1,6,6-trimethyl-6,7,8,9-tetrahydro-11H-benzo[h]furo[3,2-c]chromen-11-one | 1200798-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1,6,6-trimethyl-6,7,8,9-tetrahydro-11H-benzo[h]furo[3,2-c]chromen-11-one
• 英文别名: 1,6,6-trimethyl-8,9-dihydro-6H-benzo[h]furo[3,2-c]chromen-11(7H)-one；6,6,14-trimethyl-12,17-dioxatetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadeca-1(10),2(7),8,11(15),13-pentaen-16-one
• CAS: 1200798-75-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: XPNYSXSUXRLMDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C
• 沸点：
  436.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6,6-trimethyl-6,7,8,9-tetrahydro-11H-benzo[h]furo[3,2-c]chromen-11-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(3-(hydroxymethyl)-4-methylfuran-2-yl)-5,5-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED FNO (2-[FURAN-2-YL] NAPHTHALEN-1-OL) DERIVATIVES AS ANTI-CANCER AGENTS
  [FR] DÉRIVÉS DE FNO (2-[FURANE-2-YL] NAPHTHALÈNE-1-OL) SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME AGENTS ANTICANCÉREUX

  摘要：

  公开号：

  WO2010080414A3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(1-methoxy-5,5-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-4-methylfuran-3-carboxylate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,6,6-trimethyl-6,7,8,9-tetrahydro-11H-benzo[h]furo[3,2-c]chromen-11-one
  参考文献：
  名称：

  丹参酮 IIA 类似物的设计、合成和生物学评价：微管形成和血管生成的强效抑制剂

  摘要：

  我们报告了丹参酮 IIA 的结构优化，这是一种天然产物，具有抗肿瘤特性，但水溶性低，抗增殖活性弱，PK 特性差。合成了一系列新的环 A/C/D 修饰的丹参酮类似物，并研究了它们对六种人类癌细胞系的抗增殖能力。SAR研究表明，丹参酮IIA的A环切割导致抗癌活性提高。将甲氧基引入苯环可以进一步增强抗癌活性。选择在 C-8 位具有甲氧基的化合物2f作为早期先导化合物，对六种测试细胞系的 IC 50值为 0.28-3.16 μM。2f可与微管蛋白秋水仙碱位点结合，抑制微管蛋白组装并破坏微管网络的正常形成。细胞机制研究表明，2f以剂量依赖性方式诱导 A549 细胞凋亡。体外研究表明，2f阻碍 HUVECs 的小管形成，并有效抑制 A549 细胞和 HUVECs 的增殖、迁移和侵袭。此外，通过斑马鱼模型试验证实了2f的体内抗血管生成作用。2f令人满意的理化性质和代谢稳定性，以及改善的水溶性，进一步表明2f

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113708

文献信息

• Antitumor agents 269. Non-aromatic ring-A neotanshinlactone analog, TNO, as a new class of potent antitumor agents
  作者：Yizhou Dong、Qian Shi、Kyoko Nakagawa-Goto、Pei-Chi Wu、Kenneth F. Bastow、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.092

  日期：2009.11

  actone (TNT) and tetrahydronaphthalene-1-ol (TNO) derivatives were designed, synthesized, and evaluated for cytotoxic activity. The TNO derivatives were found to be a promising novel class of in vitro antitumor agents. The cyclohexene ring-A could dramatically affect the antitumor activity and selectivity. Compound 20 showed the highest potency with ED50 values of 0.7 and 1.7 μM against SK-BR-3 and

  设计、合成了四氢新丹参内酯 (TNT) 和四氢萘-1-醇 (TNO) 衍生物，并对其细胞毒活性进行了评估。发现 TNO 衍生物是一种很有前途的新型体外抗肿瘤剂。环己烯环-A 可以显着影响抗肿瘤活性和选择性。化合物20显示出最高的效力，ED 50值分别为 0.7 和 1.7 μM，分别针对 SK-BR-3 和 ZR-75-1 乳腺癌细胞系。
• 丹参酮ⅡA的新型衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国人民解放军第四军医大学

  公开号：CN106243071A

  公开（公告）日：2016-12-21

  本发明公开了丹参酮ⅡA的新型衍生物及其制备方法和应用，其中，该新型衍生物分子式：C18H20O4，Mass：300.14，结构式：其可以应用在制备抑制胃癌、结肠癌、乳腺癌、肝癌、肺癌等肿瘤的药物中。本发明的有益之处在于：(1)本发明制备得到的新型衍生物能够直接靶向HMGB1，有效抑制多种肿瘤细胞增殖，而且对于正常细胞没有明显影响；(2)制备方法稳定、简捷、易行，制备得到的化合物性质稳定，纯度高。
• ATF3 induction compounds
  申请人：TAIPEI MEDICAL UNIVERSITY

  公开号：US11365200B2

  公开（公告）日：2022-06-21

  The invention relates to compounds for treating and/or preventing obesity and obesity-related disorders. Particularly, the invention provides chromanone derivatives used as ATF3 inducer and for treating and/or preventing obesity and obesity-related disorders such as heart disease, hypertension, hyperlipidemia and diabetes.

  本发明涉及用于治疗和/或预防肥胖和肥胖相关疾病的化合物。特别是，本发明提供了用作 ATF3 诱导剂和用于治疗和/或预防肥胖及肥胖相关疾病（如心脏病、高血压、高脂血症和糖尿病）的色原酮衍生物。
• ATF3 INDUCTION COMPOUNDS
  申请人：TAIPEI MEDICAL UNIVERSITY

  公开号：US20200361950A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  The invention relates to compounds for treating and/or preventing obesity and obesity-related disorders. Particularly, the invention provides chromanone derivatives used as ATF3 inducer and for treating and/or preventing obesity and obesity-related disorders such as heart disease, hypertension, hyperlipidemia and diabetes.