3-cyano-1-methylpyridinium iodide | 1004-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-cyano-1-methylpyridinium iodide
• 英文别名: 3-Cyan-pyridinmethoiodid；N-methyl-3-cyanopyridinium iodide；3-cyano-1-methylpyridin-1-ium iodide；1-Methyl-3-cyanpyridinium-iodid；1-methylpyridin-1-ium-3-carbonitrile;iodide
• CAS: 1004-16-6
• 化学式: C₇H₇N₂*I
• 分子量: 246.05
• InChiKey: QOYXETVGUYSYRK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.61
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-1-methylpyridinium iodide 在 水 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 葫芦巴碱
  参考文献：
  名称：

  1,3-二取代吡啶鎓盐和哌啶的共价加合物

  摘要：

  从哌啶和吡啶鎓盐1a-f之间的反应中分离出共价加合物3a -f。3a-f在固态和非极性溶剂中都是稳定的，而它们在水溶液中快速解离回到哌啶和吡啶鎓离子。在胺产生的碱性环境中，后者产生相应的假碱，它们是后续反应的关键中间体。例如，来自1a，b的假碱基可以与相应的吡啶鎓阳离子进行开环反应或氧化还原过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93695-6
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吡啶 以81的产率得到3-cyano-1-methylpyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-Triazole and tetrazole substituted piperidine or

  摘要：

  本发明涉及以下式的新化合物，其中虚线表示可选键：##STR1##其中“het”表示一个五元杂环环，其中可能包括1或2个双键和1-4个从氮、氧或硫选出的杂原子，但“het”不能表示1,2,4-或1,3,4-噁二唑；R.sup.1选择自氢、较低的烷基，可选地被苯基取代，所述苯基可以被卤素、较低的烷基或较低的烷氧基取代，或者是一个R.sup.6--CO--NH--CH.sub.2--或R.sup.6--O--CO--的基团，其中R.sup.6是较低的烷基，支链或非支链，或者是苯基，可选地被卤素、三氟甲基、较低的烷基、羟基、较低的烷氧基或较低的酰氧基取代；R.sup.2和R.sup.3相同或不同，分别表示氢、较低的烷基、环烷基（3-6个碳原子）、较低的烯基、较低的烷二烯基、较低的炔基，可选地被羟基、卤素或苯基取代，其中苯基可以被卤素、三氟甲基、较低的烷基、羟基或较低的烷氧基取代；R.sup.2和R.sup.3还可以分别选择三氟甲基或苯基，可选地被卤素、三氟甲基、较低的烷基、羟基、较低的烷氧基或较低的酰氧基取代，或者R.sup.2和R.sup.3分别是OR.sup.7或SR.sup.7的基团，其中R.sup.7被定义为R.sup.2或R.sup.3，如果“het”包括2个或更多的碳原子，则R.sup.4和R.sup.5相同或不同，每个被定义为R.sup.2或R.sup.3，如果“het”仅包括一个碳原子，则在杂环环上只有一个取代基R.sup.4，并且被定义为R.sup.2或R.sup.3，以及其个体立体异构体和药学上可接受的酸盐。此外，本发明还涉及制备式I化合物的方法，新的中间体，含有它们的制药组合物以及通过给予式I化合物的非毒性有效量治疗由乙酰胆碱（AcCh）或肌动系统功能失调引起的疾病的方法。

  公开号：

  US04866077A1

文献信息

• Pyridinium ion reactivities: substituent effect on the reverse menschutkin reaction of 1-methylpyridinium cations with iodide anion
  作者：Masami Sawada、Yoshio Takai、Chang Chong、Terukiyo Hanafusa、Soichi Misumi、Yuho Tsuno

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80854-6

  日期：1985.1

  Substituent effect on the reverse Menschutkin reaction of 1-methylpyridinium cations with iodide anion can be described in terms of the LArSR equation with ϱ=3.60 which provides evidence against very late transition state of the nitrogen-to-iodine transmethylation.

