benzonorbornene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzonorbornene
• 英文别名: (1R,4S)-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-diyl diacetate；1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-diol；1,4-Methanonaphthalene-5,8-diol,1,4-dihydro-,5,8-diacetate；[(1R,8S)-6-acetyloxy-3-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraenyl] acetate
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: GHNDBDFQIQQOER-PHIMTYICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzonorbornene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钌催化的不对称[2 + 2]手性酰基樟脑素取代的炔烃与双环烯烃之间的环加成反应

  摘要：

  钌催化不对称[2 + 2]之间环加成手性酰基樟脑磺基官能化的炔烃和双环烯烃进行了检查，提供与完整的加合物外良好总产率和对映选择性的立体选择性（高达99％和166：分别1日），以及表现出非对映选择性（高达163：1）。非对映选择性显示出取决于溶剂和温度，以及反应的炔烃和双环烯烃组分的取代模式。通常，对于在醚溶剂中和在较低温度下在N-丙炔基樟脑和双环烯烃之间进行的反应，观察到较高的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo501594g
• 作为产物：
  描述：

  对苯醌 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 benzonorbornene
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化降冰片烯与乙烯基溴的甲基环丙烷化反应及其机理研究

  摘要：

  在CH 3 ONa和CH 3 OH存在下，由Pd（OAc）2 / PPh 3催化的乙烯基溴的[2 + 1]环加成至降冰片烯的异常甲基环丙烷化反应已经建立。通过涉及关键质子化过程的3倍多米诺骨牌程序安装了甲基环丙烷亚基。初步的氘标记研究表明，质子来自CH 3 OH的甲基，并且还暴露了额外的氢/氘交换过程。这两个与质子有关的反应是完全化学选择性的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01603

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed [2 + 2] Cycloadditions between Norbornene and Propargylic Alcohols or Their Derivatives
  作者：Gavin C. Tsui、Karine Villeneuve、Emily Carlson、William Tam

  DOI：10.1021/om500563h

  日期：2014.7.28

  Diastereoselective ruthenium-catalyzed [2 + 2] cycloadditions of norbornene and propargylic alcohols or their derivatives were investigated. The cycloadditions were found to be highly stereoselective, giving exo cycloadducts in moderate to excellent yields with diastereoselectivities up to 92:8. When a chiral propargylic alcohol was used in the cycloaddition, up to 80% ee of the [2 + 2] cycloadducts was

  研究了降冰片烯和炔丙醇或其衍生物的非对映选择性钌催化的[2 + 2]环加成反应。发现环加成物具有高度立体选择性，使外型环加成物具有中等至优异的产率，非对映选择性高达92：8。当在环加成中使用手性炔丙醇时，在醇氧化后，观察到高达80％ee的[2 + 2]环加合物。
• CpRuCl(PPh₃)₂-Catalyzed Cyclopropanation of Bicyclic Alkenes with Tertiary Propargylic Acetates
  作者：Alphonse Tenaglia、Sylvain Marc

  DOI：10.1021/jo060276a

  日期：2006.4.1

  The electron-rich cyclopentadienylruthenium complex CpRuCl(PPh3)2 turns out to be an efficient catalyst for the regio- and stereoselective cyclopropanation of bicyclic alkenes with tertiary propargylic carboxylates. The reaction provides 1,2,3-trisubstituted cyclopropanes in high yields as a single stereoisomer instead of the expected cyclobutenes via [2 + 2] cycloaddition. Functional groups such as

  富电子的环戊二烯基钌络合物CpRuCl（PPh 3）2证明是具有叔炔丙基羧酸酯的双环烯烃的区域和立体选择性环丙烷化的有效催化剂。该反应以单一立体异构体的形式高收率地提供1,2,3-三取代的环丙烷，而不是通过[2 + 2]环加成反应生成的预期环丁烯。催化反应可耐受诸如醚，酯，醇，酚，酮，酯，羧酸酐，腈，卤化物，砜，酰亚胺，氨基甲酸酯和嗪等官能团。还证明了有效的环丁烯环丙烷化，提供了紧张的双环[2.1.0 1,3 ]戊烷骨架。
• Donor/Acceptor-Substituted Chiral Molecular Clips - Synthesis and Host-Guest Complex Formation
  作者：Frank-Gerrit Klärner、Süreyya Madenci、Mireia Campañá Kuchenbrandt、Dieter Bläser、Roland Boese、Gaku Fukuhara、Yoshihisa Inoue

  DOI：10.1002/ejoc.201200112

  日期：2012.6

  molecular clips) and the host–guest complex stability confirms the assumption that in chloroform solution the host–guest binding (resulting from attractive aromatic π–π and CH–π interactions) is largely electrostatic in nature, whereas the EPS values do not correlate with the binding constants found in methanol solution, indicating that additional binding forces (resulting for example from solvophobic effects)

  报道了一些取代的立体异构二亚甲基桥连分子夹的合成、分离和表征，这些分子夹在萘侧壁的尖端带有供体或受体基团，在中央苯间隔单元带有两个乙酰氧基、羟基或甲氧基。研究了这些取代的分子片段作为宿主分子与 1,2,4,5-四氰基苯 (TCNB)、N-甲基-p-(甲氧基羰基)碘化吡啶鎓（Kosower 盐，KS）和 N -甲基烟酰胺碘化物（NMNA）作为客体分子。通过 NMR 滴定实验获得的结合常数 Ka 和络合诱导的客体信号的 1H NMR 位移 Δδmax 与报告的母体二乙酰氧基苯、氢醌或二甲氧基苯夹子进行比较。二乙酰氧基苯夹子，在两个萘侧壁的尖端都带有供体吡咯烷基，与 TCNB 和 KS 形成最稳定的复合物，压倒母体夹子和在一个萘侧壁尖端带有一个硝基或甲氧基羰基的夹子的相应复合物。在两个萘侧壁的尖端带有两个受体基团（两个硝基或甲氧基羰基）的夹子在 NMR 检测范围内不会与 TCNB、KS 或 NMNA
• 1,3-Dipolar cycloaddition of nitrile oxides with symmetrical tri- and polycyclic strained olefins
  作者：Nitin B. Darvatkar、Karuna S. Wankhede、Sachin V. Bhilare、Amol R. Deorukhkar、Dilip G. Raut、Vipraja V. Vaidya、Girish K. Trivedi、Manikrao M. Salunkhe

  DOI：10.1002/jhet.421

  日期：——

  1,3‐Dipolar cycloadditions of benzonitrile oxide and carbethoxyformonitrile oxide (CEFNO) with various facially perturbed polycyclic symmetrical dienophiles (1, 1a, 1b, 2, 2a, 2b, 3, 3b, 4, 5, 6) were investigated. Cycloadditions took place chemoselectively at the norbornyl double bond and were found to be exclusively exo. Cycloadditions of benzonitrile oxide with dienophiles 4 and 5 led to mixture

  苄腈与各种氧化物和carbethoxyformonitrile氧化物（CEFNO）1,3-偶极环加成表面式地扰动的多环对称亲双烯体（1，1A，1B，2，2A，2B，3，3B，4，5，6）进行了调查。环加成反应在降冰片基双键上发生化学选择性，发现是唯一的外显子。苯甲腈氧化物与亲二烯体4和5的环加成反应导致了不可分离的产物的混合，然而，与CEFNO的混合物却产生了单一的产物。亲双烯体的绕线发现具有CEFNO的5不稳定，并且容易异构化成更稳定的芳族形式。J.杂环化​​学。（2010）。