N-脒基苯甲酰胺 | 3166-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-脒基苯甲酰胺
• 中文别名: N-氨基苯甲酰胺
• 英文名称: benzoylguanidine
• 英文别名: 1-benzoylguanidine；N-carbamimidoylbenzamide；N-(aminoiminomethyl)benzamide
• CAS: 3166-00-5
• 化学式: C₈H₉N₃O
• mdl: MFCD00053277
• 分子量: 163.179
• InChiKey: AJDQRQQNNLZLPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-脒基苯甲酰胺 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以69%的产率得到3-氨基-5-苯基-1,2,4-噁二唑
  参考文献：
  名称：

  的3-氨基-5-芳基-1,2,4-恶二唑简便合成经由PIDA介导的分子内氧化环化†

  摘要：

  开发了一种温和有效的方法，以PhI（OAc）2（PIDA）为氧化剂，通过分子内环化合成3-氨基-5-芳基-1,2,4-恶二唑。以中等到良好的产率制备了各种3-氨基-5-芳基-1,2,4-恶二唑，并提出了由PIDA介导的N–O键形成机理。鉴于容易获得的起始原料，操作简便，高功能耐受性和低毒性，该方案为1,2,4-恶二唑提供了一种新颖的合成策略。

  DOI：

  10.1039/c6ra08871f
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-2-硫脲 在 氨 、 碘 、 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 以89%的产率得到N-脒基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Iodine-Mediated Multi-Component Reactions: Readily Access to Tetrazoles and Guanidines

  摘要：

  摘要：苯甲酰氯与胺的一锅式顺序反应，随后在碱性条件下处理分子I2试剂，以中等至优良的产率提供苯甲酰四唑和胍胺。这种一锅式合成具有多个优点，如温和的反应条件、短的反应时间、方便的处理、高产率，使用廉价且易获得的试剂分子碘。此外，功能团容忍性已经得到探索。

  DOI：

  10.2174/1570178617999200728212116

文献信息

• Benzoaxathiepin derivatives and their use as medicines
  申请人：——

  公开号：US20040127552A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  The invention concerns 3-arylthio-propyl-amino-3,4-dihydro-2H-1,5-aryloxathiepin derivatives of general formula (I), wherein: R1 and R2, identical or different, represent a hydrogen atom, a fluorine atom or a chlorine atom, a hydroxy group, an alkyl, cyclopropyl, alkoxy, cyclopropoxy radical or when they occupy adjacent positions, form with the carbon atoms bearing them a carbon-containing cycle or an oxygen-containing heterocycle with five non-aromatic rings; R3 represents an alkyl radical, a hydroxy group or a methoxy radical; R4 represents a hydrogen atom or a methyl radical; and R 5 ?and R6, identical or different represent a hydrogen atom, an alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino radical, or the groups OR4 and R5 form with the carbons which bear them a non-aromatic heterocycle with five or six rings containing at least an oxygen atom; and their pharmaceutically acceptable additions salts. 1

  该发明涉及一般式(I)的3-芳基硫代丙基氨基-3,4-二氢-2H-1,5-芳氧硫杂环戊烷衍生物，其中：R1和R2，相同或不同，代表氢原子、氟原子或氯原子、羟基、烷基、环丙基、烷氧基、环丙氧基基团或当它们占据相邻位置时，与携带它们的碳原子形成含碳环或含氧杂环的非芳香环，R3代表烷基基团、羟基或甲氧基基团；R4代表氢原子或甲基基团；R5和R6，相同或不同，代表氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基基团，或基团OR4和R5与携带它们的碳形成含至少一个氧原子的五元或六元环的非芳香杂环；以及它们的药学上可接受的盐。
• Adenosine receptor ligands and their use in the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20010027196A1

  公开（公告）日：2001-10-04

  The invention relates to cyclic heteroaromatic compounds, containing at least one nitrogen atom, and to their use in the manufacture of medicaments for the treatment of diseases, related to adenosine receptor modulators, such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, neuroprotection, schizophrenia, anxiety, pain, respiration deficits, depression, asthma, allergic responses, hypoxia, ischaemia, seizure, substance abuse, sedation and they may be active as muscle relaxants, antipsychotics, anti epileptics, anticonvulsants and cardiaprotective agents.

  这项发明涉及含有至少一个氮原子的环状杂芳化合物，以及它们在制造用于治疗与腺苷受体调节剂相关的疾病的药物中的应用，如阿尔茨海默病、帕金森病、神经保护、精神分裂症、焦虑、疼痛、呼吸功能障碍、抑郁症、哮喘、过敏反应、缺氧、缺血、癫痫、物质滥用、镇静，它们可能作为肌肉松弛剂、抗精神病药、抗癫痫药、抗惊厥药和心脏保护剂而具有活性。
• [EN] PHENYL SULFONE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CNS DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE PHENYL-SULFONE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SYSTEME NERVEUX CENTRAL (SNC)
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004080986A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  This invention relates to novel phenyl sulfone compounds of formula (I), having pharmacological activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of CNS and other disorders.

