N-(4-bromo-3-methylphenyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromo-3-methylphenyl)benzamide
• 英文别名: benzoic acid-(4-bromo-3-methyl-anilide)；Benzoesaeure-(4-brom-3-methyl-anilid)
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO
• mdl: MFCD01213179
• 分子量: 290.159
• InChiKey: XTYJILZSTCWCEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromo-3-methylphenyl)benzamide 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4-溴-3-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Leulier; Arnoux, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1930, vol. <4>47, p. 730,731

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-甲基苯基)苯甲酰胺 在 水 、 氢溴酸 、 双氧水 作用下， 生成 N-(4-bromo-3-methylphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Leulier; Arnoux, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1930, vol. <4>47, p. 730,731

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A practical and sustainable protocol for direct amidation of unactivated esters under transition-metal-free and solvent-free conditions
  作者：Rui Zhang、Wei-Zhong Yao、Liang Qian、Wei Sang、Ye Yuan、Min-Chen Du、Hua Cheng、Cheng Chen、Xin Qin

  DOI：10.1039/d1gc00720c

  日期：——

  amidation of unactivated esters with amines under transition-metal-free and solvent-free conditions, affording a series of amides in good to excellent yields at room temperature. In particular, an environmentally friendly and practical workup procedure, which circumvents the use of organic solvents and chromatography in most cases, was disclosed. Moreover, the gram-scale production of representative products

  在本文中，开发了一种NaO t Bu介导的合成方法，用于在无过渡金属和无溶剂的条件下将未活化的酯与胺直接酰胺化，从而在室温下以良好或优异的收率提供了一系列酰胺。特别地，公开了一种环境友好且实用的后处理程序，其在大多数情况下避免了有机溶剂和色谱的使用。此外，代表产品3a，3w和3au的克级生产通过应用操作简单，可持续和实用的程序有效地实现了这一目标。此外，该方法也适用于有价值的分子的合成，例如莫氯贝胺（一种强效抗抑郁药），苯达尼尔和芬呋喃（两种市售农业杀菌剂）。这些结果表明该方案具有简化工业中酰胺合成的潜力。同时，对所有目标产品的定量绿色指标进行了评估，这表明本协议在环境友好性和可持续性方面优于已报道的协议。最后，还进行了额外的实验和计算计算，以阐明这种转换的机理见解，
• Copper(<scp>i</scp>)-catalyzed amidation reaction of organoboronic esters and isocyanates
  作者：Tedrick Thomas Salim Lew、Diane Shu Wen Lim、Yugen Zhang

  DOI：10.1039/c5gc01374g

  日期：——

  A simple and efficient methodology for the preparation of amides from easily available organoboronic esters and isocyanates has been accomplished using ligand-free copper(I) catalyst. The reaction system demonstrated broad substrate...

  使用不含配体的铜（I）催化剂已经完成了一种简单有效的方法，由易于获得的有机硼酸酯和异氰酸酯制备酰胺。反应体系显示出广泛的底物...
• 一种具有酰胺键的化合物的合成方法
  申请人：湖北文理学院

  公开号：CN114276270A

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明公开一种具有酰胺键的化合物的合成方法，所述具有酰胺键的化合物的合成方法包括以下步骤：步骤1，在无水的环境下，向反应管中依次加入强碱性促进剂、胺化合物以及酯化合物，搅拌使发生反应；步骤2，反应结束后，向其中加入水以淬灭反应，取析出的固体得具有酰胺键的化合物。本发明提供的合成方法能够简单、高效的合成具有酰胺键的化合物，有效降低副产物，提高了收率。
• Direct Amidation of <i>N</i>-Boc- and <i>N</i>-Cbz-Protected Amines via Rhodium-Catalyzed Coupling of Arylboroxines and Carbamates
  作者：Diane S. W. Lim、Tedrick T. S. Lew、Yugen Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03061

  日期：2015.12.18

  N-Boc- and N-Cbz-protected amines are directly converted into amides by a novel rhodium-catalyzed coupling of arylboroxines and carbamates, replacing the traditional two-step deprotection-condensation sequence. Both protected anilines and aliphatic amines are efficiently transformed into a wide variety of secondary benzamides, including sterically hindered and electron-deficient amides, as well as in the presence of acid-labile and reducible functional groups.
• Leulier; Arnoux, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1930, vol. <4>47, p. 730,731
  作者：Leulier、Arnoux

  DOI：——

  日期：——