2-(2-bromophenyl)-2-(phenylamino)acetonitrile | 573945-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-2-(phenylamino)acetonitrile
• 英文别名: 2-Anilino-2-(2-bromophenyl)acetonitrile
• CAS: 573945-67-2
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂
• mdl: MFCD12896885
• 分子量: 287.159
• InChiKey: VJNJGWFOLOOZFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.461±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-2-(phenylamino)acetonitrile 在 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以74%的产率得到2-溴-N-苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下从 α-氨基腈制备酰胺的 Umpolung 路线

  摘要：

  已经开发了一种无金属、碱介导的 α-氨基腈脱氰，以使用 O 2或空气作为酰胺氧源来合成二级和三级酰胺。自由基清除研究表明，C-CN 键的断裂可以通过阴离子途径进行。该工作的实用性还通过从相应的醛和胺原位生成的 α-氨基腈得到酰胺来证明。这项工作的重要特征包括广泛的官能团相容性、41% 至 89% 的产品产率、2° 和 3° 酰胺的克级合成、广泛的底物范围和 umpolung 策略。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200607
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium ethanolate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(2-bromophenyl)-2-(phenylamino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过使用2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌使仲N-烷基苯胺的膦酸酯化和氰化的交叉脱氢偶联策略

  摘要：

  首先在温和的反应条件下开发了无金属的膦酸和仲N-烷基苯胺氰化的交叉脱氢偶联策略。在详细优化反应条件的基础上，研究了N-烷基苯胺和各种膦酸氢盐的底物通用性，因此提供了一系列通用的α-氨基膦酸酯和α-氨基腈，收率良好至优异。提出了通过脱氢形成亚胺，然后分别形成α-氨基膦酸酯和α-氨基腈的合理的集体反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.10.058

文献信息

• Targeted development of hydrophilic porous polysulfonamide gels with catalytic activity
  作者：Sedigheh Alavinia、Ramin Ghorbani-Vaghei

  DOI：10.1016/j.jpcs.2020.109573

  日期：2020.11

  this synthesis pathway, in situ polymerization onto the template surface led to the construction of a silica/polymer nanocomposite. Next, after removal of the template, the nanocomposite gels were transformed into mesoporous polysulfonamide nanospheres. After the physicochemical identification of the synthesized materials, functionalized polysulfonamides were used as reusable novel catalysts with high

  摘要 我们报告了模板和功能单体在合成三种具有新结构和官能团的新型聚磺酰胺凝胶中的应用。这些介孔聚磺酰胺凝胶是通过苯-1,3-二磺酰氯（作为主要前体）、线性单体和交联剂（作为可变前体）在硅胶模板存在下通过溶胶的组合缩聚制备的。 -凝胶化学和纳米浇铸技术。在该合成途径中，模板表面上的原位聚合导致了二氧化硅/聚合物纳米复合材料的构建。接下来，去除模板后，纳米复合凝胶转化为介孔聚磺酰胺纳米球。合成材料经理化鉴定后，功能化聚磺酰胺被用作可重复使用的新型催化剂，在温和条件下高效地用于 Strecker 反应。这些聚合物具有布朗斯台德/路易斯酸活性位点、介孔结构和氢键。此外，由于这些聚合物是可以吸水的水凝胶，它们可以通过化学吸收生成的水作为驱动力来促进斯特雷克反应。总体而言，本文描述了多孔聚磺酰胺凝胶的新型合成程序和应用。它们可以通过化学吸收生成的水作为驱动力来促进 Strecker 反应。总体而言，本
• 一种N-芳甲基苯胺的α-氰化方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN109928893A

  公开（公告）日：2019-06-25

  一种N‑芳甲基苯胺的α‑氰化方法。本法以各种N‑芳甲基苯胺衍生物为原料，三甲基硅氰作为氰化试剂，2，3‑二氯‑5，6‑二氰基‑1，4‑苯醌作为氧化剂在溶剂中反应后经浓缩、提纯的简单工艺而得成品。目的是针对现有的N‑芳甲基苯胺的氧化氰化方法的不足之处，提供一种新的合成方法。本方法采用价格低廉、低毒、易得的2，3‑二氯‑5，6‑二氰基‑1，4‑苯醌作为氧化剂，无金属离子催化，高效地实现了各种N‑芳甲基苯胺与三甲基硅氰的氧化氰化。本发明方法工艺简单，制备反应生产安全，容易操作，反应时间短，有利于工业化。
• An in-based 3D metal-organic framework as heterogeneous Lewis acid catalyst for multi-component Strecker reactions
  作者：Juan Chai、Ping Zhang、Jianing Xu、Hui Qi、Jing Sun、Shubo Jing、Xiaodong Chen、Yong Fan、Li Wang

  DOI：10.1016/j.ica.2018.04.037

  日期：2018.7

  A novel three-dimensional metal-organic framework (MOF) [In3(NIPH)(3) (HNIPH)(OH)(2)].4H(2)O}(n) (1) (H2NIPH = 5-nitroisophthalic acid) with one-dimensional channels was synthesized and structurally characterized. Importantly, it demonstrates excellent catalytic activity for the Strecker reactions of two or three components under mild conditions. Moreover, the catalytic recycling of 1 as a representative example was explored. It can be easily separated and reused for no less than five runs with more than 80% conversion yield in catalytic ability.
• Water-Mediated Strecker Reaction: An Efficient and Environmentally Friendly Approach for the Synthesis of <font>α</font>-Aminonitriles <i>via</i> a Three-Component Condensation
  作者：Samikannu Ramesh、Kulanthaivel Sivakumar、Chiradeep Panja、Pirama Nayagam Arunachalam、Appaswami Lalitha

  DOI：10.1080/00397910903457381

  日期：2010.11.3

  The synthesis of -aminonitriles by a direct three component Strecker reaction has been achieved in water, which is found to be an inexpensive, non-toxic and eco-friendly reaction medium for the nucleophilic addition. This protocol is effective to a wide variety of substrates with different functional groups and does not require the use any other catalyst.
• Silver‐Catalyzed One‐Pot Three‐Component Synthesis of α‐Aminonitriles and Biologically Relevant α‐Amino‐phosphonates
  作者：Vipin K. Pandey、Chandra Shekhar Tiwari、Arnab Rit

  DOI：10.1002/asia.202200703

  日期：2022.10.17

  AbstractA simple silver salt (AgSbF6)‐catalyzed aminophosphonylation and Strecker reaction have been developed and successfully applied to a wide range of substrates (>55 substrates). This solvent‐, ligand‐, and base‐free one‐pot three‐component protocol operates effectively at room temperature to provide diversified α‐aminophosphonates and α‐aminonitriles, which gave access to the respective α‐amino amides. Importantly, the present catalyst system is also capable to produce the rarely reported and biologically relevant aminophosphonates (having anti‐leishmanial activity). Further, mechanistic studies reveal that the present phosphonylation protocol follows a radical pathway.