  本发明涉及具有药理活性的新型苯基砜化合物（I）的公式，其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗中枢神经系统和其他疾病中的应用。
• Synthesis of Some 6-Substituted 5-Azacytidines
  作者：Naeem B. Hanna、Milena Masojídková、Pavel Fiedler、Alois Pískala

  DOI：10.1135/cccc19980222

  日期：——

  Protected 6-substituted benzyl, phenyl and chloromethyl derivatives of 5-azacytidine 8-10 have been prepared by addition of phenylacetyl- (2), benzoyl- (3) or (chloroacetyl)guanidine (4) to 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribosyl isocyanate (1) and subsequent silylation-mediated cyclization of the obtained acyl(carbamoyl)guanidines 5-7. 4-Amino-6-phenyl-1,3,5-triazin-2(1H)-one (12) was obtained by condensation of carbamoylguanidine (13) with methyl benzoate in presence of methanolic sodium methoxide or by condensation of 13 with triethyl orthobenzoate in N,N-dimethylformamide. Stannic chloride catalyzed condensation of silylated 6-phenyl derivative 11 with 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribose (14) in 1,2-dichloroethane afforded a 1.2 : 1 mixture of N¹ and N³ nucleosides 9 and 15, respectively. Methanolysis of the protected compounds 8-10 and 15 gave the respective free nucleosides 16-19. The latter compounds inhibited the growth of bacteria E. coli B to a much lower extent than the unsubstituted 5-azacytidine.

  已保护的6-取代苄基、苯基和氯甲基衍生物5-氮杂胞苷8-10已通过将苯乙酰- (2)、苯甲酰- (3)或(氯乙酰)胍基 (4)加入2,3,5-三-O-苯甲酰-β-D-核糖基异氰酸酯 (1)并随后通过得到的酰(氨基甲酰)胍基物 5-7 进行硅烷化介导的环化反应制备。通过在甲醇钠甲醇醇溶液中将氨基甲酰胍基 (13) 与甲苯酸甲酯缩合或将 13 与三乙基邻苯甲酸酯在 N,N-二甲基甲酰胺中缩合得到了4-氨基-6-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮 (12)。在1,2-二氯乙烷中，硅烷化的6-苯基衍生物 11 与1-O-乙酰-2,3,5-三-O-苯甲酰-β-D-核糖 (14) 经锡氯化物催化缩合得到了N¹和N³核苷 9 和 15 的1.2:1混合物。对保护化合物 8-10 和 15 进行甲醇解后得到相应的自由核苷 16-19。后者抑制了细菌 E. coli B 的生长，但比未取代的5-氮杂胞苷的作用要弱得多。
• Green catalyst Cu(II)-enzyme-mediated eco-friendly synthesis of 2-pyrimidinamines as potential larvicides against Culex quinquefasciatus mosquito and toxicity investigation against non-target aquatic species
  作者：SathishKumar Chidambaram、Ashraf Abdel-Fattah Mostafa、Abdulaziz Abdulrahman Al-Askar、Shaban R.M. Sayed、SurendraKumar Radhakrishnan、Idhayadhulla Akbar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104697

  日期：2021.4

  Novel one-pot multicomponent synthesis of 2-pyrimidinamine derivatives can be achieved via green chemistry, using Cu(II)-tyrosinase enzyme (Cu-Tyr) as a catalyst. This method offers mild reaction conditions and a high yield of derivatives. We synthesised several compounds in this manner and evaluated their larvicidal, and antifeedant activities. Out of the synthesised derivatives, compound 3, with

  2-嘧啶胺衍生物的新型一锅多组分合成可以通过绿色化学实现，使用 Cu(II)-酪氨酸酶 (Cu-Tyr) 作为催化剂。该方法提供温和的反应条件和高的衍生物收率。我们以这种方式合成了几种化合物并评估了它们的杀幼虫和拒食活性。在合成的衍生物中，化合物3的中位致死剂量 (LD 50 ) 为 21.43 µg/mL ，与化合物1a-m和2以及对照物hydantocidin相比，对库蚊具有高度活性。化合物1j、1d和1e对C. quinquefasciatus的 LD 50值分别为 78.46、78.59 和 79.54 µg/mL。在拒食筛选中，化合物1j、1l和2在 24 小时内对100 µg/mL 的Oreochromis mossambicus产生 100% 死亡率，其中毒性确定为 24 小时时死鱼和活鱼种的数量 (%)。相比之下，化合物1a-f、1i、1m和3对O. mossambicus