3,3-二氟环丙烯 | 56830-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 3,3-二氟环丙烯
• 英文名称: 3,3-difluorocyclopropene
• 英文别名: 3,3-Difluorcyclopropen
• CAS: 56830-75-2
• 化学式: C₃H₂F₂
• 分子量: 76.0457
• InChiKey: XPQHBPQNFWBFNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  -53.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2903890090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二氟环丙烯 在 水 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 20.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 生成 环丙烷酮
  参考文献：
  名称：

  含氮酶还原氟化环丙烯

  摘要：

  研究了通过固氮酶 (N2ase)、3,3-二氟环丙烯 (DFCP) 还原第一个已知的含卤素底物。还原需要 N2ase 蛋白（MoFe 和 Fe 蛋白）、ATP 和外源还原剂（连二亚硫酸盐，DT），就像 N2 和酶的已知替代底物一样。证实了为还原性 CF 键断裂提供证据的两种主要产品，丙烯（P1，需要 6e(-)/6H(+)）和 2-氟丙烯（P2，4e(-)/4H(+)）。两者均通过 GC-MS 和 NMR 光谱进行鉴定，并且具有相同的 Km 常数（0.022 atm，5.4 mM）。1,2-二氘化 DFCP (d2-DFCP) 的还原进一步表明 (i) 在 P1 和 P2 中，保留了两个氘原子，一个在碳 1 上，一个在碳 3 上，表明在 DFCP 还原至少到 P2 期间涉及 C=C 键裂解而不是 CC 键裂解（假设没有 F 迁移）；(ii) 在 1,3-d2-2-氟丙烯的顺式和反式异构体的形成中没有观察到选择性，而顺式-1

  DOI：

  10.1021/ja3121058
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,1-二氟环丙烷 在 Ascarite 作用下， 以95%的产率得到3,3-二氟环丙烯
  参考文献：
  名称：

  含氮酶还原氟化环丙烯

  摘要：

  研究了通过固氮酶 (N2ase)、3,3-二氟环丙烯 (DFCP) 还原第一个已知的含卤素底物。还原需要 N2ase 蛋白（MoFe 和 Fe 蛋白）、ATP 和外源还原剂（连二亚硫酸盐，DT），就像 N2 和酶的已知替代底物一样。证实了为还原性 CF 键断裂提供证据的两种主要产品，丙烯（P1，需要 6e(-)/6H(+)）和 2-氟丙烯（P2，4e(-)/4H(+)）。两者均通过 GC-MS 和 NMR 光谱进行鉴定，并且具有相同的 Km 常数（0.022 atm，5.4 mM）。1,2-二氘化 DFCP (d2-DFCP) 的还原进一步表明 (i) 在 P1 和 P2 中，保留了两个氘原子，一个在碳 1 上，一个在碳 3 上，表明在 DFCP 还原至少到 P2 期间涉及 C=C 键裂解而不是 CC 键裂解（假设没有 F 迁移）；(ii) 在 1,3-d2-2-氟丙烯的顺式和反式异构体的形成中没有观察到选择性，而顺式-1

  DOI：

  10.1021/ja3121058

文献信息

• Study of properties of 3-fluorinated cyclopropene derivatives
  作者：Yi-Fan Shih、Hsin-Yi Lee、Ying-Hsuan Huang、Fu-Yu Chuang、Gon-Ann Lee

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2021.109740

  日期：2021.4

  derivative with n-BuLi, 3-fluorocyclopropene derivative was formed, which underwent Diels-Alder reaction with DPIBF to give an endo-endo adduct. Additionally, fused tricyclic 3,3-difluorocyclopropane and cis-1-chloro-3-fluorocyclopropane derivatives were underwent ring-opening reaction of cyclopropane by BF3●Et2O, respectively, and 1,4-diphenylnaphthalene derivatives were obtained.

  用5当量的CsF处理1-溴-2,2-二氯-3-三甲基甲硅烷基环丙烷会形成氯环丙烯基阳离子，在不同条件下，氯环丙烯基阳离子还会与氟离子选择性反应生成3,3-二氟环丙烯或1 -氯-3-氟环丙烯。与DPIBF氟化环丙烯衍生物的狄尔斯-阿尔德反应仅产生外切或外切-反加合物。用正丁基锂处理稠合的三环顺式-1-氯-3-氟环丙烷衍生物，生成3-氟环丙烯衍生物，与DPIBF进行狄尔斯-阿尔德反应，制得内-内加合物。另外，通过BF 3 ●Et 2 O分别使稠合的三环3，3-二氟环丙烷和顺式-1-氯-3-氟环丙烷衍生物进行环丙烷的开环反应，得到1，4-二苯基萘衍生物。
• Vibrational spectra and a potential function for the monofluorocyclopropenyl-d0 and -d2 cations
  作者：Norman C. Craig、Ronnie K. Y. Lai、Lawrence G. Matus、J. Houston Miller、Stephen L. Palfrey

  DOI：10.1021/ja00521a008

  日期：1980.1
• Reduction of Fluorinated Cyclopropene by Nitrogenase
  作者：Feng Ni、Chi Chung Lee、Candy S. Hwang、Yilin Hu、Markus W. Ribbe、Charles E. McKenna

  DOI：10.1021/ja3121058

  日期：2013.7.17

  Reduction of the first known halogen-containing substrate by nitrogenase (N2ase), 3,3-difluorocyclopropene (DFCP), was investigated. Reduction requires both N2ase proteins (MoFe and Fe protein), ATP, and an exogenous reductant (dithionite, DT), as with N2 and known alternative substrates of the enzyme. Two major products providing evidence for reductive C-F bond cleavage were confirmed, propene (P1

  研究了通过固氮酶 (N2ase)、3,3-二氟环丙烯 (DFCP) 还原第一个已知的含卤素底物。还原需要 N2ase 蛋白（MoFe 和 Fe 蛋白）、ATP 和外源还原剂（连二亚硫酸盐，DT），就像 N2 和酶的已知替代底物一样。证实了为还原性 CF 键断裂提供证据的两种主要产品，丙烯（P1，需要 6e(-)/6H(+)）和 2-氟丙烯（P2，4e(-)/4H(+)）。两者均通过 GC-MS 和 NMR 光谱进行鉴定，并且具有相同的 Km 常数（0.022 atm，5.4 mM）。1,2-二氘化 DFCP (d2-DFCP) 的还原进一步表明 (i) 在 P1 和 P2 中，保留了两个氘原子，一个在碳 1 上，一个在碳 3 上，表明在 DFCP 还原至少到 P2 期间涉及 C=C 键裂解而不是 CC 键裂解（假设没有 F 迁移）；(ii) 在 1,3-d2-2-氟丙烯的顺式和反式异构体的形成中没有观察到选择性，而顺式-1