3-(dimethylamino)-1-(2-thienyl)-propen-1-thione | 391257-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(dimethylamino)-1-(2-thienyl)-propen-1-thione
• 英文别名: (E)-3-(dimethylamino)-1-thiophen-2-ylprop-2-ene-1-thione
• CAS: 391257-86-6
• 化学式: C₉H₁₁NS₂
• 分子量: 197.325
• InChiKey: MBSHHNIEQIPWMI-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.4±46.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-1-(2-thienyl)-propen-1-thione 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-nitro-2-phenyl-6-(2-thienyl)-2H-thiopyran
  参考文献：
  名称：

  2官能高效合成 ħ -Thiopyrans 经由 杂 狄尔斯 - 阿尔德 与亲电子烯烃的Enaminothione的反应

  摘要：

  3-二甲基氨基-1-（2-噻吩基）-2-丙烯-1-硫酮（二烯）与取代的β-硝基苯乙烯以及马来酸和富马酸（二烯亲和物） 的异 Diels - Alder 反应产生3,4 -二氢-2 H- 硫代 吡喃衍生物。用乙酸处理某些环加合物可消除二甲基胺，提供稳定的2 H -硫吡喃。二烯与马来酸酐的反应提供了自发的重排以形成N，N-二甲基酰胺衍生物的环加合物。在乙酸酐存在下进行二烯与马来酰亚胺，N-苯基马来酰亚胺，马来酸单苯胺，马来酸二乙酯，富马酸酯和丁烯内酯的环加成反应，然后在形成稳定的2 H- 噻喃衍生物的情况下消除二甲胺 。

  DOI：

  10.1007/s007060170057
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(dimethylamino)-1-thien-2-ylprop-2-en-1-one 在 劳森试剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84 %的产率得到3-(dimethylamino)-1-(2-thienyl)-propen-1-thione
  参考文献：
  名称：

  烯胺硫酮[4+1]环化法模块化合成氟化2H-噻吩

  摘要：

  已公开了一种通过烯胺硫酮与三氟甲基N-甲苯磺酰腙的 [4 + 1] 环加成反应构建三氟甲基 2 H-噻吩的有效且直接的合成方法。发现环加成平台与广泛的底物范围兼容，并在非常温和的反应条件下（如室温、中性介质和催化剂负载量低）显示出高区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1039/d3ob00222e

文献信息

• Expedient Synthesis of gem-CF2-2H-Thiophenes from Enaminothiones
  作者：Zhengyu Zhang、Yaojia Jiang、Xinyu Zhang、Xuheng Zhang、Rui Fu

  DOI：10.1055/s-0043-1763749

  日期：——

  An expedient and easy-to-handle synthetic platform has been established for the constructing of 2H-thiophenes carrying fluorine atoms through [4+1] cyclization of enaminothiones with fluorinated carbene precursors. This simple reaction system is well compatible with a wide range of substrates under completely metal-free conditions. The resulting 2H-thiophenes can undergo further late-stage modifications

  通过烯胺硫酮与氟化卡宾前体的[4+1]环化，建立了一个方便且易于操作的合成平台，用于构建带有氟原子的2H-噻吩。这种简单的反应系统在完全无金属的条件下与多种基材具有良好的兼容性。所得的 2 H-噻吩可以进行进一步的后期修饰，以产生各种氟取代的杂环。
• Efficient Synthesis of Functionalized 2 H-Thiopyrans via Hetero- Diels- Alder Reactions of an Enaminothione with Electrophilic Olefins
  作者：Krystyna Bogdanowicz-Szwed、Artur Budzowski

  DOI：10.1007/s007060170057

  日期：2001.8

  as well as maleic and fumaric acids (dienophiles) yielded 3,4-dihydro-2 H -thiopyran derivatives. The treatment of some of those cycloadducts with acetic acid caused elimination of dimethylamine, affording stable 2 H -thiopyrans. A reaction of the diene with maleic anhydride furnished a cycloadduct which underwent spontaneous rearrangement to form an N,N-dimethylamide derivative. Cycloadditions of the

  3-二甲基氨基-1-（2-噻吩基）-2-丙烯-1-硫酮（二烯）与取代的β-硝基苯乙烯以及马来酸和富马酸（二烯亲和物） 的异 Diels - Alder 反应产生3,4 -二氢-2 H- 硫代 吡喃衍生物。用乙酸处理某些环加合物可消除二甲基胺，提供稳定的2 H -硫吡喃。二烯与马来酸酐的反应提供了自发的重排以形成N，N-二甲基酰胺衍生物的环加合物。在乙酸酐存在下进行二烯与马来酰亚胺，N-苯基马来酰亚胺，马来酸单苯胺，马来酸二乙酯，富马酸酯和丁烯内酯的环加成反应，然后在形成稳定的2 H- 噻喃衍生物的情况下消除二甲胺 。
• Modular Synthesis of Fluorinated 2<i>H</i>-Thiophenes via [4+1] Cyclization of Enaminothiones
  作者：Xinyu Zhang、Jinli Zhang、Jie Chen、Banghua Zhou、Jian Zhang、Shunhong Chen、Jian Wu、Yaojia Jiang

  DOI：10.1039/d3ob00222e

  日期：——

  An efficient and straightforward synthetic method for constructing trifluoromethyl 2H-thiophenes through [4 + 1] cycloaddition of enaminothiones with trifluoromethyl N-tosylhydrazones has been disclosed. The cycloaddition platforms were found to be compatible with a broad substrate scope and to show high regio- and stereo-selectivities under very mild reaction conditions such as room temperature, neutral

  已公开了一种通过烯胺硫酮与三氟甲基N-甲苯磺酰腙的 [4 + 1] 环加成反应构建三氟甲基 2 H-噻吩的有效且直接的合成方法。发现环加成平台与广泛的底物范围兼容，并在非常温和的反应条件下（如室温、中性介质和催化剂负载量低）显示出高区域选择性和立体选择性。