FDFDLCUSTXYUOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 1-Chloro-6-(trifluoromethyl)naphthalene 在 四羟基二硼 、 乙醇 、 XPhos-Pd-G₂ 、 potassium acetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.5h， 以81%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-7-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  使用双硼酸的两步、一锅钯催化硼酸化/铃木交叉偶联反应的范围

  摘要：

  使用双硼酸直接合成硼酸极大地促进了芳基和杂芳基卤化物之间的两步、一锅硼化/铃木交叉偶联反应。使用 Buchwald 的第二代 XPhos 预制催化剂，大多数底​​物都获得了高产率的交叉偶联产物。该方法还允许高效的两步一锅合成，在柱层析后提供三种不同的交叉偶联产物。该方法还提供了获得四芳基化合物的快速方便的途径。

  DOI：

  10.1021/jo301642v
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-萘甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 sulfur tetrafluoride 作用下， 以 氢氟酸 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-Chloro-6-(trifluoromethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  乙炔基三氟甲基萘的合成与聚合

  摘要：

  一些溴萘甲酸被SF 4氟化为溴（三氟甲基）萘。尽管其中一种溴化物的格氏试剂与Cl 2 C = CF 2的反应产生的二氯氟乙烯基（三氟甲基）萘的收率很低，但是在随后消除乙烯基后，硫代衍生物以提高的收率得到了所需的乙炔基（三氟甲基）萘。含-丁基锂的卤素。用光活化的W（CO）6催化剂进行乙炔的聚合，得到高分子量的聚合物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)83023-7

文献信息

• Scope of the Two-Step, One-Pot Palladium-Catalyzed Borylation/Suzuki Cross-Coupling Reaction Utilizing Bis-Boronic Acid
  作者：Gary A. Molander、Sarah L. J. Trice、Steven M. Kennedy

  DOI：10.1021/jo301642v

  日期：2012.10.5

  synthesis of boronic acids has greatly facilitated the two-step, one-pot borylation/Suzuki cross-coupling reaction between aryl and heteroaryl halides. With use of Buchwald’s second-generation XPhos preformed catalyst, high yields of cross-coupled products were obtained for most substrates. The method also allows an efficient two-step, one-pot synthesis, providing access to three distinct cross-coupled

  使用双硼酸直接合成硼酸极大地促进了芳基和杂芳基卤化物之间的两步、一锅硼化/铃木交叉偶联反应。使用 Buchwald 的第二代 XPhos 预制催化剂，大多数底​​物都获得了高产率的交叉偶联产物。该方法还允许高效的两步一锅合成，在柱层析后提供三种不同的交叉偶联产物。该方法还提供了获得四芳基化合物的快速方便的途径。
• Synthesis and polymerization of some ethynyl trifluoromethyl napthhalenes
  作者：T. Okano、K. Ito、K. Kodaira、K. Hosokawa、M. Nishida、T. Ueda、H. Muramatsu

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83023-7

  日期：1988.1

  Some bromonaphthoic acids were fluorinated with SF4 to bromo(trifluoromethyl)naphthalenes. Although a reaction of Grignard reagent of one of the bromides with Cl2C=CF2 gave low yield of a (dichlorofluorovinyl) (trifluoromethyl) naphthalene, lithio derivatives gave the desired ethynyl(trifluoromethyl) naphthalenes in improved yields after subsequent eliminations of the vinylic halogens with –butyllithium

  一些溴萘甲酸被SF 4氟化为溴（三氟甲基）萘。尽管其中一种溴化物的格氏试剂与Cl 2 C = CF 2的反应产生的二氯氟乙烯基（三氟甲基）萘的收率很低，但是在随后消除乙烯基后，硫代衍生物以提高的收率得到了所需的乙炔基（三氟甲基）萘。含-丁基锂的卤素。用光活化的W（CO）6催化剂进行乙炔的聚合，得到高分子量的聚合物。