N,N-二苯基-2-氯丙酰胺 | 23210-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二苯基-2-氯丙酰胺
• 英文名称: N,N-diphenyl-2-chloropropionamide
• 英文别名: N,N-diphenyl-2-chloropropanamide；N-(2-chloropropanoyl)-diphenylamine；N.N-Diphenyl-α-chlorpropionamid；2-Chloro-N,N-diphenylpropanamide
• CAS: 23210-21-1
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO
• 分子量: 259.735
• InChiKey: BWNUNGKNWBDEHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二苯基-2-氯丙酰胺 在 magnesium(II) perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以30%的产率得到3-甲基-1-苯基吲哚酮
  参考文献：
  名称：

  苯胺的 N-(2-Halogenoalkanoyl) 衍生物的光化学反应

  摘要：

  描述了苯胺的 2-取代的 N-(2-卤代烷酰基) 衍生物 1 和环胺的 5 的光化学反应。在辐照下，2-溴-2-甲基丙酰苯胺 1a – e 仅进行脱溴氢反应，得到 N-芳基-2-甲基丙酰苯胺（=甲基丙烯酰苯胺）3a – e（方案 1 和表 1）。在辐照 N-烷基和 N-苯基取代的 2-溴-2-甲基丙苯胺 1f – m 时，环化产物，即 1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 (=oxindoles) 2f – m 和 3 ,4-二氢喹啉-2(1H)-ones (=dihydrocarbostyrils) 4f – m, 除了 3f – m。另一方面，N-甲基取代的 2-氯-2-苯基乙酰苯胺 1o - q 和 2-氯乙酰苯胺 1r 的辐照产生了羟吲哚 2o - r 作为唯一的产物，但收率低（方案 3 和表 2）。相应的 N-苯基衍生物 1s - v 光环化为羟吲哚 2s - v 进行顺利。提出了形成光产物的合理机制（方案

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1475::aid-hlca1475>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙酰氯 、 二苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N-二苯基-2-氯丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  研究α-硫代酰胺向α-硫代-β-氯丙烯酰胺的高度立体选择性转化的合成和机理方面。

  摘要：

  用N-氯代琥珀酰亚胺处理一系列的α-硫代酰胺可有效地转化为类似的α-硫代-β-氯丙烯酰胺。通过分离和表征中间化合物已经建立了机理途径。已经探讨了转化的范围-芳基和烷硫基取代基，可以使用伯，仲和叔酰胺。在大多数情况下，氯丙烯酰胺仅作为Z-立体异构体形成。但是，用叔丙酰胺或衍生自丁酸或戊酸的酰胺会形成E-和Z-立体异构体的混合物。

  DOI：

  10.1039/b618540a

文献信息

• Visible light photoredox-catalysed intermolecular radical addition of α-halo amides to olefins
  作者：Masaki Nakajima、Quentin Lefebvre、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/c4cc00753k

  日期：——

  We present α-chloro amides as a new class of α-acetyl radical precursors, which undergo a tin-free, photoredox-catalysed intermolecular α-alkylation with various olefins exclusively in an anti-Markovnikov fashion. The reaction represents a reductive atom transfer radical addition (ATRA) and provides a series of alkylated amides in good yields.

  我们提出了α-氯酰胺作为一种新的α-乙酰基自由基前驱体，它可以与各种烯烃进行无锡锡的光催化 intermolecular α-烷基化，且反应完全遵循反马尔科夫尼科夫规律。该反应代表了一种还原性原子转移自由基加成（ATRA），并且提供了一系列高产率的烷基化酰胺。
• Synthesis of Indolonesvia Radical Cyclization ofN-(2-Halogenoalkanoyl)-Substituted Anilines
  作者：Takehiko Nishio、Kyoko Iseki、Norihito Araki、Takenori Miyazaki

  DOI：10.1002/hlca.200490294

  日期：2005.1

  The radical reactions of N-(2-halogenoalkanoyl)-substituted anilines (anilides) of type 1 have been investigated under various conditions. Treatment of compounds 1a–1o with Bu3SnH in the presence of (2,2′-azobis(isobutyronitrile) (AIBN) afforded a mixture of the indolones (oxindoles) 2a–2o and the reduction products 5a–5o (Table 1). In contrast, the N-unsubstituted anilides 1p–1s, 1u, and 1v gave the

