(4-氰基苯基)氯化镁 | 368421-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-氰基苯基)氯化镁
• 英文名称: (4-cyanophenyl)magnesium chloride
• 英文别名: 4-cyanophenyl magnesium chloride；4-cyanophenylmagnesium chloride；p-cyanophenylmagnesium chloride；4-benzonitrile magnesium chloride
• CAS: 368421-81-2
• 化学式: C₇H₄ClMgN
• 分子量: 161.873
• InChiKey: DXOUZUAACVADOH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氰基苯基)氯化镁 在 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-[chloro-(4-cyano-phenyl)-methyl]-1-isopropyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  PYRROLOPYRROLIDINONE COMPOUNDS

  摘要：

  该发明涉及以下化合物的公式（I）：如本文所述，包括这些化合物的药物制剂，以及这些化合物在治疗由MDM2和/或MDM4活性介导的疾病或疾病中的用途和方法，以及包含这些化合物的组合物。

  公开号：

  US20130317024A1
• 作为产物：
  描述：

  lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 反应 3.0h， 以90%的产率得到(4-氰基苯基)氯化镁
  参考文献：
  名称：

  Method of preparing organomagnesium compounds

  摘要：

  本发明涉及一种试剂，用于制备有机镁化合物，以及一种制备这种有机镁化合物的方法。本发明还提供了一种制备官能化或非官能化有机化合物的方法，以及本发明的试剂在制备有机金属化合物及其与亲电试剂反应中的应用。最后，本发明涉及锂盐LiY在制备有机金属化合物及其与亲电试剂反应中的应用，以及通过所披露方法获得的有机金属化合物。

  公开号：

  EP1582523A1

文献信息

• Synthesis of 1,1-Diarylethylenes via Efficient Iron/Copper Co-Catalyzed Coupling of 1-Arylvinyl Halides with Grignard Reagents
  作者：Abdallah Hamze、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami

  DOI：10.1021/ol3010112

  日期：2012.6.1

  An efficient access to 1,1-diarylethylenes of biological interest by coupling functionalized aryl Grignard reagents and 1-arylvinyl halides in the presence of FeCl3/CuTC is described. This bimetallic system proved to be superior to the use of Fe or Cu catalyst alone. The synthetic utility of this protocol is illustrated in the field of steroid chemistry.

  描述了通过在FeCl 3 / CuTC存在下偶联官能化的芳基格氏试剂和1-芳基乙烯基卤化物来有效获得生物学上感兴趣的1，1-二芳基乙烯。事实证明，这种双金属系统优于单独使用Fe或Cu催化剂。该方案的合成用途在类固醇化学领域得到了说明。
• Manganese- or Iron-Catalyzed Homocoupling of Grignard Reagents Using Atmospheric Oxygen as an Oxidant
  作者：Gérard Cahiez、Alban Moyeux、Julien Buendia、Christophe Duplais

  DOI：10.1021/ja075417k

  日期：2007.11.1

  Atmospheric oxygen was used for the first time as an oxidant in metal-catalyzed homocoupling of Grignard reagents. These manganese- or iron-catalyzed reactions are efficient, cheap, and eco-friendly. They are applicable to the large-scale synthesis of symmetrical conjugated compounds.

  大气氧首次在格氏试剂的金属催化均偶联中用作氧化剂。这些锰或铁催化的反应高效、廉价且环保。它们适用于对称共轭化合物的大规模合成。
• Oxidative Coupling Reactions of Grignard Reagents with Nitrous Oxide
  作者：Gregor Kiefer、Loïc Jeanbourquin、Kay Severin

  DOI：10.1002/anie.201302471

  日期：2013.6.10

  Catalysis with laughing gas: N2O in combination with transition‐metal catalysts allow the oxidative homo‐ and cross‐coupling of Grignard reagents. The reactions can be performed under mild conditions despite the inert character of N2O.

  用笑气催化：N 2 O与过渡金属催化剂结合使用可实现格氏试剂的氧化均相和交叉偶联。尽管N 2 O具有惰性，但反应仍可在温和的条件下进行。
• Sequential nucleophilic addition/1,2-rearrangement of N-iminolactam: A ring-contractive strategy for the synthesis of 2-acyl pyrrolidines
  作者：Norihiko Takeda、Yukiko Kobori、Motohiro Yasui、Yuki Matsumoto、Kotomi Orihara、Yusaku Kido、Masafumi Ueda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153098

  日期：2021.6

  A sequential nucleophilic addition/ring contraction of α-bromo N-iminolactam with organometallic reagents for the synthesis of 2-acyl pyrrolidines has been developed. The reaction allows facial construction of 2-acyl pyrrolidines incorporating not only aryl and heteroaryl groups, but alkenyl, alkynyl, and alkyl groups. Moreover, 2-acyl pyrrolidine products can be further transformed into the pyrrolidinyl

  已经开发了用于合成 2-酰基吡咯烷的 α-溴N-亚氨基内酰胺与有机金属试剂的顺序亲核加成/环收缩。该反应允许表面构造 2-酰基吡咯烷，不仅包含芳基和杂芳基，还包含烯基、炔基和烷基。此外，2-酰基吡咯烷产物可以进一步转化为吡咯烷醇、环氧化物、β-内酰胺和吡唑。
• Enantioselective Synthesis of β,γ-Unsaturated α-Fluoroesters Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Yu-Ming Zhao、Man Sing Cheung、Zhenyang Lin、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201204521

  日期：2012.10.8

  NHC meets F: NHC‐bound enolates undergo a catalytic asymmetric fluorination reaction to β,γ‐unsaturated α‐fluoroesters, which are obtained with good efficiency and stereoselectivity (see scheme, NFSI=N‐fluorobenzenesulfonimide). The strategy overcomes possible challenges, such as fluorination in the γ position and difluorination. Experimental evidence combined with DFT calculations provides insight

  NHC符合F：NHC结合的烯酸酯会与β，γ-不饱和α-氟代酯发生催化不对称氟化反应，从而获得良好的效率和立体选择性（参见方案，NFSI = N-氟代苯磺酰亚胺）。该策略克服了可能的挑战，例如γ位置的氟化和二氟化。实验证据与DFT计算相结合，可以深入了解反应机理。