6,13-dihydro-15,16-dihydroxy-6,13-ethanopentacene | 842173-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 6,13-dihydro-15,16-dihydroxy-6,13-ethanopentacene
• 英文别名: hexacyclo[10.10.2.02,11.04,9.013,22.015,20]tetracosa-2,4,6,8,10,13,15,17,19,21-decaene-23,24-diol
• CAS: 842173-68-6
• 化学式: C₂₄H₁₈O₂
• 分子量: 338.406
• InChiKey: HSXBMWLBXRSMPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,13-dihydro-15,16-dihydroxy-6,13-ethanopentacene 在 三氟乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以43%的产率得到6,13-dihydro-6,13-ethanopentacene-15,16-dione
  参考文献：
  名称：

  5,14-二酮并五苯的合成、结构和光化学

  摘要：

  5,14-α-二酮并五苯是 6,13-​​α-二酮并五苯的结构异构体，由并五苯分三步制备。除了二酮部分在 468 nm 附近的典型 n-π* 吸收和 333、349 和 367 nm 处的类蒽吸收外，在 386 nm 附近观察到了广泛的吸收，这可以归因于分子内从蒽到二酮部分的电荷转移吸收。5,14-α-二酮并五苯可以通过在甲苯中 405 和 468 nm 的光辐照定量转化为并五苯，量子产率分别为 2.3 和 2.4 %，这些值高于 6,13 获得的 1.4 % 的量子产率-α-二酮并五苯在 468 nm 下照射。在 405 和 468 nm 的照射下，乙腈中的量子产率分别降低到 0.33% 和 0.28%。5的晶体结构，14-α-二酮并五苯在相邻的蒽和苯部分之间显示出 CH-π 相互作用和 π-π 堆积。这种晶体结构可以解释 5,14-α-二酮并五苯与 6,13-​​异构体相比溶解度较低的原因。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101736
• 作为产物：
  描述：

  碳酸亚乙烯酯 、 并五苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以21%的产率得到5,14-dihydro-15,16-dihydroxy-5,14-ethanopentacene
  参考文献：
  名称：

  5,14-二酮并五苯的合成、结构和光化学

  摘要：

  5,14-α-二酮并五苯是 6,13-​​α-二酮并五苯的结构异构体，由并五苯分三步制备。除了二酮部分在 468 nm 附近的典型 n-π* 吸收和 333、349 和 367 nm 处的类蒽吸收外，在 386 nm 附近观察到了广泛的吸收，这可以归因于分子内从蒽到二酮部分的电荷转移吸收。5,14-α-二酮并五苯可以通过在甲苯中 405 和 468 nm 的光辐照定量转化为并五苯，量子产率分别为 2.3 和 2.4 %，这些值高于 6,13 获得的 1.4 % 的量子产率-α-二酮并五苯在 468 nm 下照射。在 405 和 468 nm 的照射下，乙腈中的量子产率分别降低到 0.33% 和 0.28%。5的晶体结构，14-α-二酮并五苯在相邻的蒽和苯部分之间显示出 CH-π 相互作用和 π-π 堆积。这种晶体结构可以解释 5,14-α-二酮并五苯与 6,13-​​异构体相比溶解度较低的原因。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101736

文献信息

• Production method of semiconductor device
  申请人：Masumoto Akane

  公开号：US20070085072A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  Provided is a method of producing a semiconductor device having an organic semiconductor layer, which includes the steps of providing a crystallization promoting layer on a substrate; providing an organic semiconductor precursor on the crystallization promoting layer; and applying light energy and thermal energy simultaneously to the organic semiconductor precursor to form a layer containing an organic semiconductor. Thereby, an organic semiconductor device is provided which is low cost and has excellent durability.

  提供一种制备有机半导体层的半导体器件的方法，包括以下步骤：在基板上提供促晶层；在促晶层上提供有机半导体前体；并同时施加光能和热能于有机半导体前体，以形成含有有机半导体的层。因此，提供了一种低成本且具有优异耐久性的有机半导体器件。
• Synthesis, Structure, and Photochemistry of 5,14-Diketopentacene
  作者：Tatsuya Aotake、Shinya Ikeda、Daiki Kuzuhara、Shigeki Mori、Tetsuo Okujima、Hidemitsu Uno、Hiroko Yamada

  DOI：10.1002/ejoc.201101736

  日期：2012.3

  lowered to 0.33 and 0.28 % with irradiation at 405 and 468 nm. The crystal structure of 5,14-α-diketopentacene showed a CH–π interaction and π–π stacking between neighbouring anthracene and benzene moieties. The lower solubility of 5,14-α-diketopentacene compared with the 6,13-isomer could be explained by this crystal structure.

  5,14-α-二酮并五苯是 6,13-​​α-二酮并五苯的结构异构体，由并五苯分三步制备。除了二酮部分在 468 nm 附近的典型 n-π* 吸收和 333、349 和 367 nm 处的类蒽吸收外，在 386 nm 附近观察到了广泛的吸收，这可以归因于分子内从蒽到二酮部分的电荷转移吸收。5,14-α-二酮并五苯可以通过在甲苯中 405 和 468 nm 的光辐照定量转化为并五苯，量子产率分别为 2.3 和 2.4 %，这些值高于 6,13 获得的 1.4 % 的量子产率-α-二酮并五苯在 468 nm 下照射。在 405 和 468 nm 的照射下，乙腈中的量子产率分别降低到 0.33% 和 0.28%。5的晶体结构，14-α-二酮并五苯在相邻的蒽和苯部分之间显示出 CH-π 相互作用和 π-π 堆积。这种晶体结构可以解释 5,14-α-二酮并五苯与 6,13-​​异构体相比溶解度较低的原因。