2-苯基-3-氧代戊腈 | 6277-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基-3-氧代戊腈
• 英文名称: 3-oxo-2-phenylpentanenitrile
• 英文别名: 3-oxo-2-phenyl-pentanenitrile；3-oxo-2-phenyl-valeronitrile；3-Oxo-2-phenyl-valeronitril；(+/-)-3-Oxo-2-phenyl-valeriansaeure-nitril；Phenyl-propionyl-essigsaeurenitril；Aethyl-(α-cyan-benzyl)-keton
• CAS: 6277-02-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: CDTCQMCSOFAGDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-3-氧代戊腈 在 硫酸 作用下， 生成 3-oxo-2-phenyl-valeric acid amide
  参考文献：
  名称：

  Wajon; Arens, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1957, vol. 76, p. 65,71

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-ethyl-4-phenyl-isoxazole 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 2-苯基-3-氧代戊腈
  参考文献：
  名称：

  Yasuda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 623,626

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of 3,4-Substituted-5-Aminopyrazoles and 4-Substituted-2-Aminothiazoles
  作者：Stepan Havel、Prashant Khirsariya、Naresh Akavaram、Kamil Paruch、Benoit Carbain

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02655

  日期：2018.12.21

  3,4-Substituted-5-aminopyrazoles and 4-substituted-2-aminothiazoles are frequently used intermediates in medicinal chemistry and drug discovery projects. We report an expedient flexible synthesis of 3,4-substituted-5-aminopyrazoles (35 examples), based on palladium-mediated α-arylation of β-ketonitriles with aryl bromides. A library of 4-substituted-2-aminothiazoles (21 examples) was assembled by a

  3,4-取代的5-氨基吡唑和4-取代的2-氨基噻唑是药物化学和药物开发项目中经常使用的中间体。我们报道了基于钯介导的β-酮腈与芳基溴化物的α-芳基化反应的3,4-取代的5-氨基吡唑类化合物的便捷合成（35个例子）。通过使用新制备的，适当保护的4-硼酸-2-氨基噻唑的频哪醇酯和MIDA酯与（杂）芳基卤化物的Suzuki偶联的序列，组装4-取代的2-氨基噻唑的文库（21个实例）。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK
  申请人：McCall John M.

  公开号：US20120277224A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Disclosed herein are new heterocyclic compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibiting PAS Kinase (PASK) activity in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as diabetes mellitus.

  本文披露了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制PAS激酶（PASK）在人类或动物主体中活性的方法，用于治疗疾病，如糖尿病。
• Ametoctradin is a Potent <i>Q</i>_o Site Inhibitor of the Mitochondrial Respiration Complex III
  作者：Xiaolei Zhu、Mengmeng Zhang、Jingjing Liu、Jingming Ge、Guangfu Yang

  DOI：10.1021/acs.jafc.5b00228

  日期：2015.4.8

  Ametoctradin is a new Oomycete-specific fungicide under development by BASF. It is a potent inhibitor of the bc1 complex in mitochondrial respiration. However, its detailed action mechanism remains unknown. In the present work, the binding mode of ametoctradin was first uncovered by integrating molecular docking, MD simulations, and MM/PBSA calculations, which showed that ametoctradin should be a Qo

  Ametoctradin是BASF正在研发的一种新型卵菌特异性杀菌剂。它是线粒体呼吸作用中bc 1复合物的有效抑制剂。但是，其详细的作用机理仍然未知。在目前的工作中，首先通过整合分子对接，MD模拟和MM / PBSA计算发现了met虫oct的结合模式，这表明a虫radi应该是bc 1复合物的Q o部位抑制剂。随后，设计并合成了一系列新的1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物，以进一步了解取代基对1,2,4-三唑并[1] 5和6位的影响。 ，5-一]嘧啶。计算出的新合成类似物作为Q o部位抑制剂的结合自由能（ΔG cal）与它们的实验结合自由能（ΔG exp）很好地相关（R 2 = 0.96 ）。已成功鉴定出两种化合物（4a和4c）对猪SQR的抑制活性高于阿美他汀。从本研究中获得的结构和力学见解将为将来设计新的有前途的bc 1抑制剂提供有价值的线索。
• Aryl halides as convenient precursors of electrogenerated bases. Efficient syntheses of β-oxo nitriles or esters by coupling active-hydrogen groups with esters
  作者：Rachid Barhdadi、Jacques Gal、Monique Heintz、Michel Troupel

  DOI：10.1039/c39920000050

  日期：——

  In an undivided cell fitted with a sacrifical anode and a nickel cathode on which cadmium had been deposited, the electroreduction of aromatic halides affords a strong base which allows the effective synthesis of β-oxo nitriles or β-oxo esters from the coupling of active-hydrogen compounds with esters.

  在装有牺牲阳极和沉积了镉的镍阴极的未分割电池中，芳香卤化物的电还原提供了强碱，从而能够通过活性氢化合物与酯的耦合，实现β-氧代腈或β-氧代酯的有效合成。
• An expeditious method to synthesize difluoroboron complexes of β-keto amides from β-keto nitriles and BF₃·OEt₂
  作者：Chuangchuang Xu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c7ob01356f

  日期：——

  synthesize difluoroboron complexes of β-keto amides has been developed from β-keto nitriles and BF3·OEt2. BF3·OEt2 serves as both a BF2 source and a Lewis acid catalyst in the synthetic strategy. The formation mechanism of the difluoroboron complexes from β-keto nitriles and BF3·OEt2 was proposed. The difluoroboron complexes can be further converted into β-keto amides by treatment with sodium acetate

  从β-酮腈和BF 3 ·OEt 2出发，开发了一种便捷的合成β-酮酰胺的二氟硼配合物的策略。在合成策略中，BF 3 ·OEt 2既是BF 2的来源又是路易斯酸的催化剂。β-酮腈与BF 3 ·OEt 2形成二氟硼配合物的机理被提出。通过用乙酸钠处理，二氟硼配合物可以进一步转化为β-酮酰胺。该策略的优点是具有广泛的底物范围，非金属催化作用和易于操作等优点。一些二氟硼配合物在固态中显示出良好的荧光特性，并在固态发光材料中具有潜在的应用前景。