2-苄基苯甲酸乙酯 | 1585-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苄基苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-benzylbenzoate
• 英文别名: 2-benzylbenzoic acid ethyl ester
• CAS: 1585-99-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: CNDHIVGCYQWWAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175-177 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基苯甲酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-苄基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO COMPOUNDS USEFUL AS ANTAGONISTS OF THE H1 RECEPTOR
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  该发明提供了化合物的公式(I)或其药学上可接受的盐，用于治疗中枢神经系统（CNS）疾病和症状，特别是睡眠障碍。

  公开号：

  WO2009016085A1
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基苯甲酸 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-苄基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Angiotensin II antagonist 1,3-imidazoles and use thereas

  摘要：

  这项发明提供了新型苯基和杂环衍生物，它们的药物配方以及它们在哺乳动物体内拮抗血管紧张素II受体的用途。

  公开号：

  US05073566A1

文献信息

• Noncovalent Interactions in Ir-Catalyzed C–H Activation: L-Shaped Ligand for Para-Selective Borylation of Aromatic Esters
  作者：Md Emdadul Hoque、Ranjana Bisht、Chabush Haldar、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jacs.7b04490

  日期：2017.6.14

  An efficient strategy for the para-selective borylation of aromatic esters is described. For achieving high para-selectivity, a new catalytic system has been developed modifying the core structure of the bipyridine. It has been proposed that the L-shaped ligand is essential to recognize the functionality of the oxygen atom of the ester carbonyl group via noncovalent interaction, which provides an unprecedented

  描述了一种用于芳族酯的对位选择性硼化的有效策略。为了获得高的对位选择性，已经开发了一种新的催化体系，该体系改变了联吡啶的核心结构。有人提出，L型配体对于通过非共价相互作用识别酯羰基的氧原子的功能至关重要，这为超选择性C–H活化/硼化提供了空前的控制因素。
• Cobalt-Catalyzed Reductive Cross-Coupling Between Benzyl Chlorides and Aryl Halides
  作者：Suman Pal、Sushobhan Chowdhury、Elodie Rozwadowski、Audrey Auffrant、Corinne Gosmini

  DOI：10.1002/adsc.201600378

  日期：2016.7.28

  cobalt‐catalyzed arylation of benzyl chlorides has been developed in order to form functionalized diarylmethanes. A variety of reactive groups either on the aryl or the benzyl halide was employed. This represents the first cobalt‐catalyzed reductive cross‐coupling which does not require any ligand and pyridine. A reaction pathway is proposed involving a radical benzyl species.

  为了形成功能化的二芳基甲烷，已经开发了一种直接还原钴催化的苄基氯芳构化的新方案。使用了芳基或苄基卤上的各种反应性基团。这代表了第一个钴催化的还原交叉偶联，不需要任何配体和吡啶。提出了涉及自由基苄基物质的反应途径。
• Insertion of<i>N</i>-Tosylacetimidates/Acetimidamides onto Arynes via [2 + 2] Cycloaddition
  作者：Ramagonolla Kranthikumar、Rambabu Chegondi、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02907

  日期：2016.3.18

  of N-tosylacetimidates and N-tosylacetimidamides onto arynes via a benzocyclobutene intermediate followed by ring cleavage is developed to afford o-benzylbenzoic acid derivatives in good yields. Interestingly, the use of cyclic 2-sulfonyliminoindolines provided two distinct products such as azepanimines via [2 + 2] cycloaddition and indolamines via protonation based on solvent medium.

  开发了一种新的N-甲苯磺酰基乙酰亚氨基酸酯和N-甲苯磺酰基乙酰氨基亚胺经由苯并环丁烯中间体在芳烃上的新插入反应，然后进行环裂解，以高收率得到邻苄基苯甲酸衍生物。有趣的是，使用环2-磺酰亚氨基二氢吲哚可提供两种截然不同的产物，例如通过[2 + 2]环加成反应生成的氮杂环庚烷和通过基于溶剂介质的质子化而生成的吲哚胺。
• Palladium-Catalyzed Three-Component Coupling Reaction of <i>o</i>-Bromobenzaldehyde, <i>N</i>-Tosylhydrazone, and Methanol
  作者：Lei Zhu、Xiaojian Ren、Yinghua Yu、Pengcheng Ou、Zhi-Xiang Wang、Xueliang Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00579

  日期：2020.3.6

  A ligand-controlled palladium-catalyzed three-component reaction of o-bromobenzaldehyde, N-tosylhydrazone, and methanol is described. This reaction uses readily available compounds as starting materials while displaying a broad substrate scope and good functional group compatibility.

  描述了由配体控制的钯催化的邻溴苯甲醛，N-甲苯磺酰and和甲醇的三组分反应。该反应使用容易获得的化合物作为起始原料，同时显示出广泛的底物范围和良好的官能团相容性。
• A simple method for the synthesis of 4-aryl-9-oxynaphthofuranone lignans
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Kouji Maeda、Tomokazu Uneda、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1039/a605288f

  日期：——

  The 9-aryl-4-oxynaphthofuran-1(3H)-one system is generally synthesized in two steps from α-aryl-o-toluic acid derivatives. The method involves a tandem conjugate addition–Dieckmann type condensation between α-lithiated α-aryl-o-toluic acid derivatives and 2-furan-2(5H)-one as a key step followed by simple dehydrogenation or dehydration, and can be applied to the synthesis of two natural lignans (neojusticidin A and neojusticidin B).

  9-芳基-4-氧萘呋喃-1(3H)-酮体系通常通过α-芳基-o-甲基苯甲酸衍生物进行两步合成。该方法涉及α-锂化的α-芳基-o-甲基苯甲酸衍生物与2-呋喃-2(5H)-酮之间的串联缩合反应（类达克曼缩合），这一关键步骤之后进行简单的脱氢或脱水反应，并可应用于两种天然木质素（新麦角素A和新麦角素B）的合成。