6-fluoro-2-methylisoquinolin-1-one | 935767-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-2-methylisoquinolin-1-one
• 英文别名: 6-fluoro-2-methylisoquinolin-1(2H)-one；2-methyl-6-fluoroisoquinolin-1(2H)-one；2-N-methyl-6-fluoro-1-isoquinolinone
• CAS: 935767-11-6
• 化学式: C₁₀H₈FNO
• 分子量: 177.178
• InChiKey: CDBADYCGQJODIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-2-methylisoquinolin-1-one 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 N-[3-(6-fluoro-2-methyl-1-oxoisoquinolin-4-yl)phenyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  BROMODOMAIN INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及替代杂环衍生物化合物，包括所述化合物的组合物，以及通过抑制溴结构域介导的蛋白质乙酰赖氨酸区域的识别来进行表观遗传调控的所述化合物和组合物的用途。所述组合物和方法对于癌症和肿瘤性疾病的治疗是有用的。

  公开号：

  US20150111885A1
• 作为产物：
  描述：

  碳酸亚乙烯酯 、 4-氟-N-甲基苯甲酰胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 zinc diacetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到6-fluoro-2-methylisoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过CH活化作用的Co（III）催化的乙烯年环转移：8-氧代伪palmatine和Oxopalmatine的三步全合成。

  摘要：

  已经开发了Co（III）催化苯甲酰胺和丙烯酰胺与碳酸亚乙烯酯的氧化还原中性环化反应，用于合成异喹啉酮和吡啶酮。该方案采用廉价的Co（III）作为催化剂，可耐受各种官能团和取代方式，从而为目标产物提供了良好或优异的收率。该转化的合成效用通过古桑隆D，8-氧代伪巴马汀和氧代巴马汀的三步合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02016

文献信息

• Gold vs Rhodium Catalysis: Tuning Reactivity through Catalyst Control in the C–H Alkynylation of Isoquinolones
  作者：Aslam C. Shaikh、Dinesh R. Shinde、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00175

  日期：2016.3.4

  A site-selective C-4/C-8 alkynylation of isoquinolones catalyzed by gold and rhodium complexes is reported. A broad range of synthetically useful functional groups (−F, −Cl, −Br, −CF3, −OMe, alkyl, etc.) were tolerated, providing an efficient and robust protocol for the synthesis either C-4- or C-8-alkynylated isoquinolones.

  据报道，由金和铑配合物催化的异喹诺酮类化合物的位点选择性C-4 / C-8炔基化反应。宽泛的合成有用的官能团（-F，-Cl，-Br，-CF 3，-OMe，烷基等）可耐受，从而为合成C-4-或C-提供了有效而稳定的方案8-炔基异喹诺酮。
• Pyrroloquinolinone derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
  申请人：Kelly Gerard Michael

  公开号：US20070099911A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof in the therapeutic treatment of a central nervous system disorder related to or affected by the 5-HT6 receptor.

  本发明提供了一种I式化合物及其在治疗与5-HT6受体相关或受其影响的中枢神经系统疾病中的用途。
• Bromodomain inhibitors
  申请人：Quanticel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US09115114B2

  公开（公告）日：2015-08-25

  The present invention relates to substituted heterocyclic derivative compounds, compositions comprising said compounds, and the use of said compounds and compositions for epigenetic regulation by inhibition of bromodomain-mediated recognition of acetyl lysine regions of proteins, such as histones. Said compositions and methods are useful for the treatment of cancer and neoplastic disease.

  本发明涉及替代杂环衍生物化合物，包括该化合物的组合物，以及使用该化合物和组合物通过抑制溴域介导的蛋白质乙酰赖氨酸区域的识别来进行表观遗传调控的用途，例如组蛋白。该组合物和方法对于癌症和肿瘤性疾病的治疗非常有用。
• <i>p</i>-Toluenesulfonic acid-catalyzed regioselective C4–H iodination of isoquinolin-1(2<i>H</i>)-ones
  作者：Cai-Yun Yang、Lin-Ping Hu、De-Run Zhang、Xia Li、Ming-Yu Teng、Bo Liu、Guo-Li Huang

  DOI：10.1039/d2nj00159d

  日期：——

  A general and efficient procedure for p-toluenesulfonic acid-catalyzed iodination of isoquinolin-1(2H)-ones with N-iodosuccinimide at room temperature is described. This method provides an alternative way of constructing C–I bonds, affords various 4-iodoisoquinolin-1(2H)-ones in moderate to good yields, and shows a broad substrate scope and good functional group tolerance.

  描述了在室温下对甲苯磺酸催化异喹啉-1(2 H)-酮与 N-碘代琥珀酰亚胺碘化的一般有效程序。该方法提供了另一种构建 C-I 键的方法，以中等至良好的产率提供各种 4-iodoisoquinolin-1(2 H )-one，并显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Ru(<scp>II</scp>)‐Catalyzed Selective C—H Alkynylation of Isoquinolones, Quinazolones and Phthalazinones with Bromoalkynes
  作者：Quan‐Jian Luo、Han‐Chi Wang、Jing Zhang、Jin‐Heng Li、Bo Sun

  DOI：10.1002/cjoc.202400107

  日期：——

  A new, selective Ru(II)-catalyzed alkynylation reaction of isoquinolones, quinazolones and phthalazinones with readily available bromoalkynes has been developed. This reaction enables the selective construction of a new C(sp2)-C(sp) bond through C—H activation and C—Br functionalization, and offers an effective and selective route to synthesizing highly valuable alkynylated isoquinolone, quinazolone

  开发了一种新的、选择性 Ru(II) 催化的异喹诺酮、喹唑啉酮和二氮杂萘酮与容易获得的溴代炔烃的炔基化反应。该反应通过CH活化和C-Br官能化选择性构建新的C(sp 2 )-C(sp)键，为合成高价值的炔基化异喹诺酮提供了一条有效且选择性的途径。 、喹唑酮和二氮杂萘酮衍生物，底物范围广，选择性高。