2-undecylbenzo[d]thiazole | 6340-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-undecylbenzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-Undecyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 6340-31-4
• 化学式: C₁₈H₂₇NS
• 分子量: 289.485
• InChiKey: LFFYBSKHBKTDIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 、 十二腈 在 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到2-undecylbenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Synthesis of Substituted Benzothiazoles via Condensation of 2-Aminobenzenethiols with Nitriles

  摘要：

  An efficient and convenient method was developed for the formation of 2-substituted benzothiazoles via a copper-catalyzed condensation of 2-aminobenzenethiols with nitriles. The developed method is applicable to a wide range of nitriles containing different functional groups furnishing excellent yields of the corresponding products.

  DOI：

  10.1021/ol400379z

文献信息

• Lawesson’s Reagent and Microwaves: A New Efficient Access to Benzoxazoles and Benzothiazoles from Carboxylic Acids under Solvent-Free Conditions
  作者：Julio Seijas、M. Vázquez-Tato、M. Carballido-Reboredo、José Crecente-Campo、Lucía Romar-López

  DOI：10.1055/s-2007-967994

  日期：2007.2

  Lawesson's reagent acts as an efficient promoter in the solvent-free microwave-assisted synthesis of 2-substituted benzoxazoles from carboxylic acids and 2-aminophenol, and thus, constitutes a general synthetic method for these compounds. This new application of Lawesson's reagent is valid also for benzothiazoles with very high efficiency level. A variety of aromatic, heteroaromatic and aliphatic carboxylic

  Lawesson 试剂在无溶剂微波辅助下由羧酸和 2-氨基苯酚合成 2-取代苯并恶唑的过程中充当有效促进剂，因此构成了这些化合物的通用合成方法。Lawesson 试剂的这种新应用也适用于具有非常高效率水平的苯并噻唑。各种芳香族、杂芳香族和脂肪族羧酸在所开发的条件下反应，在所有情况下都具有良好的产率。硫代苯甲酸是在没有溶剂的情况下微波辅助合成 2-苯基苯并恶唑和 2-苯基苯并噻唑的良好替代品。
• Quaternary ammonium salt as alkylation agent in three-component reactions for the synthesis of benzothiazoles in water
  作者：Lei Pan、Lintao Yu、Zhiqing Wu、Zhengkai Li、Haifeng Xiang、Xiangge Zhou

  DOI：10.1039/c4ra04145c

  日期：——

  Substituted benzothiazoles are synthesized by metal-catalyst-free three-component reactions of o-iodoaniline, quaternary ammonium salt, and sulfur powder in water with moderate-to-excellent yields up to 95%.

  取代苯并噻唑是通过金属催化剂自由的三组分反应合成的，反应物包括对碘苯胺、季铵盐和硫粉，在水中反应，收率中等至优良，最高可达95%。
• Iron-Catalyzed C–H Alkylation of Heterocyclic C–H Bonds
  作者：Kaki Raveendra Babu、Nengbo Zhu、Hongli Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03287

  日期：2017.1.6

  An efficient, iron-catalyzed C–H alkylation of benzothiazoles by using alkyl diacyl peroxides and alkyl tert-butyl peresters which are readily accessible from carboxylic acids to synthesize 2-alkylbenzothiazoles is developed. This reaction is environmentally benign and compatible with a broad range of functional groups. Various primary, secondary, and tertiary alkyl groups can be efficiently incorporated

  通过使用烷基二酰基过氧化物和烷基叔丁基过酸酯（一种很容易从羧酸合成2-烷基苯并噻唑的方法），开发了一种高效的铁催化的苯并噻唑的CH烷基化反应。该反应在环境上是无害的，并且与多种官能团相容。各种伯，仲和叔烷基可有效地掺入各种苯并噻唑中。该方法的有效性通过生物活性杂环的后期功能化得以说明。
• Di-<i>tert</i>-butyl Peroxide-Mediated Radical C(sp²/sp³)–S Bond Cleavage and Group-Transfer Cyclization
  作者：Kai Luo、Wen-Chao Yang、Kai Wei、Yue Liu、Jun-Ke Wang、Lei Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02837

  日期：2019.10.4

  cascade radical C(sp2/sp3)-S bond cleavage and group-transfer cyclization is disclosed. Triggered by alkyl radicals, varieties of 2-isocyanoaryl thioethers containing aliphatic, aryl, and heteroaromatic groups can be cleaved and precisely reinstalled to give benzothiazole derivatives. Mechanistic studies reveal that the cascade reaction undertakes an intermolecular pathway, and the inner radical sources

  公开了一种级联自由基C（sp2 / sp3）-S键裂解和基团转移环化的新策略。由烷基引发，含有脂肪族，芳基和杂芳族基团的2-异氰基芳基硫醚可以被裂解并精确地重新安装，得到苯并噻唑衍生物。机理研究表明，级联反应采用分子间途径，并且内部自由基源（R自由基）比源自二叔丁基过氧化物的甲基自由基具有更高的优先级。
• Metzger; Plank, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 1701
  作者：Metzger、Plank

  DOI：——

  日期：——