4-(methylsulfanyl)-3-phenyl-6-(pyridin-2-yl)pyridin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(methylsulfanyl)-3-phenyl-6-(pyridin-2-yl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-methylthio-5-phenyl-6-oxo-1H-2,2'-bipyridyl；4-methylsulfanyl-3-phenyl-6-pyridin-2-yl-1H-pyridin-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂OS
• 分子量: 294.377
• InChiKey: QXVNKSSCJPDGRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-bis(methylsulfanyl)-1-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(methylsulfanyl)-3-phenyl-6-(pyridin-2-yl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Steady-State Spectroscopic Study of 5-Aryl-2,2′-bipyridyls. New Fluorescent Compounds in Solid State

  摘要：

  研究人员考察了新合成的 5-芳基-2,2′-联吡啶在溶液和固态下的吸收和荧光特性。6-甲氧基衍生物 5a-5c 具有弱荧光，而 6-氨基衍生物 7a-7f 则显示出强荧光。利用半经验分子轨道计算对它们的光谱特性进行了计算分析。对基态（S0）和第一单激发态（S1）的几何结构进行了优化，并利用这些几何结构估算了垂直转变能量。5a-5c 和 7a-7f 之间荧光强度的巨大差异可以用 S1 和邻近三重态的相对能级来定性解释；能隙理应调节非辐射系统间交叉（ISC）的概率。在松弛的 S1 几何结构上，5a-5c 具有相当小的 S1-三重能隙，而 7a-7f 则没有这种准退化，从而导致它们的量子产率在数量上有所不同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.602

文献信息

• A low-molecular-weight fluorescent sensor with Zn2+ dependent bathochromic shift of emission wavelength and its imaging in living cells
  作者：Masayori Hagimori、Naoko Mizuyama、Yoshinori Tominaga、Takahiro Mukai、Hideo Saji

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.07.032

  日期：2015.2

  Novel, low-molecular-weight fluorescent sensors based on a pyridine-pyridone core structure, which functions as both the chelating part moiety for Zn2+ and as the fluorophore, were investigated. The length of the methylene spacer between the phenyl ring and the 3-position of the pyridone ring greatly influenced the emission wavelength and intensity upon Zn2+ binding. 5-Benzyl-4-(methylsulfanyl)-[2,2'-bipyridin]-6(1H)-one (2) (MW = 308) with a methylene spacer of n = 1 showed good water solubility, a 30 nm bathochromic shift in its emission wavelength and an 18-fold fluorescence enhancement in response to Zn2+. In addition, fluorescence microscopy imaging showed that 2 could be used to detect Zn2+ in living cells. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.