4-((3-chlorophenyl)(4-iminocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methyl)-N,N-dimethylaniline | 1374691-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((3-chlorophenyl)(4-iminocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methyl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 1374691-44-7
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 404.489
• InChiKey: TZVOYZOJHSEOPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  60.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二醛 、 4-((3-chlorophenyl)(4-iminocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methyl)-N,N-dimethylaniline 在 L-脯氨酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以107 mg的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  原位生成的醛亚胺和琥珀醛之间的一锅顺序多组分反应：取代吡咯-3-甲醛的简便合成及其在医学上重要的稠合杂环中的应用†

  摘要：

  开发了一种有效的连续多组分合成N-芳基吡咯-3-甲醛的方法。该反应涉及琥珀醛和原位生成的 Ar/HetAr/吲哚基亚胺之间脯氨酸催化的直接曼尼希反应环化序列，然后在一锅操作中进行 IBX 介导的氧化芳构化。该方法的实用性以克级显示，并合成了多种生物活性稠合杂环支架，例如吡咯并喹啉、吡咯并恶二唑、二氢吡咯并喹啉和吡咯并菲啶。

  DOI：

  10.1039/c8ra01637b
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-甲基苯基)磺酰]-1H-吲哚-3-甲醛 、 甲氧苯胺 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-((3-chlorophenyl)(4-iminocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methyl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  原位生成的醛亚胺和琥珀醛之间的一锅顺序多组分反应：取代吡咯-3-甲醛的简便合成及其在医学上重要的稠合杂环中的应用†

  摘要：

  开发了一种有效的连续多组分合成N-芳基吡咯-3-甲醛的方法。该反应涉及琥珀醛和原位生成的 Ar/HetAr/吲哚基亚胺之间脯氨酸催化的直接曼尼希反应环化序列，然后在一锅操作中进行 IBX 介导的氧化芳构化。该方法的实用性以克级显示，并合成了多种生物活性稠合杂环支架，例如吡咯并喹啉、吡咯并恶二唑、二氢吡咯并喹啉和吡咯并菲啶。

  DOI：

  10.1039/c8ra01637b

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Densely Functionalized Pyrrolidin-2-ones by a Conjugate Addition/Nitro-Mannich/Lactamization Reaction
  作者：James C. Anderson、Lisa R. Horsfall、Andreas S. Kalogirou、Matthew R. Mills、Gregory J. Stepney、Graham J. Tizzard

  DOI：10.1021/jo301000r

  日期：2012.7.20

  Copper-catalyzed conjugate addition of diorgano zinc reagents to nitroacrylate 1 followed by a subsequent nitro-Mannich reaction and in situ lactamization leads to an efficient one-pot synthesis of 1,3,5-trisubstituted 4-nitropyrrolidin-2-ones (5). The versatility of the reaction is shown for a wide range of N-p-(methoxy)phenyl protected aldimines 3 derived from alkyl, aryl, and heteroaryl aldehydes

  铜催化的将二有机锌试剂共轭添加到硝酸丙烯酸酯1中，随后进行硝基曼尼希反应和原位内酰胺化，可有效地一锅合成1,3,5-三取代的4-硝基吡咯烷酮-2-酮（5） 。该反应的通用性示出了用于范围广泛的ñ - p - （甲氧基）苯基保护的醛亚胺3选自烷基，芳基，和杂芳基的醛衍生的。致密官能化的吡咯烷酮-2-酮5分离为单一非对映异构体（40个实例，产率33-84％）。二乙基锌的对映选择性铜催化共轭加成导致高度结晶的产物，该产物可以高收率重结晶为对映纯度。研究了一系列成功的化学选择性转化，拓宽了吡咯烷-2-酮作为立体化学纯的结构单元用于进一步有机合成的适用性。
• Highly Substituted Furo[3,4-<i>c</i>]azepines by Gold(I)-Catalyzed Diastereoselective Tandem Double Heterocyclizations and 1,2-Alkyl Migration
  作者：Hongyin Gao、Xiaoli Zhao、Yihua Yu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/chem.200901813

  日期：2010.1.11

  Rapid access to heterobicycles: A novel cationic gold(I)‐catalyzed tandem heterobicyclization and 1,2‐alkyl migration was developed, which provides a rapid, efficient, and stereoselective access to highly substituted furo[3,4‐c]azepines from simple, readily available 2‐(1‐alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones and α,β‐unsaturated imines under mild conditions (see scheme). In contrast, when heteroaryl imines were

  快速访问杂环自行车：开发了一种新型的阳离子金（I）催化的串联异双环化和1,2-烷基迁移，可从简单的方法快速，高效且立体选择性地访问高度取代的呋喃[3,4- c ]氮杂环庚烷，在温和条件下容易获得的2-（1-炔基）-2-烯键-1-酮和α，β-不饱和亚胺（参见方案）。相反，当使用杂芳基亚胺时，仅形成直接的正式的[4 + 3]环加合物。
• Organo‐Catalyzed Enantioselective [4+2] Annulation of Glutaraldehyde and C3‐Indolyl‐imines To Access Indol‐3‐yl‐piperidines
  作者：Anoop Singh、Imtiaz A. Shah、Jyothi Yadav、Preetika Sharma、Rajni Kant、Eldhose Iype、Sravendra Rana、Indresh Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.202300901

  日期：2023.12

  A simple and straightforward method is developed for the enantioselective synthesis of indol‐3‐yl‐piperidine. The reaction proceeds through a proline‐catalyzed direct Mannich reaction between glutaraldehyde and C3‐indolyl‐imines, followed by intramolecular reductive cyclization as an overall [4+2] annulation in one‐pot fashion. A series of indol‐3‐yl‐piperidine have been accessed with good yields up to 71 % and high enantioselectivity up to >99 % ee.

  摘要 开发了一种简单直接的方法，用于对映体选择性合成吲哚-3-基哌啶。该反应通过脯氨酸催化戊二醛和 C3-吲哚基亚胺之间的直接曼尼希反应进行，然后进行分子内还原环化，以单锅方式进行整体[4+2]环化。我们获得了一系列吲哚-3-基哌啶，收率高达 71%，对映体选择性高达 99%。
• Diastereoselective Reductive Nitro-Mannich Reactions
  作者：James C. Anderson、Alexander J. Blake、Paul J. Koovits、Gregory J. Stepney

  DOI：10.1021/jo300535h

  日期：2012.5.18

  A range of nitroalkenes 1 and imines 3 derived from alkyl, aryl, and heteroaryl aldehydes underwent a tandem 1,4-hydride addition nitro-Mannich reaction to afford anti-rich beta-nitroamines 4. The crude anti-beta-nitroamines 4 could be converted to the corresponding anti-beta-nitroacetamides 5 (33 examples) to allow purification in good yield from the parent nitroalkenes (60-87%), and with a high diastereomeric ratio (90:10 to mostly >95:5). A representative selection of anti-beta-nitroacetamides 5 (five examples) were reduced to vicinal diamines 7 with zinc provided differentially protected vicinal diamines 7 in good yield (80-91%). hydrochloride; concomitant acyl migration