N-(2-cyanophenyl)-3-carboxymethylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-cyanophenyl)-3-carboxymethylaniline
• 英文别名: Methyl 3-(2-cyanoanilino)benzoate
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: NIJPUHGPUWOKND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻羟基苯甲腈 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-(2-cyanophenyl)-3-carboxymethylaniline
  参考文献：
  名称：

  通过使用微波辐射和可溶性有机胺碱加快钯催化芳基壬酸酯的胺化

  摘要：

  使用可溶性胺碱DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯）或MTBD（7-甲基）与芳基/杂芳基壬酸酯和胺进行微波辅助的钯催化的CN键形成反应-1,5,7三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯）和配体（1 - 3导致良好的在短的反应时间的芳基胺的产率优异（71-99％）（1-45分钟）） 。

  DOI：

  10.1021/jo052131u

文献信息

• Novel compounds
  申请人：Demont Hubert Emmanuel

  公开号：US20060211740A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The present invention relates to novel hydroxyethylamine compounds having Asp2 (β-secretase, BACE1 or Memapsin) inhibitory activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases characterised by elevated β-amyloid levels or β-amyloid deposits, particularly Alzheimer's disease.

  本发明涉及一种新型的羟乙基胺化合物，具有Asp2（β-分泌酶，BACE1或Memapsin）抑制活性，其制备过程，含有它们的组合物以及它们在治疗β-淀粉样蛋白水平或β-淀粉样蛋白沉积物增高的疾病，尤其是阿尔茨海默病中的应用。
• Expedited Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Nonaflates through the Use of Microwave-Irradiation and Soluble Organic Amine Bases
  作者：Rachel E. Tundel、Kevin W. Anderson、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo052131u

  日期：2006.1.1

  Microwave-assisted, palladium-catalyzed C−N bond-forming reactions with aryl/heteroaryl nonaflates and amines using the soluble amine bases DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) or MTBD (7-methyl-1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene) and ligands (1−3) resulted in good to excellent yields (71−99%) of arylamines in short reaction times (1−45 min).

  使用可溶性胺碱DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯）或MTBD（7-甲基）与芳基/杂芳基壬酸酯和胺进行微波辅助的钯催化的CN键形成反应-1,5,7三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯）和配体（1 - 3导致良好的在短的反应时间的芳基胺的产率优异（71-99％）（1-45分钟）） 。