  已经在各种条件下研究了1型N-（2-卤代链烷酰基）-取代的苯胺（苯胺）的自由基反应。在（2,2'-偶氮二（异丁腈）（AIBN）存在下，用Bu 3 SnH处理化合物1a - 1o，得到吲哚酮（吲哚）2a - 2o和还原产物5a - 5o的混合物（表1）相比之下，N-未取代的苯胺1p - 1s，1u和1v仅给出了相应的还原产物（表1）。用镍粉（表2）或Et 3 B（表3）处理1可获得相似的结果。具有较长N-（苯基烷基）链（例如6和7）的苯胺对自由基环化呈惰性，但N-苄基-2-溴-N，2-二甲基丙酰胺（6b）除外，后者在用镍粉处理后-PrOH，以低收率得到环化产物9b（表4）。在照射时，所述扩展苯胺6，7，10，和11仅产生相应的脱氢溴化产物（表5）。
• .beta.-carboline derivative
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05434148A1

  公开（公告）日：1995-07-18

  Disclosed are .beta.-carboline derivatives represented by the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 represents hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or hydroxy group; R.sup.5 represents hydrogen atom, or R.sup.1 and R.sup.5 are bonded to represent a lower alkylenedioxy group; R.sup.2 represents hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkoxy group or hydroxy group; R.sup.3 represents hydrogen atom, a carbamoyl lower alkyl group, a lower alkyl group, a carboxy lower alkyl group or a lower alkoxycarbonyl lower alkyl group; R.sup.4 represents hydrogen atom, a lower alkyl group, a carboxy lower alkyl group, a lower alkoxycarbonyl lower alkyl group, a lower alkanoyl group, an arylcarbonyl group, a lower alkanesulfonyl group, a lower alkoxycarbonyl group, an aralkyl group, formyl group or a di(lower alkyl)sulfamoyl group; n represents 0, 1 or 2; and the symbol * represents an asymmetric carbon atom, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a process for preparing the same.

  本发明公开了由以下式表示的β-咔啉衍生物：其中R.sup.1代表氢原子、低碳基、低烷氧基或羟基；R.sup.5代表氢原子，或R.sup.1和R.sup.5结合表示低烷二氧基基团；R.sup.2代表氢原子、卤原子、低烷氧基或羟基；R.sup.3代表氢原子、碳酰胺低烷基基团、低烷基、羧基低烷基基团或低烷氧羰基低烷基基团；R.sup.4代表氢原子、低烷基、羧基低烷基基团、低烷氧羰基低烷基基团、低烷酰基基团、芳基羰基基团、低烷烷磺基团、低烷氧羰基基团、芳基烷基基团、甲酰基基团或二(低烷基)磺酰基团；n代表0、1或2；符号*表示不对称碳原子，或其药用盐，以及制备它们的方法。
• Beta-carboline derivatives with anticholecystoquinine activity
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0572235A2

  公开（公告）日：1993-12-01

  Disclosed are a β-carboline derivative represented by the formula:    wherein R¹ represents hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or hydroxy group; R⁵ represents hydrogen atom, or R¹ and R⁵ are bonded to represent a lower alkylenedioxy group; R² represents hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkoxy group or hydroxy group; R³ represents hydrogen atom, a carbamoyl lower alkyl group, a lower alkyl group, a carboxy lower alkyl group or a lower alkoxycarbonyl lower alkyl group; R⁴ represents hydrogen atom, a lower alkyl group, a carboxy lower alkyl group, a lower alkoxycarbonyl lower alkyl group, a lower alkanoyl group, an arylcarbonyl group, a lower alkanesulfonyl group, a lower alkoxycarbonyl group, an aralkyl group, formyl group or a di(lower alkyl)sulfamoyl group; n represents 0, 1 or 2; and the symbol * represents an asymmetric carbon atom, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a process for preparing the same.

  本发明公开了一种由式表示的 β-咔啉衍生物： 其中R¹代表氢原子、低级烷基、低级烷氧基或羟基；R⁵代表氢原子，或R¹和R⁵键合代表低级亚烷氧基；R²代表氢原子、卤素原子、低级烷氧基或羟基；R³代表氢原子、氨基甲酰基低级烷基、低级烷基、羧基低级烷基或低级烷氧基羰基低级烷基；R⁴ 代表氢原子、低级烷基、羧基低级烷基、低级烷氧基羰基低级烷基、低级烷酰基、芳基羰基、低级烷磺酰基、低级烷氧基羰基、芳基、甲酰基或二(低级烷基)氨基磺酰基；n 代表 0、1 或 2；符号 * 代表不对称碳原子、 或其药学上可接受的盐、 及其制备方法。
• Ring expansion of benzocyclic ketones via transient alkoxyl radicals: The side chain incorporation approach
  作者：W. Russell Bowman、Paul J. Westlake

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88482-9

  日期：1992.1