1-(dibenzylamino)hexan-2-ol | 930265-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(dibenzylamino)hexan-2-ol
• CAS: 930265-19-3
• 化学式: C₂₀H₂₇NO
• 分子量: 297.44
• InChiKey: UNJAZXWFBAYVMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(dibenzylamino)hexan-2-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 以93%的产率得到1-aminohexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  杂环免疫抑制性维生素D类似物的实用合成

  摘要：

  1α，25-二羟基维生素D 3（骨化三醇）1及其合成类似物是具有广泛药理活性的强效化合物，在制药工业中引起了极大的兴趣。在本文中，我们报告了骨化三醇类似物2的改进的合成，其特征在于具有新型的含恶唑的侧链。合成的关键部分是开发生产β-酮基膦酸酯28的实用方法，从而可以通过Wittig Horner反应轻松引入非天然侧链。

  DOI：

  10.1021/op060130d
• 作为产物：
  描述：

  1-(Dibenzylamino)hexan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95 %的产率得到1-(dibenzylamino)hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  醛与胺氧化胺化成 α-氨基酮

  摘要：

  从氮亲核试剂中安装氮功能分子的氧化胺化一直是有机合成中非常具有挑战性的课题。在这里，我们报道了不同醛与仲胺的新型转化，用于合成多样化的 α-氨基酮。该方法可以通过由市售的过碳酸钠促进的原位生成的烯胺中间体的氧化重排来实现。此外，这种一锅法也适用于复杂分子的功能修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03771

文献信息

• Verfahren zur stereoselektiven Herstellung von optisch aktiven S,S- oder R,R-beta-Aminoalkoholen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0387605A2

  公开（公告）日：1990-09-19

  Erfindungsgemäß werden optisch aktive S,S- oder R,R-β-­Aminoalkohole durch stereoselektive Reduktion von op­tisch aktiven S- bzw. R- N-dibenzylierten α-Aminoketonen mit komplexen Metallhydriden in hoher Enantiomerenrein­heit erhalten.

  根据本发明，光学活性 S，S- 或 R，R-β-氨基醇是通过光学活性 S- 或 R- N-二苄基 α-氨基酮与络合金属氢化物的立体选择性还原得到的，对映体纯度高。