24,26-Dioxaheptacyclo[10.10.5.02,11.04,9.013,22.015,20.023,27]heptacosa-2,4,6,8,10,13,15,17,19,21-decaen-25-one | 850468-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 24,26-Dioxaheptacyclo[10.10.5.02,11.04,9.013,22.015,20.023,27]heptacosa-2,4,6,8,10,13,15,17,19,21-decaen-25-one
• CAS: 850468-74-5
• 化学式: C₂₅H₁₆O₃
• 分子量: 364.4
• InChiKey: RWQSEXXGRMLAPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,13-dihydro-15,16-dihydroxy-6,13-ethanopentacene 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 24,26-Dioxaheptacyclo[10.10.5.02,11.04,9.013,22.015,20.023,27]heptacosa-2,4,6,8,10,13,15,17,19,21-decaen-25-one 、 24,26-dioxaheptacyclo[14.6.5.02,15.04,13.06,11.017,22.023,27]heptacosa-2,4,6,8,10,12,14,17,19,21-decaen-25-one
  参考文献：
  名称：

  5,14-二酮并五苯的合成、结构和光化学

  摘要：

  5,14-α-二酮并五苯是 6,13-​​α-二酮并五苯的结构异构体，由并五苯分三步制备。除了二酮部分在 468 nm 附近的典型 n-π* 吸收和 333、349 和 367 nm 处的类蒽吸收外，在 386 nm 附近观察到了广泛的吸收，这可以归因于分子内从蒽到二酮部分的电荷转移吸收。5,14-α-二酮并五苯可以通过在甲苯中 405 和 468 nm 的光辐照定量转化为并五苯，量子产率分别为 2.3 和 2.4 %，这些值高于 6,13 获得的 1.4 % 的量子产率-α-二酮并五苯在 468 nm 下照射。在 405 和 468 nm 的照射下，乙腈中的量子产率分别降低到 0.33% 和 0.28%。5的晶体结构，14-α-二酮并五苯在相邻的蒽和苯部分之间显示出 CH-π 相互作用和 π-π 堆积。这种晶体结构可以解释 5,14-α-二酮并五苯与 6,13-​​异构体相比溶解度较低的原因。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101736

文献信息

• Synthesis, Structure, and Photochemistry of 5,14-Diketopentacene
  作者：Tatsuya Aotake、Shinya Ikeda、Daiki Kuzuhara、Shigeki Mori、Tetsuo Okujima、Hidemitsu Uno、Hiroko Yamada

  DOI：10.1002/ejoc.201101736

  日期：2012.3

  lowered to 0.33 and 0.28 % with irradiation at 405 and 468 nm. The crystal structure of 5,14-α-diketopentacene showed a CH–π interaction and π–π stacking between neighbouring anthracene and benzene moieties. The lower solubility of 5,14-α-diketopentacene compared with the 6,13-isomer could be explained by this crystal structure.

  5,14-α-二酮并五苯是 6,13-​​α-二酮并五苯的结构异构体，由并五苯分三步制备。除了二酮部分在 468 nm 附近的典型 n-π* 吸收和 333、349 和 367 nm 处的类蒽吸收外，在 386 nm 附近观察到了广泛的吸收，这可以归因于分子内从蒽到二酮部分的电荷转移吸收。5,14-α-二酮并五苯可以通过在甲苯中 405 和 468 nm 的光辐照定量转化为并五苯，量子产率分别为 2.3 和 2.4 %，这些值高于 6,13 获得的 1.4 % 的量子产率-α-二酮并五苯在 468 nm 下照射。在 405 和 468 nm 的照射下，乙腈中的量子产率分别降低到 0.33% 和 0.28%。5的晶体结构，14-α-二酮并五苯在相邻的蒽和苯部分之间显示出 CH-π 相互作用和 π-π 堆积。这种晶体结构可以解释 5,14-α-二酮并五苯与 6,13-​​异构体相比溶解度较低的原因。