N-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)benzamide | 55507-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)benzamide
• 英文别名: N-(3,4-methylenedioxyphenethyl)benzamide；N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]benzamide
• CAS: 55507-06-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: QQQHMUDLFGYPPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)benzamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7,8-dihydro-5-phenyl-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  新型四氢异喹啉衍生物作为潜在抗肿瘤候选药物的设计，合成和生物学评价。

  摘要：

  设计并合成了一类新型的四氢异喹啉衍生物作为抗肿瘤剂，并对其体外和体内生物活性进行了评估。评估了所有目标化合物对HUVEC，MCF-7和HT-29的抗增殖活性。与秋水仙碱（1.04x10-2 muM）相比，在细胞毒性试验中，17d和17e对MCF-7表现出出色的活性，IC50值分别为0.26x10-2 muM和0.89x10-3 muMu。微管蛋白聚合试验表明17d和17e表现出更好的抑制率。在腹腔注射17d和17e处理的MCF-7异种移植小鼠模型中，他莫昔芬的肿瘤重量减少率相同，相对肿瘤增殖率分别为59.48％和41.33％，而他莫昔芬为45.08％。每日剂量为20 mg / kg，被证明具有强大的体内功效。本文受版权保护。版权所有。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12873
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过活性α-酰基烯醇酯中间体直接酰胺化羧酸

  摘要：

  描述了使用壬酸酯作为新型偶联剂来开发用于羧酸的直接酰胺化的高效且简单的方案。通过在温和的反应条件下原位形成α-酰基烯醇酯中间体，可将转化率以良好至极好的收率进行。已经证明了这种有用的方法可用于多种底物，以提供对结构多样的酰胺的简洁访问，包括格列本脲，替阿必利盐酸盐和那格列奈的关键中间体，并且可以以摩尔规模进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00819

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Intramolecular Tandem Olefin Amidation/C–H Activation Protocol for the Syntheses of the Protoberberine Class of Natural Products
  作者：Dnyaneshwar N. Garad、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01868

  日期：2016.8.5

  activation protocol has been developed for the synthesis of an 8-oxoprotoberberine core. It was successfully applied for the syntheses of (±)-8-oxocanadine, (±)-8-oxotetrahydropalmitine, and (±)-8-oxostylopine, which can be easily converted to the respective protoberberine natural products. The short synthetic route demonstrated would be useful for the synthesis of a large number of natural products and

  已开发了一种Pd（II）催化的分子内串联烯烃酰胺化/ CH活化方案，用于合成8-氧代小ber碱核心。它已成功地用于合成（±）-8-氧卡西丁，（±）-8-氧四氢巴米汀和（±）-8-氧杂螺碱，它们可以轻松地转化为相应的原小ber碱天然产物。证明的短合成路线可用于合成大量天然产物和以小ber碱为原料的类似物。
• Co(III)-Catalyzed Annulative Vinylene Transfer via C–H Activation: Three-Step Total Synthesis of 8-Oxopseudopalmatine and Oxopalmatine
  作者：Xinghua Li、Ting Huang、Ying Song、Yue Qi、Limin Li、Yanping Li、Qi Xiao、Yuanfei Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02016

  日期：2020.8.7

  with vinylene carbonate for the synthesis of isoquinolinones and pyridinones has been developed. This protocol employing inexpensive Co(III) as the catalyst tolerated diverse functional groups and substitution patterns, affording the target products with good to excellent yields. The synthetic utility of this transformation was demonstrated by a three-step synthesis of gusanlung D, 8-oxopseudopalmatine

  已经开发了Co（III）催化苯甲酰胺和丙烯酰胺与碳酸亚乙烯酯的氧化还原中性环化反应，用于合成异喹啉酮和吡啶酮。该方案采用廉价的Co（III）作为催化剂，可耐受各种官能团和取代方式，从而为目标产物提供了良好或优异的收率。该转化的合成效用通过古桑隆D，8-氧代伪巴马汀和氧代巴马汀的三步合成得到证明。
• <scp>Manganese‐Catalyzed Anti‐Markovnikov</scp> Hydroarylation of Enamides: Modular Synthesis of Arylethylamines
  作者：Yijie He、Chaoyu Du、Jian Han、Jie Han、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1002/cjoc.202200202

  日期：2022.7

  construction of a rich chemical space of arylethylamine motif. In this report, a practical protocol for the synthesis of arylethylamine functionality common in pharmaceutical chemicals has been developed. It proceeds by Mn-catalyzed anti-Markovnikov hydroarylation of electron-rich enamides under mild conditions without the use of ligands. In spite of mismatched electronic effects during the manganese-mediated

  芳基乙胺骨架是许多重要的生物有机化合物中的普遍基序。一线药物发现的一项艰巨任务是在构建丰富的芳基乙胺基序化学空间的基础上，寻找结构上新的候选药物而不是阿片类药物。在本报告中，开发了一种用于合成医药化学品中常见的芳基乙胺功能的实用方案。它在温和条件下通过 Mn 催化的反马尔科夫尼科夫加氢芳基化富电子烯酰胺进行，无需使用配体。尽管在锰介导的迁移插入过程中存在不匹配的电子效应，但末端和内部烯酰胺都可以在 15 分钟内与各种芳基硼酸进行区域选择性氢化。还，β-烯基化胺的收率令人满意。该反应的合成稳健性和实用性揭示了其操作简单、反应时间短、克级可行性以及在复杂分子后期修饰中的价值。
• 1-Aryl-3,4-dihydro-2(1H)-isoquinoline carbonyl chlorides
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04001244A1

  公开（公告）日：1977-01-04

  1-Aryl-3,4-dihydro-2(1H)-isoquinolinecarbonyl chlorides, useful in the preparation of the corresponding carboxamides, are described herein. The subject compounds can be prepared by reacting an 1-aryl-3,4-dihydro-2(1H)-isoquinoline with phosgene.

  本文介绍了1-Aryl-3,4-dihydro-2(1H)-异喹啉羰基氯化物的用途，该化合物可用于制备相应的羧酰胺。这些化合物可以通过将1-芳基-3,4-二氢-2(1H)-异喹啉与光气反应来制备。
• Organophotocatalytic dehydrogenative preparation of amides directly from alcohols
  作者：Shyamali Maji、Monojit Roy、Kanchan Shaikh、Debashis Adhikari

  DOI：10.1039/d3gc02526h

  日期：——

  conditions. Under photocatalytic conditions, pyrenedione produces amides from alcohols and amines via dehydrogenative intermolecular coupling at room temperature. The synthetic utility of this developed protocol has been examined over a large array of substrates involving a variety of alcohols and amines to synthesize both secondary and tertiary amides in good to excellent yields. This is a significant improvement

  在此，我们描述了一种受辅因子启发的氧化方法，其中在有氧条件下使用芳香二酮分子。在光催化条件下，芘二酮通过醇和胺生成酰胺室温下脱氢分子间偶联。该开发方案的合成效用已在涉及各种醇和胺的大量底物上进行了检验，以良好至优异的产率合成仲酰胺和叔酰胺。这是对在非常高的温度下进行的无受体脱氢或脱氢偶联方法之后的多种过渡金属催化方法的显着改进。该反应完全由芘二酮光激发产生的自由基驱动，随后被 KO t还原布。一系列控制反应与中间分离相结合，揭示了操作机制，并确立了半醌酸酯在非常温和的反应条件下引导两个连续脱氢反应的卓越作用。