benzyl N-(tetrahydrofuran-2-yl)carbamate | 330457-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-(tetrahydrofuran-2-yl)carbamate
• 英文别名: benzyl (tetrahydrofuran-2-yl)carbamate；benzyl N-(oxolan-2-yl)carbamate
• CAS: 330457-60-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: UBWUMYLNNVVCSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.6±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 benzyl N-(tetrahydrofuran-2-yl)carbamate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到benzyl [4-hydroxy-1-(2-oxo-2-phenylethyl)butyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的半环N，O-乙缩醛的开环反应。

  摘要：

  [图：见正文]半环N，O-乙缩醛与各种亲核试剂（如甲硅烷基烯醇醚）的开环反应可被路易斯酸（TMSOTf）有效地催化。3-取代的N，O-缩醛的反应显示出高的非对映选择性。该方法的合成效用已在抗疟疾药异氟苯丙胺的立体选择性合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ol006990a
• 作为产物：
  描述：

  78-Benzyl (1S)-4-hydroxy-1-(hydroxYmethyl) butYlcarbamate 在 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以46 %的产率得到benzyl N-(tetrahydrofuran-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  烷醇的电化学脱羟甲基功能化形成 C(sp3)–杂原子键

  摘要：

  C(sp 3 )–杂原子键的构建代表了合成化学的基础研究领域。我们在此报告了在温和且无催化剂的条件下脂肪醇的电化学脱羟甲基化官能化反应，代表了在不同的烷醇和N-或O-中心的亲核试剂之间形成各种C(sp 3 )-杂原子键的新范例。此外，还进行了详细的机理研究，表明这些反应是通过β-断裂/阳极氧化/亲核加成序列进行的。

  DOI：

  10.1039/d4gc00592a

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Ring-Opening Reactions of Semicyclic <i>N</i>,<i>O</i>-Acetals Possessing an Exocyclic Nitrogen Atom:  Mechanistic Aspect and Application to Piperidine Alkaloid Synthesis
  作者：Masaharu Sugiura、Hiroyuki Hagio、Ryoji Hirabayashi、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja0170448

  日期：2001.12.19

  reactions of semicyclic N,O-acetals possessing an exocyclic nitrogen atom with silicon-based nucleophiles (silyl enol ethers, ketene silyl acetals, allylic silanes, and trimethylsilyl cyanide) were systematically studied for the first time. It was found that the reactions were effectively catalyzed by a Lewis acid, trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf), to afford 1,4- and 1,5-amino alcohols

  首次系统地研究了具有环外氮原子的半环 N,O-缩醛与硅基亲核试剂（甲硅烷基烯醇醚、烯酮甲硅烷基乙缩醛、烯丙基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物）的开环反应。发现该反应被路易斯酸、三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯 (TMSOTf) 有效催化，以高产率得到 1,4- 和 1,5- 氨基醇。在 3-氧官能化半环 N,O-缩醛的反应中，获得了高 1,2-syn-非对映选择性。通过1H NMR实验，观察到O-三甲基甲硅烷基化开环产物的形成作为初始产物。此外，3-苄氧基半环N,O-缩醛的非对映异构体之间的差向异构化表明作为反应中间体的无环亚胺离子物质的瞬时形成。还发现 3-乙酰氧基和 3-苄氧基 N,O-缩醛显示出较大亲核试剂提供更高顺式选择性的趋势，而 3-叔丁基二苯基甲硅烷氧基 N,O-缩醛显示出相反的趋势。这些立体化学结果可以通过假设无环亚胺​​离子中间体的四个过渡态模型来合理化。该反应的合成效用已在哌啶生物
• Bicyclic heterocycles, pharmaceutical compositions containing these compounds, their use and processes for preparing them
  申请人：——

  公开号：US20020169180A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  The present invention relates to bicyclic heterocycles of general formula 1 wherein R a to R c , A to E and X are defined as in claim 1, the tautomers, stereoisomers and salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases which have valuable pharmacological properties, in particular an inhibitory effect on signal transduction mediated by tyrosine kinases, their use in the treatment of diseases, especially tumoral diseases and diseases of the lungs and airways, and the preparation thereof.

  本发明涉及一般式1的双环杂环化合物，其中R为a到Rc，A到E和X如权利要求1所定义，其互变异构体、立体异构体和盐，特别是其与无机或有机酸或碱的生理可接受盐，具有有价值的药理学特性，特别是对由酪氨酸激酶介导的信号转导具有抑制作用，其在治疗疾病，特别是肿瘤性疾病和肺部和呼吸道疾病中的应用，以及其制备方法。
• Process for the preparation of enantiopure 3-amino tetrahydrofuran and its salts
  申请人：Majeed Muhammed

  公开号：US10421734B1

  公开（公告）日：2019-09-24

  Disclosed is simple, novel, scalable and environment friendly process for the preparation of enantiopure 3-amino tetrahydrofuran and its salts.

  本发明公开了一种简单、新颖、可扩展且环保的工艺，用于制备不纯的 3-氨基四氢呋喃及其盐类。
• Dimethylzinc-initiated radical reaction of cyclic ethers with arylamines, alkoxyamines, and dialkylhydrazines
  作者：Yasutomo Yamamoto、Masaru Maekawa、Tito Akindele、Ken-ichi Yamada、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.080

  日期：2005.1

  Dimethylzinc-initiated radical reaction of THF with arylamines afforded aminoalcohols which were derived from the two molecules of THF and one molecule of an arylamine. The reaction seems to proceed via two-consecutive processes, electrophilic and then nucleophilic reactions of THF-derived species. Alkoxyamines and dialkylhydrazines reacted with electrophilic cyclic ether species to give the corresponding oximes and hydrazones of omega-hydroxyalkanal. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOPURE 3- ENANTIOPURE 3-AMINO TETRAHYDROFURAN AND ITS SALTS<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN ÉNANTIOPURE 3-ÉNANTIOPURE 3-AMINO TÉTRAHYDROFURANE ET DE SES SELS
  申请人：MAJEED MUHAMMED

  公开号：WO2020046403A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  Disclosed is simple, novel, scalable and environment friendly process for the preparation of enantiopure 3-amino tetrahydrofuran and its salts.