benzyl 5-(4-cyclopentylpiperazin-1-yl)isoindoline-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: benzyl 5-(4-cyclopentylpiperazin-1-yl)isoindoline-2-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 5-(4-cyclopentylpiperazin-1-yl)-1,3-dihydroisoindole-2-carboxylate；benzyl 5-(4-cyclopentylpiperazin-1-yl)-1,3-dihydroisoindole-2-carboxylate
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃O₂
• 分子量: 405.54
• InChiKey: FUWNTUBEOVLTGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 5-bromoisoindoline-2-carboxylate 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 benzyl 5-(4-cyclopentylpiperazin-1-yl)isoindoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  研究异吲哚啉，四氢异喹啉和四氢苯并ze庚因支架的sigma受体结合特性

  摘要：

  已知被取代的去甲苯并吗啡烷对两种sigma受体（σR）亚型表现出高亲和力和选择性。为了研究简化这些化合物的结构的效果，使用支架跳跃策略设计了几组新颖的取代异吲哚啉，四氢异喹啉和四氢-2-苯并ze庚因。确定了这些新化合物对sigma 1（σ1R）和sigma 2（σ2R）受体的结合亲和力，并鉴定了一些具有高亲和力的类似物（K i ≤25 nM）和对σ1R或σ2R的显着选择性（> 10倍）。通过建模研究预测了所选化合物与σ1R的优选结合方式，芳香环上的取代基和双环骨架氮原子的取代基的性质似乎影响了σ1R-优先配体的优选结合方向。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.024

文献信息

• [EN] SIGMA RECEPTOR BINDERS<br/>[FR] LIANTS DU RÉCEPTEUR SIGMA
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017190109A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  Provided herein, inter alia, are compounds and methods of treating diseases including cancer, neurological disease, alcohol withdrawal, depression and anxiety, and neuropathic pain.

  本文提供了治疗疾病的化合物和方法，包括癌症、神经系统疾病、酒精戒断、抑郁和焦虑以及神经病性疼痛的方法。
• Sigma receptor binders
  申请人：BOARD OF REGENTS, THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：US10954217B2

  公开（公告）日：2021-03-23

  Provided herein, inter alia, are compounds and methods of treating diseases including cancer, neurological disease, alcohol withdrawal, depression and anxiety, and neuropathic pain.

  本文特别提供了用于治疗癌症、神经系统疾病、戒酒、抑郁和焦虑以及神经性疼痛等疾病的化合物和方法。
• SIGMA RECEPTOR BINDERS
  申请人：BOARD OF REGENTS, THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：US20190177301A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  Provided herein, inter alia, are compounds and methods of treating diseases including cancer, neurological disease, alcohol withdrawal, depression and anxiety, and neuropathic pain.
• Investigating isoindoline, tetrahydroisoquinoline, and tetrahydrobenzazepine scaffolds for their sigma receptor binding properties
  作者：Kathryn Linkens、Hayden R. Schmidt、James J. Sahn、Andrew C. Kruse、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.024

  日期：2018.5

  Substituted norbenzomorphans are known to display high affinity and selectivity for the two sigma receptor (σR) subtypes. In order to study the effects of simplifying the structures of these compounds, a scaffold hopping strategy was used to design several novel sets of substituted isoindolines, tetrahydroisoquinolines and tetrahydro-2-benzazepines. The binding affinities of these new compounds for

  已知被取代的去甲苯并吗啡烷对两种sigma受体（σR）亚型表现出高亲和力和选择性。为了研究简化这些化合物的结构的效果，使用支架跳跃策略设计了几组新颖的取代异吲哚啉，四氢异喹啉和四氢-2-苯并ze庚因。确定了这些新化合物对sigma 1（σ1R）和sigma 2（σ2R）受体的结合亲和力，并鉴定了一些具有高亲和力的类似物（K i ≤25 nM）和对σ1R或σ2R的显着选择性（> 10倍）。通过建模研究预测了所选化合物与σ1R的优选结合方式，芳香环上的取代基和双环骨架氮原子的取代基的性质似乎影响了σ1R-优先配体的优选结合方向。