N,N'-双[(1R)-1-苯乙基]丙烷-1,3-二胺 | 193808-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N'-双[(1R)-1-苯乙基]丙烷-1,3-二胺
• 英文名称: (R,R)-N,N'-bis(1-phenylethyl)propane-1,3-diamine
• 英文别名: (R,R)-bis-α-methylbenzylpropandiamine；N,N'-bis((S)-α-phenylethyl)propane-1,3-diamine；N,N'-bis[(1R)-1-phenethyl-1,3-propanediamine]；N,N'-bis[(R)-1-phenylethyl]-1,3-diaminopropane；(1R,3R)-1,3-di(methylbenzylamino)propane；N~1~,N~3~-Bis[(1R)-1-phenylethyl]propane-1,3-diamine；N,N'-bis[(1R)-1-phenylethyl]propane-1,3-diamine
• CAS: 193808-53-6
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂
• 分子量: 282.429
• InChiKey: SJWAFIWTYFTGRM-IAGOWNOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-双[(1R)-1-苯乙基]丙烷-1,3-二胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以85.7%的产率得到N,N'-bis[(1R)-1-phenethyl-1,3-propanediamine] dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  选择性介观环氧不对称化工艺的设计，开发和放大

  摘要：

  的循环的中试工厂规模desymmetrization内消旋-epoxide 4B，使用从对称二胺制备手性氨基化锂17，被设计和实现为提供烯丙醇3b中以高产率和大于99％的ee值。将该手性醇转化为酮2b，这是LY459477新不对称合成中的关键中间体。由容易获得的手性前体（R）-α-甲基苄基胺制备手性二胺17，并且可以从反应混合物中回收并重复使用。为研究环氧化物4b重排反应的机理而进行的研究表明，二胺17 为该过程提供了选择性和可扩展性的最佳组合。

  DOI：

  10.1021/op060225f
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis[(1R)-1-phenethyl-1,3-propanediamine] dihydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到N,N'-双[(1R)-1-苯乙基]丙烷-1,3-二胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODRUGS OF EXCITATORY AMINO ACIDS
  [FR] PROMEDICAMENTS D'ACIDES AMINES EXCITATEURS

  摘要：

  公开号：

  WO2003104217A3
• 作为试剂：
  描述：

  6-Oxabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid, 3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-, 1,1-dimethylethyl ester, (1α,3α,5α)- 在 正丁基锂 、 N,N'-双[(1R)-1-苯乙基]丙烷-1,3-二胺 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 20.78h， 以85%的产率得到(1S,4R)-1-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-4-hydroxy-2-cyclopentene-1-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODRUGS OF EXCITATORY AMINO ACIDS
  [FR] PROMEDICAMENTS D'ACIDES AMINES EXCITATEURS

  摘要：

  公开号：

  WO2003104217A3

文献信息

• Synthesis of Novel Chiral (Thio)ureas and Their Application as Organocatalysts and Ligands in Asymmetric Synthesis
  作者：Marcos Hernández-Rodríguez、Claudia Gabriela Avila-Ortiz、Jorge M. del Campo、Delia Hernández-Romero、María J. Rosales-Hoz、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1071/ch08116

  日期：——

  The synthesis of novel chiral (thio)ureas 1–10 and 14–26 is described. These (thio)ureas incorporate chiral auxiliaries derived from (R)- or (S)-α-phenylethylamine, (R)-phenylglycine, or (1R,2S)-ephedrine. The phenylethyl group in compounds 1–10 and 21–24 adopts a particular orientation in the molecular structure as a consequence of 1,3-allylic strain with the (thio)carbonyl group. Ureas 1–10 were

  描述了新型手性（硫）脲 1-10 和 14-26 的合成。这些（硫代）脲包含衍生自 (R)-或 (S)-α-苯乙胺、(R)-苯基甘氨酸或 (1R,2S)-麻黄碱的手性助剂。化合物 1-10 和 21-24 中的苯乙基在分子结构中采用特定的取向，这是由于 1,3-烯丙基应变与（硫代）羰基的结果。脲 1-10 作为路易斯碱性有机催化剂在环氧化物开环和醛缩合中进行了测试，发现四取代脲 (R,R)-2 在反应收率方面提供了最好的结果。（硫代）脲 20-26 作为对映选择性二乙基锌加成苯甲醛的配体进行了检测，观察到 C2 对称手性脲 (R,S,R,S)-20 以接近定量的产率和高达 62 的产率提供了预期的甲醇%对映体过量。
• Unusual sesquiterpene glucosides from Amaranthus retroflexus
  作者：Antonio Fiorentino、Marina DellaGreca、Brigida D'Abrosca、Annunziata Golino、Severina Pacifico、Angelina Izzo、Pietro Monaco

