(1E,3Z)-1,4-diphenyl-3-furan-2-yl-2-azabuta-1,3-diene | 185623-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,3Z)-1,4-diphenyl-3-furan-2-yl-2-azabuta-1,3-diene
• 英文别名: (1E,3Z)-3-(2-furyl)-1,4-diphenyl-2-azabuta-1,3-diene；1E/3Z-1,4-diphenyl-3-furan-2-yl-2-azabuta-1,3-diene
• CAS: 185623-69-2
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• 分子量: 273.334
• InChiKey: UHIIFUUFVVURHG-FTUXADHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3Z)-1,4-diphenyl-3-furan-2-yl-2-azabuta-1,3-diene 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 96.0h， 以54%的产率得到2,4-bis(2-furyl)-3,5,6-triphenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition Reactions of Neutral 2-Azadienes with Enamines − Regiospecific Synthesis of Highly Substituted Dihydropyridines and Pyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200106)2001:11<2115::aid-ejoc2115>3.3.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  苄基三苯基鏻碘化物 在 甲基锂 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 (1E,3Z)-1,4-diphenyl-3-furan-2-yl-2-azabuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Aza-Wittig Reaction of N-Vinylic Phosphazenes with Carbonyl Compounds. Azadiene-Mediated Synthesis of Isoquinolines and 5,6-Dihydro-2H-1,3-oxazines

  摘要：

  N-Vinylic phosphazenes 4 are obtained by reaction of phosphorus ylide 5 and nitriles 6. Aza-Wittig reaction of phosphazenes 4 with aldehydes leads to the formation of 2-azadienes 1, which are easily converted into isoquinolines 2. Reaction of conjugated phosphazenes 4 with ethyl glyoxalate affords 5,6-dihydro-2H-1,3-oxazines 9 in a regio- and stereoselective fashion, while heterodienes 1 react with ethyl glyoxalate and diethyl ketomalonate giving 1,3-oxazines 11 and 12.

  DOI：

  10.1021/jo961664n

文献信息

• [4+2] Cycloaddition Reactions of Neutral 2-Azadienes with Electron-deficient Dienophiles
  作者：Francisco Palacios、Concepción Alonso、Gloria Rubiales、Cristina Tobillas、José María Ezpeleta

  DOI：10.3987/com-03-s65

  日期：——

  A method for the preparation of functionalized tetrahydropyridine and triazine derivatives is described, based on aza Diels-Alder reaction of neutral 2-aza-1,3-dienes with electron-poor dienophiles as tetracyanoethylene and N-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione.
• Cycloaddition Reactions of Neutral 2-Azadienes with Acetylenic Esters
  作者：Francisco Palacios、Concepción Alonso、Cristina Tobillas、Gloria Rubiales

  DOI：10.3987/com-04-s(p)17

  日期：——

  A method for the preparation of functionalized polysubstituted dihydropyridine and pyridine derivatives is described, based on cycloaddition reactions of 2-aza-1,3-dienes with dimethyl acetylenedicarboxylate and ethyl propiolate.