  取代物对1-甲基吡啶鎓阳离子与碘化物阴离子的逆Menschutkin反应的影响可以用LArSR方程（described = 3.60）来描述，该方程提供了反对氮到碘转甲基化非常晚的过渡态的证据。
• Dithionite adducts of pyridinium salts: regioselectivity of formation and mechanisms of decomposition
  作者：Vincenzo Carelli、Felice Liberatore、Luigi Scipione、Barbara Di Rienzo、Silvano Tortorella

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.096

  日期：2005.10

  characterize the adducts formed, in alkaline solutions, by the attack of dithionite anion on 3-carbamoyl or 3-cyano substituted pyridinium salts. In all studied cases, only 1,4-dihydropyridine-4-sulfinates, formed by attack of dithionite oxyanion on the carbon 4 of pyridinium ring, were found. This absolute regioselectivity seems to suggest a very specific interaction between the pyridinium cation and the

  1 H和13 C NMR光谱已用于检测和表征碱性溶液中连二亚硫酸根阴离子对3-氨基甲酰基或3-氰基取代的吡啶鎓盐的攻击而形成的加合物。在所有研究的情况下，仅发现由连二亚硫酸根氧阴离子攻击吡啶鎓环的碳4形成的1,4-二氢吡啶-4-亚磺酸盐。这种绝对的区域选择性似乎表明吡啶鎓阳离子与连二亚硫酸盐之间通过形成刚性取向的离子对形成了非常特殊的相互作用，从而决定了进攻的位置。在弱碱性溶液中，加合物根据两种机理S N i和S N i'分解：S Ni路径在所有研究的情况下均有效，并保留了1,4-二氢结构，产生相应的1,4-二氢吡啶，而S N i'路径涉及2,3或5,6双键的移位，从而产生1,2 -或1，6-二氢吡啶。除了1，4-二氢异构体之外，1，2-或1，6-二氢吡啶的形成还取决于它们各自的热力学稳定性。
• Visible-Light-Mediated Aerobic Oxidation of <i>N</i>-Alkylpyridinium Salts under Organic Photocatalysis
  作者：Yunhe Jin、Lunyu Ou、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1021/jacs.7b07883

  日期：2017.10.11

  Quinolones and isoquinolones exhibit diverse biological and pharmaceutical activities, and their synthesis is highly desirable under mild conditions. Here, a highly efficient and environmentally friendly visible light-mediated aerobic oxidation of readily available N-alkylpyridinium salts has been developed with Eosin Y as the organic photocatalyst and air as the terminal oxidant, and the reaction

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• Excellent correlation between substituent constants and pyridinium N-methyl chemical shifts
  作者：Sha Huang、Jesse C.S. Wong、Adam K.C. Leung、Yee Man Chan、Lili Wong、Myrien R. Fernendez、Amanda K. Miller、Weiming Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.081

  日期：2009.9

  Substituents on the pyridinium ring of N-methylpyridinium derivatives, especially those on the 2- or 4-position, have a large effect on the 1H and 13C NMR chemical shifts of the N-methyl group. Reasonable correlations between the chemical shift changes and the resonance substituent constants are observed. The dual substituent parameter approach provides an excellent correlation when a combination of

  的吡啶鎓环上的取代基Ñ -methylpyridinium衍生物，特别是那些在2-或4-位，对具有大的影响1 H和13个C NMR的化学位移ñ -甲基组。观察到化学位移变化与共振取代基常数之间的合理相关性。当采用极性和共振取代基常数的组合时，双取代基参数方法提供了极好的相关性。
• Pyridinium salts—versatile reagents for the regioselective synthesis of functionalized thiazocino[2,3-b]indoles by tandem dinucleophilic reactions of thiooxindoles
  作者：Mostafa Kiamehr、Firouz Matloubi Moghaddam、Pavel V. Gormay、Volodymyr Semeniuchenko、Alexander Villinger、Peter Langer、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.059

  日期：2012.11

  The reaction of thiooxindoles with various 2- and 3-substituted pyridinium salts afforded a variety of functionalized thiazocinoindoles. The products have been prepared in good to excellent yields by regioselective dinucleophilic C/S-cyclocondensation of thiooxindoles with pyridinium salts.

  硫代吲哚与各种2和3取代的吡啶鎓盐的反应提供了各种官能化的噻唑并吲哚。通过硫代吲哚与吡啶鎓盐的区域选择性二亲核C / S-环缩合，可以高至极好的收率制备产物。