E-1,2-bis(phenylsulfanyl)prop-1-ene | 120915-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: E-1,2-bis(phenylsulfanyl)prop-1-ene
• 英文别名: (E)-1,2-bis(phenylthio)-1-propene；[(E)-1-phenylsulfanylprop-1-en-2-yl]sulfanylbenzene
• CAS: 120915-18-6
• 化学式: C₁₅H₁₄S₂
• 分子量: 258.408
• InChiKey: HKGDERKJKBSCFA-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-1,2-bis(phenylsulfanyl)prop-1-ene 在 ammonium molybdate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 trans-1,2-Diphenylsulfonyl-prop-1-en
  参考文献：
  名称：

  消除-加法。第二十一部分。炔属salts盐与氧，硫和氮亲核试剂的加成-脱烷基反应

  摘要：

  已经研究了亲核试剂与二甲基丙-2-炔基and和S-丙-2-炔基四氢噻吩溴化物的反应。这些盐易于异构化为易于亲核加成的烯丙二烯异构体（[省略图示]·C：C：C）。最初形成的加合物，根据其结构，会经历几种类型的后续反应。最通常地，将初始非共轭加合物异构化成共轭异构体，或者随后添加第二亲核试剂，或者亲核试剂通过攻击邻近硫的碳使ates基脱烷基。在环状sulph盐的情况下，脱烷基作用导致环裂解并形成开链硫化物。

  DOI：

  10.1039/p19730000059
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 甲基锂 、 copper(I) bromide 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 E-1,2-bis(phenylsulfanyl)prop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Experimental and theoretical study of the radical-chain addition of benzenethiol to heterosubstituted allenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a052

文献信息

• Free Radical Addition of Thiophenol to 3-Substituted 1-Alkyne with or without Migration of the Substituents
  作者：Hideyoshi Miyake、Kimiaki Yamamura

  DOI：10.1246/bcsj.61.3752

  日期：1988.10

  Thiophenol reacts with 3-phenylthio- and 3-bromo-1-alkyne in the presence of radical initiator to give 1,2-bis(phenylthio)-1-alkene and 2-bromo-1-phenylthio-1-alkene.

  在自由基引发剂的存在下，硫代苯酚与 3-苯硫基和 3-溴-1-炔烃反应生成 1,2-双（苯硫基）-1-烯烃和 2-溴-1-苯硫基-1-烯烃。
• Mechanism and stereochemistry of domino reaction of 2,3-dichloroprop-1-ene with diphenyl dichalcogenides in the system hydrazine hydrate—KOH
  作者：E. P. Levanova、V. S. Vakhrina、V. A. Grabel’nykh、I. B. Rozentsveig、N. V. Russavskaya、A. I. Albanov、N. A. Korchevin

  DOI：10.1007/s11172-014-0659-7

  日期：2014.8

  A new scheme of the domino reactions of diphenyl dichalcogenides with 2,3-dichloroprop-1-ene in the system hydrazine hydrate—KOH was suggested, which included nucleophilic substitution of the allylic chlorine atom in dichloropropene, dehydrochlorination of the product obtained with the formation of an allene derivative, addition of a nucleophile to the allene system, allene-acetylene rearrangement

  提出了水合肼-KOH体系中二苯基二硫属化物与2,3-二氯丙-1-烯的多米诺反应新方案，包括二氯丙烯中烯丙基氯原子的亲核取代，所得产物脱氯化氢丙二烯衍生物，丙二烯体系中亲核试剂的加成，丙二烯-乙炔重排，亲核试剂加成到三键并形成Z-加合物，2,3-二硫属化物产物异构化为Z-1， 2-二硫属原基丙-1-烯，以及Z-加合物异构化为E-异构体。考虑了单个步骤的最合理机制，包括由 α-硫属元素原子稳定的碳负离子。
• Capella Laura, Montevecchi Pier Carlo, Nanni Daniele, J. Org. Chem, 59 (1994) N 12, S 3368- 3374
  作者：Capella Laura, Montevecchi Pier Carlo, Nanni Daniele

  DOI：——

  日期：——