(4-chloropent-4-en-1-yl)benzene | 91335-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chloropent-4-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 2-Chloro-5-phenyl-1-pentene；4-chloropent-4-enylbenzene
• CAS: 91335-82-9
• 化学式: C₁₁H₁₃Cl
• 分子量: 180.677
• InChiKey: HUHYNLGHJHMXHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chloropent-4-en-1-yl)benzene 在 Schwartz's reagent 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 戊基苯
  参考文献：
  名称：

  Schwartz试剂通过氯自助β-烷基消除机理催化裂解聚氯丁二烯中的碳-碳双键

  摘要：

  Schwartz试剂（[Cp 2 ZrClH] n）在温和条件下将聚氯丁二烯（PCP）中的碳-碳双键（CC ）分解。详细研究了在PCP中裂解C C键的反应机理。发现该裂解途径是氯自协助的β-烷基消除反应，即，通过释放Cp 2 ZrCl 2消除了PCP中的氯，促进了β-烷基的消除。断链产物的分子量控制在从PCP的起始分子量到0.2 kg mol -1的范围内; 同时，断链产物的微观结构与原始五氯苯酚的链状结构相似。此外，断链产物可以通过亲电试剂猝灭断链反应进行链端官能化。更重要的是，在[Cp 2 ZrClH] n与LiH和H 2的协同作用下，实现了有效的催化链断裂。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2019.03.007
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(5-phenylpent-1-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane 在 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到(4-chloropent-4-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  环状（烷基）（氨基）卡宾配体实现铜催化马尔科夫尼科夫原硼化和末端炔烃的原甲硅烷基化：功能化烯烃的多功能入口**

  摘要：

  炔烃的区域选择性加氢官能化代表了获得硼酸烯基酯和硅烷结构单元的直接途径。在先前报道的催化系统中，高选择性是通过有限范围的底物和/或试剂实现的，缺乏通用解决方案。在这里，我们描述了一种选择性铜催化的末端炔烃的马尔科夫尼科夫加氢功能化，这是通过强烈提供环状 (烷基) (氨基) 卡宾 (CAAC) 配体来促进的。使用这种方法，烷基和芳基取代的炔烃都与各种具有高 α-选择性的硼基和甲硅烷基试剂偶联。该反应具有可扩展性，产物是多功能中间体，可以参与各种下游转化。初步的机械实验揭示了 CAAC 配体在这一过程中的作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202106107

文献信息

• Iridium‐Catalyzed Hydrochlorination and Hydrobromination of Alkynes by Shuttle Catalysis
  作者：Peng Yu、Alessandro Bismuto、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.201912803

  日期：2020.2.10

  Described herein are two different methods for the synthesis of vinyl halides by a shuttle catalysis based iridium-catalyzed transfer hydrohalogenation of unactivated alkynes. The use of 4-chlorobutan-2-one or tert-butyl halide as donors of hydrogen halides allows this transformation in the absence of corrosive reagents, such as hydrogen halides or acid chlorides, thus largely improving the functional-group

  本文描述了通过未活化炔烃的基于铱催化的转移氢卤化的穿梭催化来合成卤乙烯的两种不同方法。使用 4-氯丁烷-2-酮或叔丁基卤化物作为卤化氢的供体，可以在没有腐蚀性试剂（例如卤化氢或酰基氯）的情况下进行这种转化，从而大大提高了官能团耐受性和安全性。这些反应与最先进的反应相比。该方法可以制备含有酸敏感基团的烯基卤化合物，例如叔醇、甲硅烷基醚和缩醛。这些方法的合成价值已通过实现低催化剂负载的克级合成得到证明。
• A Chlorinating Reagent Yields Vinyl Chlorides with High Regioselectivity under Heterogeneous Gold Catalysis
  作者：Shengzong Liang、Rene Ebule、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02101

  日期：2017.9.1

  A novel chlorinating reagent with a high concentration of HCl has enabled the highly regioselective hydrochlorination of unactivated alkynes using a commercial nanogold catalyst. No overchlorination or hydration products were formed, and various functional groups were tolerated. This hydrochlorination method could be conducted under open air.

  一种具有高浓度HCl的新型氯化试剂，使得能够使用市售纳米金催化剂对未活化的炔烃进行高度区域选择性的氢氯化反应。没有形成过氯化或水合产物，并且可以容忍各种官能团。该盐酸盐化方法可以在露天条件下进行。
• COSSTICK, KEVIN;GILBERT, ANDREW, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1541-1542
  作者：COSSTICK, KEVIN、GILBERT, ANDREW

  DOI：——

  日期：——