2,6-dimethoxybenzonorbornadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,6-dimethoxybenzonorbornadiene
• 英文别名: Dimethoxybenzonorbornadien；(3,6-Dimethylbenzo)-1,2-norbornadien；3',6'-dimethoxybenzonorborna-2,5-diene；(1S,8R)-3,6-dimethoxytricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: DQJLQTJXZMEMBV-DTORHVGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethoxybenzonorbornadiene 在 四丁基溴化铵 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以97%的产率得到(1R(S),2S(R),4R(S),9R(S))-2,9-dibromo-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Selectflu 和 TBAX (Cl, Br) 介导的烯烃氧化氯化和溴化

  摘要：

  在此，我们报告了第一个无金属和无分子卤素试剂的二均卤化方法，使用 Selectflor 作为氧化剂和四丁基溴化/氯化铵盐作为卤素源。这种有效的策略可以轻松地从烯烃、炔烃和天然产物中定量产率地提供各种无氟卤化产品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02627
• 作为产物：
  描述：

  benzonorbornene 、 碘甲烷 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,6-dimethoxybenzonorbornadiene
  参考文献：
  名称：

  钌催化的不对称[2 + 2]手性酰基樟脑素取代的炔烃与双环烯烃之间的环加成反应

  摘要：

  钌催化不对称[2 + 2]之间环加成手性酰基樟脑磺基官能化的炔烃和双环烯烃进行了检查，提供与完整的加合物外良好总产率和对映选择性的立体选择性（高达99％和166：分别1日），以及表现出非对映选择性（高达163：1）。非对映选择性显示出取决于溶剂和温度，以及反应的炔烃和双环烯烃组分的取代模式。通常，对于在醚溶剂中和在较低温度下在N-丙炔基樟脑和双环烯烃之间进行的反应，观察到较高的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo501594g

文献信息

• Reaction of unsaturated compounds with ethyl benzenesulfenate and trimethylsilyl isothiocyanate
  作者：N. V. Zyk、A. Yu. Gavrilova、O. A. Mukhina、A. A. Borisenko、O. B. Bondarenko、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s11172-010-0311-0

  日期：2010.9

  A new method for the synthesis of thiocyanato- and isothiocyanatoalkyl phenyl sulfides by the reaction of unsaturated compounds with ethyl benzenesulfenate and trimethylsilyl isothiocyanate has been suggested. Regio- and stereoselectivity of the reaction was studied, having taken alkenes, dienes, and alkynes as examples.

  提出了一种通过不饱和化合物与苯次磺酸乙酯和异硫氰酸三甲基甲硅烷基酯反应合成硫氰酸根合和异硫氰酸根合烷基苯基硫化物的新方法。以烯烃、二烯烃和炔烃为例，研究了反应的区域选择性和立体选择性。
• CpRuCl(PPh₃)₂-Catalyzed Cyclopropanation of Bicyclic Alkenes with Tertiary Propargylic Acetates
  作者：Alphonse Tenaglia、Sylvain Marc

  DOI：10.1021/jo060276a

  日期：2006.4.1

  The electron-rich cyclopentadienylruthenium complex CpRuCl(PPh3)2 turns out to be an efficient catalyst for the regio- and stereoselective cyclopropanation of bicyclic alkenes with tertiary propargylic carboxylates. The reaction provides 1,2,3-trisubstituted cyclopropanes in high yields as a single stereoisomer instead of the expected cyclobutenes via [2 + 2] cycloaddition. Functional groups such as

  富电子的环戊二烯基钌络合物CpRuCl（PPh 3）2证明是具有叔炔丙基羧酸酯的双环烯烃的区域和立体选择性环丙烷化的有效催化剂。该反应以单一立体异构体的形式高收率地提供1,2,3-三取代的环丙烷，而不是通过[2 + 2]环加成反应生成的预期环丁烯。催化反应可耐受诸如醚，酯，醇，酚，酮，酯，羧酸酐，腈，卤化物，砜，酰亚胺，氨基甲酸酯和嗪等官能团。还证明了有效的环丁烯环丙烷化，提供了紧张的双环[2.1.0 1,3 ]戊烷骨架。
• A CONVENIENT METHOD FOR BROMOSULFENYLATION: REACTIONS OF SULFENAMIDES WITH OLEFINS IN THE PRESENCE OF POBr₃
  作者：Nikolai V. Zyk、Elena K. Beloglazkina、Rimma Gazzaeva、Vladimir S. Tyurin、Igor D. Titanyuk

  DOI：10.1080/10426509908044968

  日期：1999.12

  Abstract A general method for the one-pot transformation of alkenes into abromoalkyl-arylsulfdes has been proposed based on the sulfenylation reaction by means of sulfenamides in the presence of phosphorus oxibromide. The plausible reaction mechanism and the results of reactions with a number of model alkenes such as cyclohexene, I-heptene, norbornene and other from the bicyclo[2.2.1] heptane series

  摘要 基于亚磺酰胺在三溴化磷存在下的亚磺酰化反应，提出了一种将烯烃一锅法转化为溴代烷基芳基硫醚的通用方法。讨论了可能的反应机理和与许多模型烯烃反应的结果，如环己烯、I-庚烯、降冰片烯和其他双环 [2.2.1] 庚烷系列。
• Neutral chiral cyclopentadienyl Ru(<scp>ii</scp>)Cl catalysts enable enantioselective [2+2]-cycloadditions
  作者：D. Kossler、N. Cramer

  DOI：10.1039/c6sc05092a

  日期：——

  Cyclopentadienyl ruthenium(II) complexes with a large number of available coordination sites are frequently used catalysts for a broad range of transformations. To be able to render these transformations enantioselective, we have designed a chiral neutral CpxRu(II)Cl complex basing on an atropchiral cyclopentadienyl (Cpx) ligand which is accessed in a streamlined C–H functionalisation approach. The catalyst displays

  具有大量可用配位位点的环戊二烯基钌 ( II ) 配合物是广泛转化中常用的催化剂。为了能够使这些转化具有对映选择性，我们设计了一种基于非手性环戊二烯基 (Cp x ) 配体的手性中性 Cp x Ru( II )Cl 配合物，该配体可通过简化的 C-H 官能化方法获得。该催化剂在对映选择性 [2+2]-环加成反应中表现出优异的反应活性和对映选择性，可生成应变手性环丁烯，从而使催化剂负载量低至 1 mol%。结合的氯阴离子的非常强的抗衡离子效应将相应的非选择性阳离子络合物转化为高度对映选择性的中性形式。此外，通过在反应结束时添加降冰片二烯，可以回收催化剂并随后重新使用。
• Reactions of α-difluoro azides with olefins
  作者：S. A. Lermontov、A. N. Pushin、S. V. Shkavrov、A. G. Polivanova

  DOI：10.1007/s11172-010-0364-0

  日期：2010.11

  Reactions of α-difluoro azides with olefins result in oxidative fluoroamination or amination of the C=C bond.

  α-二氟叠氮化物与烯烃的反应导致氧化性氟胺化或 C=C 键的胺化。