1-methyl-4-(3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-yn-1-yl)benzene | 1589544-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-(3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Methyl-4-[3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-ynyl]benzene
• CAS: 1589544-76-2
• 化学式: C₁₂H₉F₃
• 分子量: 210.199
• InChiKey: TUJJYDRJXXAHIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-(3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-yn-1-yl)benzene 在 水 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-N'-(2-(4-methylbenzylidene)-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-yl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Dienylation of N-benzoylhydrazones with CF₃-substituted homoallenylboronates in water

  摘要：

  在水中，已经开发出一种方便的方法来进行N-苯甲酰肼的二烯化。

  DOI：

  10.1039/d1ob02335g
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3,3,3-三氟丙烯 、 4-甲苯基乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 1-methyl-4-(3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  β-炔基-γ,γ-二氟烯丙基硼酸酯的合成及其在水中醛的无金属烯丙基化中的应用

  摘要：

  在碱性条件下通过脱氟制备β-炔基取代的γ , γ-二氟烯丙基硼酸酯。研究了在水中无金属条件下醛与偕二氟烯丙基硼酸酯的烯丙基化反应。作为唯一的溶剂，水显着提高了反应效率，并以 48-92% 的收率提供了所需的产物。相应的二氟代醇在金催化剂存在下顺利转化为3,3-二氟-4-亚甲基-3,4-二氢-2H-吡喃衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200048

文献信息

• Cu-Catalyzed Regio- and Stereodivergent Chemoselective sp/sp 1,3- and 1,4-Diborylations of CF3-Containing 1,3-Enynes
  作者：Zhijie Kuang、Haohua Chen、Jian Qiu、Zongliang Ou、Yu Lan、Qiuling Song

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.06.034

  日期：2020.9

  of 1,3- and 1,4-diborylated compounds bearing CF3 group starting from readily available 1,3-enynes has been developed. This is the first example that could approach two different C–B bonds from 1,3-enynes despite their conjugated structures. The unprecedented regio- and stereodivergent sp2/sp3 1,3- and 1,4-diborylations of 1,3-enynes were regulated by ligands, bases, and solvents. Most remarkably,

  含CF 3的多硼化化合物是引人入胜的分子，可以充当构建基块并轻松转化为各种重要分子。在此，已经开发了一系列从易获得的1，3-烯炔开始的带有CF 3基团的1，3-和1，4-二硼化的化合物的铜催化组装体。这是第一个示例，尽管它们具有共轭结构，但仍可从1，3-炔烃接近两个不同的C-B键。1,3-烯炔的史无前例的区域和立体发散的sp 2 / sp 3 1,3-和1,4-二硼烷基化受到配体，碱和溶剂的调节。最引人注目的是CF 3的脱氟在我们的系统中，亲核加成后烯烃上的碳原子团被完全抑制，留下了宝贵的CF 3基团。此外，在微调反应条件之后，还获得了作为上述转化的关键中间体的均炔丙基硼酸酯和均烯丙基硼酸酯。实验和理论计算都阐明了这些转化中的E / Z选择性和区域选择性。
• Pyrroles versus cyclic nitrones: catalyst-controlled divergent cyclization of N-(2-perfluoroalkyl-3-alkynyl) hydroxylamines
  作者：Qin Zeng、Li Zhang、Jieru Yang、Bing Xu、Yuanjing Xiao、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c4cc00493k

  日期：——

  Divergent cyclizations ofN-(2-(perfluoroalkyl)-3-alkynyl) hydroxylamines1have been realized by subtle choice of the catalyst under mild conditions, leading to two distinct types of synthetic valuable compounds, cyclic nitrones2and pyrroles3, in moderate to excellent yields.

  通过在温和条件下选择合适的催化剂，实现了N-(2-(全氟烷基)-3-炔基)羟胺的分歧环化反应，产生了两种不同类型的合成有价值化合物，环状硝酮和吡咯，收率在中等到优秀之间。
• Visible‐Light‐Induced Radical Defluoroborylation of Trifluoromethyl Alkenes: An Access to <i>gem</i> ‐Difluoroallylboranes
  作者：Guojun Chen、Liling Wang、Xiaozu Liu、Peijun Liu

  DOI：10.1002/adsc.202000257

  日期：2020.7.29

  A photoredox‐catalyzed defluoroborylation of trifluoromethyl alkenes with N‐heterocyclic carbene boranes is described for the synthesis of gem‐difluoroallylboranes. This protocol exhibits a broad substrate scope and good functional group compatibility, which enables the late‐stage functionalization of structurally complex compounds. Further transformations of the defluoroborylation products to valuable

  描述了用N-杂环卡宾硼烷进行光氧化还原催化的三氟甲基烯烃的脱氟硼化反应，用于合成宝石-二氟烯丙二烯。该协议具有广泛的底物范围和良好的官能团兼容性，可实现结构复杂化合物的后期功能化。还证明了脱氟硼化产物向有价值的含CF 2分子的进一步转化。
• Catalytic Asymmetric Conjugate Protosilylation and Protoborylation of 2-Trifluoromethyl Enynes for Synthesis of Functionalized Allenes
  作者：Chao Yang、Zheng-Li Liu、Dong-Ting Dai、Qi Li、Wei-Wei Ma、Meng Zhao、Yun-He Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04647

  日期：2020.2.21

  The Cu-catalyzed 1,4-protosilylation and protoborylation of trifluoromethyl-substituted conjugated enynes were developed to access functionalized homoallenylsilanes and homoallenylboronates. This protocol also provides a general method to synthesize optically active homoallenylsilanes and homoallenylboronates in moderate to excellent yields with high enantiomeric excess by using new designed chiral

  开发了铜催化的三氟甲基取代的共轭烯炔的1,4-protosilylation和protoborylation，以访问功能化的均烯基硅烷和均烯基硼酸酯。该方案还提供了一种通用方法，通过使用新设计的手性双恶唑啉配体，以中等至优异的收率合成了光学活性的均烯基硅烷和均烯基硼酸酯，且对映体过量很高。同时，还研究了均烯丙基硅烷和均烯基硼酸酯的转化以合成有用的结构单元。
• Synthesis of Enynic and Allenic Orthoesters via Defluoromethoxylation of 2-Trifluoromethyl-1,3-enynes
  作者：Dong-Ting Dai、Jian-Lin Xu、Zhi-Yuan Chen、Zi-Lu Wang、Yun-He Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00311

  日期：2021.3.5

  In this protocol, the chemoselective defluoromethoxylation reactions of 2-trifluoromethyl-1,3-enynes were developed. The enynic and allenic orthoesters were selectively produced in good to excellent yields via multiple substitution processes under mild reaction conditions, respectively. The enynic orthoester products were proved capable of acting as efficient “platform molecules” to access various

  在该协议中，开发了2-三氟甲基-1,3-烯炔的化学选择性脱氟甲氧基化反应。在温和的反应条件下，通过多次取代过程分别选择性地以良好或优异的产率选择性地生产烯类和烯丙基原酸酯。事实证明，烯丙基原酸酯产品能够作为有效的“平台分子”来使用各种官能化的烯基化合物。