2,2,5,7-tetramethyl-8-(4-(trifluoromethyl)phenyl)chroman-6-ol | 1173001-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,2,5,7-tetramethyl-8-(4-(trifluoromethyl)phenyl)chroman-6-ol
• 英文别名: 2,2,5,7-Tetramethyl-8-(4-(trifluoromethyl)phenyl) chroman-6-ol；2,2,5,7-tetramethyl-8-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydrochromen-6-ol
• CAS: 1173001-56-3
• 化学式: C₂₀H₂₁F₃O₂
• 分子量: 350.381
• InChiKey: XGYZQKRAGPQKGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,5,7-tetramethyl-8-(4-(trifluoromethyl)phenyl)chroman-6-ol 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-3,5-dimethyl-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] (HET) ARYL-p-QUINONE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF MITOCHONDRIAL DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS DE (HÉT)ARYL-P-QUINONE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES MITOCHONDRIALES

  摘要：

  本发明公开了用于治疗或抑制线粒体疾病的方法，例如弗里德雷希共济失调症（FRDA）、勒伯遗传性视神经病变（LHON）、线粒体肌病、脑病、乳酸中毒、中风（MELAS）、克恩斯-萨耶综合征（KSS），以及在本发明方法中有用的化合物，例如2-(3-羟基-3-甲基丁基)-6-(杂)芳基-p-喹酮或2-(3-羟基-3-甲基丁基)-3-(杂)芳基-p-喹酮衍生物。本发明还公开了用于评估受试者代谢状态和治疗效果的能量生物标志物。本发明还公开了调节、规范或增强能量生物标志物的方法，以及用于此类方法的化合物。

  公开号：

  WO2009089224A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁烯-2-醇 、 (3-bromo-2,6-dimethyl-1,4-phenylene)bis(oxy)bis(methylene)dibenzene 、 4-三氟甲基苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium on activated charcoal cesium fluoride 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 2,2,5,7-tetramethyl-8-(4-(trifluoromethyl)phenyl)chroman-6-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] (HET) ARYL-p-QUINONE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF MITOCHONDRIAL DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS DE (HÉT)ARYL-P-QUINONE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES MITOCHONDRIALES

  摘要：

  本发明公开了用于治疗或抑制线粒体疾病的方法，例如弗里德雷希共济失调症（FRDA）、勒伯遗传性视神经病变（LHON）、线粒体肌病、脑病、乳酸中毒、中风（MELAS）、克恩斯-萨耶综合征（KSS），以及在本发明方法中有用的化合物，例如2-(3-羟基-3-甲基丁基)-6-(杂)芳基-p-喹酮或2-(3-羟基-3-甲基丁基)-3-(杂)芳基-p-喹酮衍生物。本发明还公开了用于评估受试者代谢状态和治疗效果的能量生物标志物。本发明还公开了调节、规范或增强能量生物标志物的方法，以及用于此类方法的化合物。

  公开号：

  WO2009089224A1

文献信息

• (HET)ARYL-P-QUINONE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF MITOCHONDRIAL DISEASES
  申请人：HIinman Andrew W.

  公开号：US20110046219A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  Methods of treating or suppressing mitochondrial diseases, such as Friedreich's ataxia (FRDA), Leber's Hereditary Optic Neuropathy (LHON), mitochondrial myopathy, encephalopathy, lactacidosis, stroke (MELAS), Kearns-Sayre Syndrome (KSS), are disclosed, as well as compounds useful in the methods of the invention, such as 2-(3-hydroxy-3-methyl-butyl)-6-(het)aryl-p-quinone or as 2-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-3-(het)aryl-p-quinone derivatives. Energy biomarkers useful in assessing the metabolic state of a subject and the efficacy of treatment are also disclosed. Methods of modulating, normalizing, or enhancing energy biomarkers, as well as compounds useful for such methods, are also disclosed.

  本发明揭示了治疗或抑制线粒体疾病的方法，例如弗里德莱希共济失调症（FRDA）、勒伯遗传性视神经病变（LHON）、线粒体肌病、脑病、乳酸中毒、中风（MELAS）、克恩斯-萨耶综合征（KSS），以及在本发明方法中有用的化合物，例如2-（3-羟基-3-甲基-丁基）-6-（het）芳基-p-醌或2-（3-羟基-3-甲基丁基）-3-（het）芳基-p-醌衍生物。本发明还揭示了有用于评估受试者代谢状态和治疗效果的能量生物标志物。本发明还揭示了调节、正常化或增强能量生物标志物的方法，以及用于这些方法的有用化合物。
• (Het)aryl-p-quinone derivatives for treatment of mitochondrial diseases
  申请人：Hinman Andrew W.

  公开号：US08952071B2

  公开（公告）日：2015-02-10

  Methods of treating or suppressing mitochondrial diseases, such as Friedreich's ataxia (FRDA), Leber's Hereditary Optic Neuropathy (LHON), mitochondrial myopathy, encephalopathy, lactacidosis, stroke (MELAS), Kearns-Sayre Syndrome (KSS), are disclosed, as well as compounds useful in the methods of the invention, such as 2-(3-hydroxy-3-methyl-butyl)-6-(het)aryl-p-quinone or as 2-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-3-(het)aryl-p-quinone derivatives. Energy biomarkers useful in assessing the metabolic state of a subject and the efficacy of treatment are also disclosed. Methods of modulating, normalizing, or enhancing energy biomarkers, as well as compounds useful for such methods, are also disclosed.

  本发明揭示了治疗或抑制线粒体疾病的方法，例如弗里德莱希共济失调症（FRDA）、勒伯遗传性视神经病变（LHON）、线粒体肌病、脑病、乳酸中毒、中风（MELAS）和Kearns-Sayre综合症（KSS），以及在该发明方法中有用的化合物，例如2-(3-羟基-3-甲基-丁基)-6-(het)aryl-p-喹酮或2-(3-羟基-3-甲基丁基)-3-(het)aryl-p-喹酮衍生物。本发明还揭示了有用于评估受试者代谢状态和治疗效果的能量生物标志物。本发明还揭示了调节、规范或增强能量生物标志物的方法，以及用于此类方法的化合物。
• (HET) ARYL-p-QUINONE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF MITOCHONDRIAL DISEASES
  申请人：Edison Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2237664A1

  公开（公告）日：2010-10-13
• US8952071B2
  申请人：——

  公开号：US8952071B2

  公开（公告）日：2015-02-10
• US9486435B2
  申请人：——

  公开号：US9486435B2

  公开（公告）日：2016-11-08