1,4-二甲基蒽 | 781-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,4-二甲基蒽
• 英文名称: 1,4-dimethylanthracene
• 英文别名: 1,4-Dimethylanthracen
• CAS: 781-92-0
• 化学式: C₁₆H₁₄
• mdl: MFCD00183722
• 分子量: 206.287
• InChiKey: VQBRTNVYEIZVMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74 °C
• 沸点：
  368.1±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二甲基蒽 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,4-bis(bromomethyl)-5-methoxytriptycene
  参考文献：
  名称：

  Charge-transfer transition for symmetry-forbidden charge-transfer interaction in 1,4-dihydro-1,4-bis(dicyanomethylene)triptycenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00398a038
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯硼酸 在 potassium phosphate 、 三氟甲磺酸 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,4-二甲基蒽
  参考文献：
  名称：

  多环芳烃的简便合成：布朗斯台德酸催化羰基化合物在 1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇中的脱水环芳构化

  摘要：

  通过在 1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇 (HFIP) 中使用布朗斯台德酸催化剂，可以很容易地实现芳香醛和酮的环芳构化。在催化量的三氟甲磺酸存在下，联芳基-2-基乙醛和2-苄基苯甲醛依次进行分子内阳离子环化和脱水，分别得到非并苯和并苯。此外，在 α 位带有环戊烯部分的联芳基-2-基乙醛经历了前所未有的环芳构化，包括扩环以提供三亚苯。HFIP 通过抑制副反应有效地促进了环化，这可能是阳离子中间体稳定的结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601406

文献信息

• BF₃−H₂O Catalyzed Hydroxyalkylation of Aromatics with Aromatic Aldehydes and Dicarboxaldehydes: Efficient Synthesis of Triarylmethanes, Diarylmethylbenzaldehydes, and Anthracene Derivatives
  作者：G. K. Surya Prakash、Chiradeep Panja、Anton Shakhmin、Eric Shah、Thomas Mathew、George A. Olah

  DOI：10.1021/jo901668j

  日期：2009.11.20

  arenes with aromatic aldehydes. This reaction has been extended to aromatic dialdehydes, such as terephthalic dicarboxaldehyde and isoterephthalic dicarboxaldehyde, for the efficient synthesis of diarylmethylbenzaldehydes, which are useful synthons for various organic transformations. Further, successful one step convergent synthesis of various synthetically useful anthracene derivatives from phthalaldehyde

  发现BF 3-一水合物是一种有效的强酸催化剂，以及一种适用于芳烃与芳族醛的羟烷基化的有效的原溶剂化介质。为了有效合成二芳基甲基苯甲醛，该反应已扩展至芳族二醛，例如对苯二甲醛和异对苯二甲醛，它们对于各种有机转化都是有用的合成子。此外，还成功地完成了由邻苯二甲醛聚合合成各种有用的蒽衍生物的步骤。BF 3 -H 2 O价格便宜，可作为非氧化性强质子酸/超酸的有效替代品。
• Substituent effects on the charge-transfer band shifts in 9,10-dihydro-9,10-o-benzenoanthracene-1,4-diones : further confirmation of the charge-transfer transition for a symmetry-forbidden charge-transfer interaction
  作者：Kimiaki Yamamura、Kazuhiro Nakasuji、Ichiro Murata、Satoshi Inagaki

  DOI：10.1039/c39820000396

  日期：——

  A series of 9,10-dihydro-9,10 -o-benzenoanthracene-1,4-diones has been prepared; the substituent effects on the charge-transfer band shifts of these compounds strongly support our argument for a ‘charge-transfer transition for a symmetry-forbidden charge-transfer interaction’.

  制备了一系列的9，10-二氢-9，10-邻-苯并蒽-1，4-二酮。取代基对这些化合物的电荷转移带位移的影响强烈支持了我们关于“对称禁止的电荷转移相互作用的电荷转移跃迁”的观点。
• Achieving High Affinity and Selectivity for Asymmetric Dimethylarginine by Putting a Lid on a Box
  作者：Alexandria G. Mullins、Nicholas K. Pinkin、Joshua A. Hardin、Marcey L. Waters

  DOI：10.1002/anie.201814645

  日期：2019.4.8

  targets to distinguish selectively in water using synthetic receptors. To date, trimethyllysine (Kme3) is the only post translational modification (PTM) of the eight possible methylation states of Lys and Arg that can be recognized selectively. Here, we report the first synthetic receptor capable of selectively recognizing asymmetric dimethylarginine (Rme2a). This was achieved by using a biased dynamic

  Lys和Arg的甲基化状态代表使用合成受体在水中选择性区分的一组极具挑战性的目标。迄今为止，三甲基赖氨酸（Kme3）是Lys和Arg八个可能甲基化状态中唯一可以选择性识别的翻译后修饰（PTM）。在这里，我们报告第一个合成的受体能够选择性地识别不对称的二甲基精氨酸（Rme2a）。这是通过使用偏向动态组合化学（DCC）库生成模仿Rme2阅读器蛋白质5面盒状形状的受体来实现的，该功能被认为具有选择性。此外，我们合成了所得受体的硫醚连接类似物，从而提供了一种具有选择性但稳定性更高的新型支架。
• A new InCl3-catalyzed reduction of anthrones and anthraquinones by using aluminum powder in aqueous media
  作者：Chunyan Wang、Jieping Wan、Zhiguo Zheng、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.113

  日期：2007.6

  InCl3-catalyzed reduction of anthrones and anthraquinones was investigated under different conditions. A new synthetic method for anthracenes in aqueous media under mild conditions is described.

  在不同条件下研究了InCl 3催化的蒽酮和蒽醌的还原。描述了一种在温和条件下在水性介质中合成蒽的新方法。
• Aromatic protonation.—3
  作者：Freek van de Griendt、Hans Cerfontain

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80021-4

  日期：1980.1

  1-Methylanthracene (1-MeA), 2-MeA, 1,2-Me2A, 1,3-Me2A, 1,4 Me2A, 2,3-Me2A, 1,4,9-Me3A and 2,3,6,7-Me4A have been protonated with FSO3H in SO2CIF as cosolvent at −78°. With all substrates C(10)- and/or C(9)-protonation was observed. The site of protonation of the hydrocarbons was found to depend on (i) the degree of mesomeric stabilisation of the positive charge of the resulting anthracenium ions by

  1-甲基蒽（1-MeA），2-MeA，1,2-Me 2 A，1,3-Me 2 A，1,4 Me 2 A，2,3-Me 2 A，1,4,9- Me 3 A和2,3,6,7-Me 4 A已在-78°下用SO 2 CIF中的FSO 3 H作为助溶剂质子化。对于所有底物，均观察到C（10）-和/或C（9）-质子化。发现碳氢化合物的质子化位点取决于（i）Me取代基对所生成的蒽离子的正电荷的介晶稳定程度，以及（ii）H（9）与H（9）之间的空间应变的减轻。C（9）质子化的位置1处的peri- Me取代基。

表征谱图