N-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzamide | 19777-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzamide
• 英文别名: 1-Methyl-2-benzamino-benzimidazol；N-(1-methylbenzimidazol-2-yl)benzamide
• CAS: 19777-06-1
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: HUVBBOPMQHAWPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  13 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzamide 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ANISIMOVA V. A.; SIMONOV A. M., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. , 1976, HO 1, 121-125

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-phenyl-(5-phenyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-amine 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以10%的产率得到N-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Buscemi, Silvestre; Vivona, Nicolo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1551 - 1553

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Co₂(CO)₈ as a Solid CO (g) Source for the Amino Carbonylation of (Hetero)aryl Halides with Highly Deactivated (Hetero)arylamines
  作者：Srinivas Cheruku、Ayyiliath M Sajith、Yatheesh Narayana、Poornima Shetty、Sandhya C Nagarakere、Kunigal S Sagar、Kumara N Manikyanally、Kanchugarkoppal Subbegowda Rangappa、Kempegowda Mantelingu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02999

  日期：2021.4.16

  Carbonylation of (hetero)aryl iodides/bromides with highly deactivated 2-aminopyridines using Pd–Co(CO)4 bimetallic catalysis is accomplished. The use of Co2(CO)8 as a solid CO(g) source enhanced reaction rates observed when compared to CO(g), and excellent yields highlight the versatility of the developed protocol. A wide range of electronically and sterically demanding heterocyclic amines and (hetero)aryl

  使用Pd–Co（CO）4双金属催化，可高度失活的2-氨基吡啶与（杂）芳基碘化物/溴化物进行羰基化反应。与CO（g）相比，使用Co 2（CO）8作为固体CO（g）源可提高反应速度，并且出色的收率突出了所开发方案的多功能性。用于本研究的各种电子和空间要求性的杂环胺和（杂）芳基碘化物/溴化物可产生优异的氨基羰基化产物收率。所开发的方法进一步扩展为合成锥虫布鲁西和荧光素酶抑制剂。
• Copper-Mediated Amidation of Heterocyclic and Aromatic C−H Bonds
  作者：Qiu Wang、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/ol902079g

  日期：2009.11.19

  A copper-mediated aerobic coupling reaction enables direct amidation of heterocycles or aromatics having weakly acidic C−H bonds with a variety of nitrogen nucleophiles. These reactions provide efficient access to many biologically important skeletons, including ones with the potential to serve as inhibitors of HMTs.

  铜介导的有氧偶联反应使具有弱酸性 CH 键的杂环或芳烃与各种氮亲核试剂直接酰胺化。这些反应为许多生物学上重要的骨架提供了有效的途径，包括有可能作为 HMT 抑制剂的骨架。
• 2-Aminobenzimidazole and -benzoxazole as N-nucleophile in palladium-catalysed aminocarbonylation
  作者：Máté Gergely、Attila Bényei、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131079

  日期：2020.4

  Palladium-catalysed aminocarbonylation of aryl iodides in the presence of 2-aminobenzimidazole and 2-aminobenzoxazole as N-nucleophile was carried out. Single CO insertion took place, however, instead of the expected carboxamides (C(O)NH) the corresponding N-acyl-imine (C(O)NC) derivatives were obtained. The structure of the latter compounds can be explained by tautomerization involving the heterocyclic

  在2-氨基苯并咪唑和2-氨基苯并恶唑作为N-亲核试剂的存在下，钯催化芳基碘的氨基羰基化反应。仅发生一次CO插入，但是获得了相应的N-酰基亚胺（C（O）N C）衍生物，而不是预期的羧酰胺（C（O）NH）。后一种化合物的结构可以通过涉及杂环的互变异构来解释。通过在杂环的NH基上甲基化证明了以上没有酰胺-NH部分的结构。所得的单和二甲基化的苯并咪唑衍生物，以及单甲基化的苯并恶唑衍生物，如母体N-酰化的化合物，被充分表征，包括单晶X射线晶体学。
• Design, synthesis, biological evaluation and QSAR analysis of novel <i>N</i>-substituted benzimidazole derived carboxamides
  作者：Anja Beč、Marija Mioč、Branimir Bertoša、Marija Kos、Patricia Debogović、Marijeta Kralj、Kristina Starčević、Marijana Hranjec

  DOI：10.1080/14756366.2022.2070910

  日期：2022.12.31

  a result of our previous research focussed on benzimidazoles, herein we present design, synthesis, QSAR analysis and biological activity of novel N-substituted benzimidazole derived carboxamides. Carboxamides were designed to study the influence of the number of methoxy groups, the type of the substituent placed at the benzimidazole core on biological activity. Pronounced antioxidative activity displayed

  摘要 由于我们之前的研究集中在苯并咪唑上，在此我们介绍了新型 N 取代苯并咪唑衍生甲酰胺的设计、合成、QSAR 分析和生物活性。Carboxamides 旨在研究甲氧基数量、苯并咪唑核心上的取代基类型对生物活性的影响。显着的抗氧化活性显示出未取代的28 (IC 50  ≈ 3.78 mM, 538.81 mmolFe 2+ /mmolC) 和二甲氧基取代的衍生物34 (IC 50  ≈ 5.68 mM, 618.10 mmolFe 2+ /mmolC)。三甲氧基取代的43和未取代的化合物40在 N 原子上具有异丁基侧链的 HCT116（IC 50  ≈ 0.6 µM，两者）和 H 460 细胞（IC 50  ≈ 2.5 µM；0.4 µM）具有很强的活性，对非肿瘤细胞的细胞毒性较小。细胞中的抗氧化活性通常证实了在衍生物34和40的 DPPH/FRAP 测定中获得的相对适度的抗氧化能力。生成
• Buscemi, Silvestre; Cicero, Maria G.; Vivona, Nicolo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 931 - 935
  作者：Buscemi, Silvestre、Cicero, Maria G.、Vivona, Nicolo、Caronna, Tullio

  DOI：——

  日期：——