N-benzyl-N'-(4-toluenesulfonyloxy)diimide N-oxide | 25370-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N'-(4-toluenesulfonyloxy)diimide N-oxide
• 英文别名: benzyl azoxytoluene-p-sulphonate；benzyl azoxytosylate；trans-4-Toluolsulfonyl-oxy-NNO-azoxy-methyl-benzol(N-<4-Tolyl-sulfonyloxy>-N'-benzyl-diazin-N'-oxid)；(Z)-benzyl-(4-methylphenyl)sulfonyloxyimino-oxidoazanium
• CAS: 25370-91-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 306.342
• InChiKey: WZUGWRJJCFPYBQ-NXVVXOECSA-N

物化性质

• 熔点：
  90.5-91.5 °C
• 沸点：
  469.4±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N'-(4-toluenesulfonyloxy)diimide N-oxide 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 4-甲基苯磺酸苯基甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Solvolysis of benzylazoxy tosylate and the effect of added bases and nucleophiles in aqueous trifluoroethanol and aqueous acetonitrile

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00241a025
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基羟胺 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 N-benzyl-N'-(4-toluenesulfonyloxy)diimide N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Solvolysis of benzylazoxy tosylate and the effect of added bases and nucleophiles in aqueous trifluoroethanol and aqueous acetonitrile

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00241a025

文献信息

• Nitrous oxide as a nucleophile in the formation of a new reactive intermediate from benzyl cations in the solvolysis of benzyl azoxytosylate
  作者：H. Maskill、William P. Jencks

  DOI：10.1039/c39840000944

  日期：——

  Rate and product analytical results of solvolysis of benzyl azoxytosylate in 1 : 1 (v/v) trifluoroethanol: water require two product-forming routes: one involves a long-lived intermediate (formed from benzyl cations and nitrous oxide) which is trappable by dilute nucleophiles and bases; the other involves either a very short-lived intermediate (the benzyl cation) which is not capable of being intercepted

  苯甲磺酸甲苯酯在1：1（v / v）三氟乙醇中的溶剂化速率和产物分析结果：水中需要两种形成产物的途径：一种涉及长寿命的中间体（由苄基阳离子和一氧化二氮形成），可以通过稀释捕集亲核试剂和碱基；另一种涉及寿命很短的中间体（苄基阳离子），它不能被溶质截留，或者根本没有中间体。
• Concurrent solvolytic and non-solvolytic reactions of benzyl azoxytoluene-p-sulphonate in aqueous trifluoroethanol containing bases: an unprecedented mechanistic duality
  作者：H. Maskill

  DOI：10.1039/c39860001433

  日期：——

  Benzyl azoxytoluene-p-sulphonate (1) undergoes heterolytic fragmentation on solvolysis with the anticipated electron flow from benzyl towards the toluene-p-sulphonate leaving group, but suffers concurrent nucleophilic attack by basic solutes at the sulphur atom of the toluene-p-sulphonate moiety with consequent heterolysis and electron flow in the opposite sense, the benzylazoxy group now being the

  苄azoxytoluene- p -磺酸盐（1）经历溶剂分解上异裂碎片与来自苄朝向甲苯预期电子流p -磺酸盐离去基团，但遭受在甲苯中的硫原子通过碱性溶质并发亲核攻击p -磺酸盐因此，杂合和电子流动的方向相反，苄基氮氧基现在是核试剂。
• Deamination via nitrogen derivatives of sulfonic acids: N-alkyl-N-nitroso-4-toluenesulfonamides, N-alkyl-N-nitro-4-toluenesulfonamides, and N-alkyl-N'-(4-toluenesulfonyloxy)diimide N-oxides
  作者：Emil H. White、Charles P. Lewis、Max A. Ribi、Thomas J. Ryan

  DOI：10.1021/jo00316a014

  日期：1981.1
• WHITE E. H.; LEWIS C. P.; RIBI M. A.; RYAN T. J., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 3, 552-558
  作者：WHITE E. H.、 LEWIS C. P.、 RIBI M. A.、 RYAN T. J.

  DOI：——

  日期：——
• Solvolysis of benzylazoxy tosylate and the effect of added bases and nucleophiles in aqueous trifluoroethanol and aqueous acetonitrile
  作者：H. Maskill、William P. Jencks

  DOI：10.1021/ja00241a025

  日期：1987.4