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.017

  日期：2006.9

  weed Amaranthus retroflexus, four new sesquiterpene glucosides were isolated from the methanolic extract of the plant. The structures of these metabolites are determined on the basis of the mass spectrometry, and 1D and 2D NMR spectroscopies (DQ-COSY, TOCSY, HSQC, HSQC–TOCSY, HMBC, and NOESY). Two compounds are characterized by a new aglycone and differed from the site of glucosylation. The other two

  进行杂草A菜的植物化学研究，从植物的甲醇提取物中分离出四个新的倍半萜烯苷。这些代谢物的结构是根据质谱以及1D和2D NMR谱（DQ-COSY，TOCSY，HSQC，HSQC-TOCSY，HMBC和NOESY）确定的。两种化合物的特征是新的糖苷配基，与糖基化位点不同。其他两种化合物是二聚体非对映异构体。
• Enantioselective catalytic rearrangement of cyclohexene oxide with new homochiral bis-lithium amide bases
  作者：Olivier Equey、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.02.030

  日期：2004.4

  Cyclohexene oxide can be rearranged with good levels of induction (up to 68% ee) with substoichiometric amounts of chiral bases derived from readily available diamines. The influence of the steric bulk of the amine substituents on the rearrangement enantioselectivity has also been studied.

  环己烯氧化物可以以良好的诱导水平（高达68％ee）进行重排，亚化学计量量的衍生自易于获得的二胺的手性碱。还研究了胺取代基的空间体积对重排对映选择性的影响。
• Enantioselective copper catalysed 1,4-conjugate addition reactions using chiral N-heterocyclic carbenes
  作者：Caroline L. Winn、Frédéric Guillen、Julien Pytkowicz、Sylvain Roland、Pierre Mangeney、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.07.024

  日期：2005.12

  The preparation of a variety of chiral N-heterocyclic carbene (NHC) precursors is described. The relative merits of imidazolinium salts and silver carbenes as NHC precursors are discussed with respect to their synthesis, stability and performance in the copper catalysed conjugate addition of dialkyl zinc reagents to a variety of Michael acceptors. Enantioselectivities of up to 93% were achieved using

  描述了多种手性N-杂环卡宾（NHC）前体的制备。讨论了咪唑啉鎓盐和羧甲基银作为NHC前体的相对优点，涉及它们在铜催化的将二烷基锌试剂共轭添加到多种Michael受体中时的合成，稳定性和性能。使用低至4％的手性配体即可实现高达93％的对映选择性。
• Palladium complexes of bis(acyclic diaminocarbene) ligands with chiral N-substituents and 8-membered chelate rings
  作者：Yoshitha A. Wanniarachchi、Sri S. Subramanium、LeGrande M. Slaughter

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.06.007

  日期：2009.9

  with N,N′-bis[(R)-1-(1-naphthyl)ethyl]-1,3-diaminopropane did not lead to an isolable bis(carbene) complex, instead forming significant amounts of bis(ammonium) salt as a decomposition product. However, reaction of the same palladium isocyanide precursor with a mixture of all diastereomers of N,N′-bis[1-(1-naphthyl)ethyl]-1,3-diaminopropane provided an achiral, Cs-symmetric palladium bis(acyclic diaminocarbene)

  的反应顺-dichloridobis（p -trifluoromethylphenylisocyanide）钯（II）与Ñ，Ñ ' -双[（[R）-1-苯乙基] -1,3-二氨基丙烷，得到对映体纯，c ^ 1 -对称双（无环diaminocarbene） PdCl 2络合物的产率为41％。该配合物的X射线晶体结构表明，四个卡宾氮中的三个被扭出了与卡宾单元的共轭，这显然是由于一个苯基与螯合物的丙烯主链之间的空间相互作用所致。用类似的反应Ñ，Ñ ' -双[（ř）-1-（1-萘基乙基）-1,3-二氨基丙烷不会生成可分离的双（卡宾）络合物，而是形成大量的双（铵）盐作为分解产物。然而，相同的钯异氰化物前体与N，N'-双[1-（1-（萘基）乙基] -1,3-二氨基丙烷的所有非对映异构体的混合物的反应提供了一个非手性，C s-对称的钯双（无环）二氨基卡宾）络合物仅由（R，S）二胺衍生而来，产率为20％。