S,S-dimethyl-N-4-methoxybenzoyliminosulfurane | 25024-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S,S-dimethyl-N-4-methoxybenzoyliminosulfurane
• 英文别名: N-(dimethyl-λ⁴-sulfanylidene)-4-methoxybenzamide；S.S-Dimethyl-N-(p-methoxybenzoyl)sulfilimin；N-(dimethyl-lambda4-sulfanylidene)-4-methoxybenzamide；N-(dimethyl-λ4-sulfanylidene)-4-methoxybenzamide
• CAS: 25024-03-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂S
• 分子量: 211.285
• InChiKey: FNKUXUHMLVILHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S,S-dimethyl-N-4-methoxybenzoyliminosulfurane 、 二苯基乙炔 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 zinc diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到6-methoxy-3,4-diphenylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Sulfilimines as Transformable and Retainable Directing Groups in Rhodium-Catalyzed ortho-C–H Bond Functionalization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02630
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酰胺 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 S,S-dimethyl-N-4-methoxybenzoyliminosulfurane
  参考文献：
  名称：

  Sulfilimines as Transformable and Retainable Directing Groups in Rhodium-Catalyzed ortho-C–H Bond Functionalization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02630

文献信息

• Activated dimethyl sulfoxide dehydration of amide and its application to one-pot preparation of benzyl-type perfluoroimidates
  作者：Noriyuki Nakajima、Miho Saito、Makoto Ubukata

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00304-6

  日期：2002.4

  Various types of primary amides were treated under an activated dimethyl sulfoxide (DMSO) species, (COCl)(2)-DMSO and Et3N, as a dehydrating agent to obtain nitriles in excellent yield. This dehydration system was extended to a one-pot preparation of perfluoroimidates via volatile perfluoronitriles from perfluoroamides. Fifteen benzyl-type perfluoroimidates can be prepared in 70-90% yield as more stable imidates than the trichloro analogue. MPM- and DMPM-perfluoroimidates can be used to protect alcohols in place of the trichloroacetimidate with excellent chemical properties and in comparable yields. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Sulfilimines as Transformable and Retainable Directing Groups in Rhodium-Catalyzed <i>ortho</i>-C–H Bond Functionalization
  作者：Jiechun Liu、Xiaoyan Jia、Liangbin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02630

  日期：2022.9.23