avermectin B_2a

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: avermectin B_2a
• 英文别名: avermectin B2a；(1R,4S,4'S,5'S,6R,6'R,8R,12S,13S,20R,21R,24S)-6'-[(2S)-butan-2-yl]-4',21,24-trihydroxy-12-[(2R,4S,5S,6S)-5-[(2S,4S,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5',11,13,22-tetramethylspiro[3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-6,2'-oxane]-2-one
• 化学式: C₄₈H₇₄O₁₅
• 分子量: 891.107
• InChiKey: CWGATOJEFAKFBK-FTBXAHKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  190.29
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  avermectin B_2a 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以10.5 g的产率得到avermectin B_2a aglycon
  参考文献：
  名称：

  新型阿维菌素B2a糖苷配基衍生物的合成，生物活性和3D-QSAR

  摘要：

  摘要去除阿维菌素B2a的夹竹桃糖二糖后，设计合成了14种阿维菌素B2a糖苷配基。它们的结构通过1 H NMR，13 C NMR，HMRS表征。初步的生物分析表明，这些化合物在200 mg / L的浓度下对小菜蛾表现出良好的杀虫活性，死亡率不低于90％。化合物10b，12a，12c，17对成年螨，幼虫表现出良好的杀螨活性，并对朱砂叶螨的孵化成螨卵有良好的抑制率。化合物5、10b，10c在体外对十四种真菌病原体表现出优异的杀真菌活性。3D-QSAR分析表明，当在13位引入带负电荷的大体积基团时，阿维菌素B2a糖苷配基衍生物的杀真菌活性会提高，

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.03.054

文献信息

• Organocatalytic Site-Selective Acylation of Avermectin B<sub>2a</sub>, a Unique Endectocidal Drug
  作者：Takeshi Yamada、Koh Suzuki、Tomoyasu Hirose、Takumi Furuta、Yoshihiro Ueda、Takeo Kawabata、Satoshi Ōmura、Toshiaki Sunazuka

  DOI：10.1248/cpb.c16-00205

  日期：——

  The organocatalytic site-selective monoacylation of avermectin B2a, an insecticidal and anti-parasitic drug, was accomplished. Although an acetylation of avermectin B2a using a 4-dimethylaminopyridine (DMAP) as a catalyst gave poor site-selectivity, use of our organocatalyst increased site-selectivity of the acylation at the C-5-OH as well as the yield of monoacetate. This catalyst was also effective

  阿维菌素B2a（一种杀虫和抗寄生虫药物）的有机催化位点选择性单酰化作用得以实现。尽管使用4-二甲基氨基吡啶（DMAP）作为催化剂的阿维菌素B2a的乙酰化作用会产生较差的位点选择性，但使用我们的有机催化剂会增加C-5-OH上酰化的位点选择性以及单乙酸酯的收率。该催化剂在其他酰化反应中也有效。有趣的是，在相同条件下三卤代乙酰化的位点选择性差。但是，使用我们的有机催化剂的对映异构体可以使C-4“ -O-三卤代乙酰阿维菌素B2a具有出色的位点选择性。这些结果表明，可以通过组合合适的有机催化剂来控制阿维菌素B2a的位点选择性酰化。和酸酐。