(2-oxo-3H-imidazo<1,2-a>pyridin-3-yl)essigsaeure | 95600-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: (2-oxo-3H-imidazo<1,2-a>pyridin-3-yl)essigsaeure
• 英文别名: (2-oxo-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetic acid；2-(2-oxo-1,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyridin-4-ium-3-yl)acetate
• CAS: 95600-30-9
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• 分子量: 192.174
• InChiKey: OFCSRWAPXLRMKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-oxo-3H-imidazo<1,2-a>pyridin-3-yl)essigsaeure 在 氯化亚砜 、 Lindlar's catalyst 、 potassium formate 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylacetic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  从2-氯咪唑[1,2- a ]吡啶类制备实用且可扩展的米诺膦酸和唑吡坦

  摘要：

  开发了米诺膦酸和唑吡坦的实用且可扩展的方法，分别以较短的反应序列从2-氨基吡啶和马来酸酐中提取。新程序避免了在所有合成步骤中进行纯化的柱色谱法。该进展的关键方面涉及2-氯咪唑[1,2- a ]吡啶的还原加氢脱氯和Suzuki偶联反应，并且还探讨了它们在两种药物合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.01.015
• 作为产物：
  描述：

  2-aminopyridinium-N-(2-pyridyl)maleamat 以 甲醇 为溶剂， 以67%的产率得到(2-oxo-3H-imidazo<1,2-a>pyridin-3-yl)essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  Einfluss von 2-Aminopyridin的脱羧作用机理

  摘要：

  2-氨基吡啶影响下马来酸酐脱羧二聚为二甲基马来酸酐的机理

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670728

文献信息

• 一种米诺膦酸二聚体杂质2及其制备方法
  申请人：江苏天士力帝益药业有限公司

  公开号：CN114656503A

  公开（公告）日：2022-06-24

  本发明涉及一种米诺膦酸二聚体杂质2及其制备方法，所述米诺膦酸二聚体杂质2，其结构如下：其化学名称为[2,2’‑二咪唑并[1,2‑a]吡啶]‑3,3’‑双(1‑羟基乙烷‑2,1,1‑三基)四膦酸。
• Dolzhenko, Anton V.; Kolotova, Nina V.; Kozminykh, Vladislav O., Heterocycles, 2004, vol. 63, # 1, p. 55 - 62
  作者：Dolzhenko, Anton V.、Kolotova, Nina V.、Kozminykh, Vladislav O.、Chui, Wai-Keung、Heng, Paul W. S.、Khrustalev, Viktor N.

  DOI：——

  日期：——
• BAUMANN, M. E.;BOSSHARD, H.;BREITENSTEIN, W.;RIHS, G.;WINKLER, T., HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 7, 1897-1905
  作者：BAUMANN, M. E.、BOSSHARD, H.、BREITENSTEIN, W.、RIHS, G.、WINKLER, T.

  DOI：——

  日期：——
• Mechanismus der decarboxylativen Dimerisierung von Maleinsäureanhydrid zu Dimethylmaleinsäureanhydrid unter Einfluss von 2-Aminopyridin
  作者：Marcus E. Baumann、Hans Bosshard、Werner Breitenstein、Grety Rihs、Tammo Winkler

  DOI：10.1002/hlca.19840670728

  日期：1984.11.7

  Mechanism of the Decarboxylative Dimerization of Maleic Anhydride to Dimethylmaleic Anhydride under the Influence of 2-Aminopyridine

  2-氨基吡啶影响下马来酸酐脱羧二聚为二甲基马来酸酐的机理
• Practical and scalable preparation of Minodronic acid and Zolpidem from 2-chloroimidazole[1,2-a]pyridines
  作者：Yuheng Wang、Bingbing Zhang、Yinying Zheng、Qiaoning Ma、Qiang Sui、Xinsheng Lei

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.015

  日期：2019.2

  for Minodronic acid and Zolpidem are developed with short reaction sequences from 2-aminopyridines and maleic anhydride, respectively. The new procedures avoid column chromatography for the purification in all synthetic steps. Key aspects of this development involve reductive hydrodechlorination and Suzuki coupling reaction of 2-chloroimidazole[1,2-a]pyridines, and their application towards synthesis

  开发了米诺膦酸和唑吡坦的实用且可扩展的方法，分别以较短的反应序列从2-氨基吡啶和马来酸酐中提取。新程序避免了在所有合成步骤中进行纯化的柱色谱法。该进展的关键方面涉及2-氯咪唑[1,2- a ]吡啶的还原加氢脱氯和Suzuki偶联反应，并且还探讨了它们在两种药物合成中的应用。